Dynamic behaviour attributed to chiral carbohydrate substituents of N-heterocyclic carbene ligands in square planar nickel complexes

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 25, 2011, Pages 6778-6784

  Shibata, Teppei ^a   Ito, Satoru ^a   Doe, Matsumi ^a   Tanaka, Rika ^a   Hashimoto, Hideki ^a,b   Kinoshita, Isamu ^a,b   Yano, Shigenobu ^a,c   Nishioka, Takanori ^a,b  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL GROUP; CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS; DIASTEREOMERS; DYNAMIC BEHAVIOURS; H NMR SPECTROSCOPY; IMIDAZOLYLIDENE; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NHC LIGANDS; NICKEL COMPLEX; PHENYL RINGS; SQUARE-PLANAR NICKEL;

CARBOHYDRATES; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; DYNAMIC RESPONSE; NICKEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ROTATION;

LIGANDS;

CARBENE; CARBOHYDRATE; COORDINATION COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; METHANE; NICKEL;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBOHYDRATES; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LIGANDS; METHANE; MOLECULAR CONFORMATION; NICKEL; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 79959892360     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01833c     Document Type: Article

References (66)

1. Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima,, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
2. S. Ou Z. Lin C. Duan H. Zhang Z. Bai Chem. Commun. 2006 4392
3. I. Brudziñska Y. Mikata M. Obata C. Ohtsuki S. Yano Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2533
4. Y. Mikata Y. Shinohara K. Yoneda Y. Nakamura I. Brudziñska T. Tanase T. Kitayama R. Takagi T. Okamoto I. Kinoshita M. Doe C. Orvig S. Yano Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 3045
5. Y. Chen A. Janczuk X. Xhen J. Wang M. Ksebati P. G. Wang Carbohydr. Res. 2002 337 1043
6. T. Nishioka T. Shibata I. Kinoshita Organometallics 2007 26 1126
7. T. Shibata H. Hashimoto I. Kinoshita S. Yano T. Nishioka Dalton Trans. 2011 40 4826
8. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122
9. T. Weskamp W. C. Schattenmann M. Spiegler W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2490
10. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
11. M. Scholl T. M. Trnka J. P. Morgan R. H. Grubbs Tetrahedron Lett. 1999 40 2674
12. L. Jafarpour S. P. Nolan Adv. Organomet. Chem. 2001 46 181
13. J. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674
14. F. K. Zinn M. S. Viciu S. P. Nolan Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2004 100 231
15. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953
16. L. Jafarpour S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2001 617-618 17
17. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012
18. R. Jelinek S. Kolusheva Chem. Rev. 2004 104 5987
19. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357
20. E. E. Simanek G. J. McGarvey J. A. Jablonowski C-H. Wong Chem. Rev. 1998 98 833
21. H. Osborn and T. Khan, Oligosaccharides, Their Synthesis and Biological Roles, Oxford, U.K., 2000, p 7
22. W. I. Weis K. Drickamer Annu. Rev. Biochem. 1996 65 441
23. M. R. Wormald A. J. Petrescu Y.-L. Pao A. Glithero T. Elliott R. A. Dwek Chem. Rev. 2002 102 371
24. N. K. Sauter J. E. Hanson G. D. Glick J. H. Brown R. L. Crowther S.-J. Park J. J. Skehel D. C. Wiley Biochemistry 1992 31 9609
25. P. Emsley C. Fontinou I. Black N. F. Fairweather I. G. Charles C. Watts E. Hewitt N. W. Isaacs J. Biol. Chem. 2000 275 8889
26. L. Bautista-Ibáñez K. Ramírez-Gualito B. Quiroz-García A. Rojas-Aguilar G. Cuevas J. Org. Chem. 2008 73 849
27. M. C. Fernández-Alonso F. J. Canãda J. Jiménez- Barbero G. Cuevas J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7379
28. P. W. N. M. van Leeuwen P. C. J. Kamer C. Claver O. Pàmies M. Diéguez Chem. Rev. 2011 111 2077
29. F. Tewes A. Schlecker K. Harms F. Glorius J. Organomet. Chem. 2007 692 4593
30. B. K. Keitz R. H. Grubbs Organometallics 2010 29 403
31. C.-C. Yang P.-S. Lin F.-C. Liu I. J. B. Lin Organometallics 2010 29 5959
32. M. Skander P. Retailleau B. Bourrie L. Schio P. Mailliet A. Marinetti J. Med. Chem. 2010 53 2146
33. S. Woodward M. Diéguez O. Pàmies Coord. Chem. Rev. 2010 254 2007
34. M. Diéguez O. Pàmies C. Claver Chem. Rev. 2004 104 3189
35. F. E. Hahn M. Paas D. L. Van T. Lügger Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 5243
36. R. E. Douthewaite Coord. Chem. Rev. 2007 251 702
37. L. H. Gade S. Bellemin-Laponnaz Coord. Chem. Rev. 2007 251 718
38. V. César S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619
39. E. P. Kündig T. M. Seidel Y-X. Jia G. Bernardinelli Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 8484
40. I. J. B. Lin C. S. Vasam Coord. Chem. Rev. 2007 251 642
41. I. J. B. Lin C. S. Vasam Comments on Inorg. Chem. 2004 25 75
42. H. D. Flack Acta Cryst. 1983 A39 876 881
43. D. S. McGuinness W. Mueller P. Wasserscheid K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White U. Englert Organometallics 2002 21 175
44. H. V. Huynh C. Holtgrewe T. Pape L. L. Koh E. Hahn Organometallics 2006 25 245
45. W. A. Herrmann G. Gerstberger M. Spiegler Organometallics 1997 16 2209
46. K. Matsubara K. Ueno Y. Shibata Organometallics 2006 25 3422
47. A. L. MacKinnon M. C. Baird J. Organomet. Chem. 2003 683 114
48. B. R. Dible M. S. Sigman Inorg. Chem. 2006 45 8430
49. D. S. McGuinness K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Organometallics 1999 18 1596
50. J. A. Chamizo J. Morgado S. Bernès Transition Met. Chem. 2000 25 161
51. C. Burton L. Stelzig O. Guerret H. Gornitzka V. Romanenko G. Bertrand J. Organomet. Chem. 2002 664 70
52. M. Scudder I. Dance Chem. Eur. J. 2002 8 5456
53. H. V. Huynh J. Wu J. Organomet. Chem. 2009 694 323
54. H. Amouri and M. Gruselle, Chirality in Transition Metal Chemistry: Molecules, Supramolecular Assemblies and Materials, John Wiley & Sons, Ltd., West Sussex, UK, 2008, p 40
55. L. M. Venanzi J. Chem. Soc. 1958 719
56. B. Mukhopadhyay K. P. R. Kartha D. A. Russell R. A. Field J. Org. Chem. 2004 69 7758
57. C. C. Lin L. C. Huang P. H. Liang C. Y. Liu J. Carbohydr. Chem. 2006 25 303
58. E. J. Bourne P. Finch A. G. Nagpukar J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972 2202
59. K. Smiataczowa J. Kosmalski A. Nowacki M. Czaja Z. Warnke Carbohydr. Res. 2004 339 1439
60. Gaussian 03 (Revision B.05), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
61. CrystalClear, Rigaku Corporation, 1999, CrystalClear Software User's Guide, Molecular Structure Corporation, 2000
62. J. W. Pflugrath, Acta Cryst. 1999, D55, 1718
63. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Cryst. 1999 32 115
64. CRYSTALS Issue 11, J. R. Carruthers, J. S. Rollett, P. W. Betteridge, D. Kinna, L. Pearce, A. Larsen and E. Gabe, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK, 1999
65. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
66. CrystalStructure 3.8, Crystal Structure Analysis Package, Rigaku and Rigaku Americas, (2000-2007). 9009 New Trails Dr The Woodlands TX 77381 USA