Iron phosphine catalyzed cross-coupling of tetraorganoborates and related group 13 nucleophiles with alkyl halides

Organometallics

Volumn 33, Issue 20, 2014, Pages 5767-5780

  Bedford, Robin B ^a   Brenner, Peter B ^a   Carter, Emma ^b   Clifton, Jamie ^a   Cogswell, Paul M ^a   Gower, Nicholas J ^a   Haddow, Mairi F ^a   Harvey, Jeremy N ^a   Kehl, Jeffrey A ^c   Murphy, Damien M ^b   Neeve, Emily C ^a   Neidig, Michael L ^c   Nunn, Joshua ^a   Snyder, Benjamin E R ^c   Taylor, Joseph ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL HALIDES; CROSS-COUPLINGS;

EID: 84908611754     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500518r     Document Type: Article

References (150)

1. Vavon, G.; Mottez, P. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1944, 218, 557
2. Percival, W. C.; Wagner, R. B.; Cook, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3731
3. Tamura, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487
4. Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303
5. Neumann, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 599
6. Smith, R. S.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 502
7. Walborsky, H. M.; Banks, R. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 5074
8. Fabre, J.-L.; Julia, M.; Verpeaux, J.-N. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2469
9. Brinker, U. H.; König, L. Chem. Ber. 1983, 116, 882
10. Molander, G. A.; Rahn, B. J.; Shubert, D. C.; Bonde, S. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5449
11. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Martina, V.; Ronzini, L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4805
12. Ritter, K.; Hanack, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1285
13. Cardellicchio, C.; Fiandanese, V.; Marchese, G.; Ronzini, L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3595
14. Fabre, J.-L.; Julia, M.; Verpeaux, J.-N. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 772
15. Cardellicchio, C.; Fiandanese, V.; Marchese, G.; Ronzini, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2053
16. Alvarez, E.; Cuvigny, T.; Hervé du Penhoat, C.; Julia, M. Tetrahedron 1988, 44, 111
17. Alvarez, E.; Cuvigny, T.; Hervé du Penhoat, C.; Julia, M. Tetrahedron 1988, 44, 119
18. Yanagisawa, A.; Nomura, N.; Yamamoto, H. Synlett 1991, 513
19. Yanagisawa, A.; Nomura, N.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1994, 50, 6017
20. Cahiez, G.; Marquais, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 53
21. Reddy, C. K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1700
22. Fürstner, A.; Brunner, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7009
23. Cahiez, G.; Avedissian, H. Synthesis 1998, 1199
24. Dell'Anna, M. M.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Marchese, G.; Taurino, M. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 161, 239
25. Dohle, W.; Kopp, F.; Cahiez, G.; Knochel, P. Synlett 2001, 1901
26. Fakhakh, M. A.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figaděre, B. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 131
27. Quintin, J.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figaděre, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3547
28. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
29. Fürstner, A.; Martin, R. Chem. Lett. 2005, 34, 624
30. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
31. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengroš, J.; von Wangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396
32. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
33. Fürstner, A.; Leitner, A.; Méndez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856
34. Seidel, G.; Laurich, D.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3950
35. Scheiper, B.; Bonnekessel, M.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3943
36. Martin, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3955
37. Nakamura, M.; Matsuo, K.; Ito, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686
38. Nagano, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 1297
39. Hocek, D.; Dvorákova, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5773
40. Duplais, C.; Bures, F.; Sapountzis, I.; Korn, T. J.; Cahiez, G.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2968
41. Hocek, D.; Hocková, D.; Dvorákova, H. Synthesis 2004, 889
42. Dos Santos, M.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figaděre, B.; Peyrat, J.-F.; Provot, O.; Brion, J.-D.; Alami, M. Synlett 2004, 2697
43. Bedford, R. B.; Bruce, D. W.; Frost, R. M.; Goodby, J. W.; Hird, M. Chem. Commun. 2004, 2822
44. Lepage, O.; Kattnig, E.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15970
45. Itami, K.; Higashi, S.; Mineno, M.; Yoshida, J.-i. Org. Lett. 2005, 7, 1219
46. Bedford, R. B.; Bruce, D. W.; Frost, R. M.; Hird, M. Chem. Commun. 2005, 4161
47. Hocek, M.; Pohl, R.; Císarová, I. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3026
48. Boully, L.; Darabantu, M.; Turck, A.; Ple, N. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1423
49. Dickschat, J. S.; Reichenbach, H.; Wagner-Döbler, I.; Schulz, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4141
50. Fürstner, A.; Krause, H.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 440
51. Bica, K.; Gaertner, P. Org. Lett. 2006, 8, 733
52. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Davis, S. A.; Frost, R. M.; Hird, M. Chem. Commun. 2006, 1398
53. Ottesen, L. K.; Ek, F.; Olsson, R. Org. Lett. 2006, 8, 1771
54. Guérinot, A.; Reymond, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6521
55. Cahiez, G.; Habiak, V.; Duplais, C.; Moyeux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4364
56. Dongol, K. G.; Koh, H.; Sau, M.; Chai, C. L. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1015
57. Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844
58. Cahiez, G.; Duplais, C.; Moyeux, A. Org. Lett. 2007, 9, 3253
59. Chowdhury, R. R.; Crane, A. K.; Fowler, C.; Kwong, P.; Kozak, C. M. Chem. Commun. 2008, 94
60. Rao Volla, C. M.; Vogel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1305
61. Vandromme, L.; Reißig, H.-U.; Gröper, S.; Rabe, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2049
62. Cahiez, G.; Habiak, V.; Gager, O. Org. Lett. 2008, 10, 2389
63. Fürstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773
64. Cahiez, G.; Gager, O.; Habiak, V. Synthesis 2008, 2636
65. Le Marquand, P.; Tsui, G. C.; Whitney, J. C. C.; Tam, W. J. Org. Chem. 2008, 73, 7829
66. Tsui, G. C.; Le Marquand, P.; Allen, A.; Tam, W. Synthesis 2009, 609
67. Kim, M. J.; Kim, J. Y.; Seo, H. J.; Lee, J.; Lee, S.-H.; Kim, M.-S.; Kang, J.; Kim, J.; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4692
68. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949
69. Li, B.-J.; Xu, L.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656
70. Gøgsig, T. M.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 4886
71. Volla, C. M. R.; Marković, D.; Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6281
72. Frébault, F.; Oliveira, M. T.; Wöstefeld, E.; Maulide, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 7962
73. Qian, X.; Dawe, L. N.; Kozak, C. M. Dalton Trans. 2011, 40, 933
74. Reckling, A. M.; Martin, D.; Dawe, L. N.; Decken, A.; Kozak, C. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 787
75. Haner, J.; Jack, K.; Nagireddy, J.; Raheem, M. A.; Durham, R.; Tam, W. Synthesis 2011, 731
76. Hasan, K.; Dawe, L. N.; Kozak, C. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4610
77. Weber, K.; Schnöckelborg, E.-M.; Wolf, R. ChemCatChem 2011, 3, 1572
78. Meyer, S.; Orben, C. M.; Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2011, 30, 6692
79. Feng, X.; Mei, Y.; Luo, Y.; Lu, W. Monatsh. Chem. 2012, 143, 161
80. Gülak, S.; Jacobi von Wangelin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1357
81. Ghorai, S. K.; Jin, M.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. Org. Lett. 2012, 14, 1066
82. Kubelka, T.; Slavětínská, L.; Hocek, M. Synthesis 2012, 44, 953
83. Cahiez, G.; Gager, O.; Buendia, J.; Patinote, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5860
84. Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 3796
85. Perry, M. C.; Gillett, A. N.; Law, T. C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4436
86. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Flubacher, D.; Knochel, P. Org. Lett. 2012, 14, 4818
87. Zhou, W.; Zhong, G.; Rao, X.; Xie, H.; Zeng, S.; Chi, T.; Zou, L.; Wu, D.; Hu, W. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 903
88. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Markiewicz, J. T.; Flubacher, D.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4945
89. Agrawal, T.; Cook, S. P. Org. Lett. 2013, 15, 96
90. Malhotra, S.; Seng, P. S.; Koenig, S. G.; Deese, A. J.; Ford, K. A. Org. Lett. 2013, 15, 3698
91. Kubelka, T.; Slavětínská, L.; Eigner, V.; Hocek, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4702
92. Chard, E. F.; Dawe, L. N.; Kozak, C. M. J. Organomet. Chem. 2013, 737, 32
93. Gülak, S.; Gieshoff, T. N.; Jacobi von Wangelin, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2197
94. Rushworth, P. J.; Hulcoop, D. G.; Fox, D. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 9517
95. Guo, W.-J.; Wang, Z.-X. Tetrahedron 2013, 69, 9580
96. Sun, C.-L.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13071
97. Denmark, S. E.; Cresswell, A. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12593
98. Bolli, M. H.; Abele, S.; Birker, M.; Bravo, R.; Bur, D.; de Kanter, R.; Kohl, C.; Grimont, J.; Hess, P.; Lescop, C.; Mathys, B.; Müller, C.; Nayler, O.; Rey, M.; Scherz, M.; Schmidt, G.; Seifert, J.; Steiner, B.; Velker, J.; Weller, T. J. Med. Chem. 2014, 57, 110
99. Bartoccini, F.; Piersanti, G.; Armaroli, S.; Cerri, A.; Cabri, W. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1376
100. Sun, C.-L.; Krause, H.; Fürstner, A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1281
101. Sapountzis, I.; Lin, W.; Kofink, C. C.; Despotopoulou, C.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1654
102. Dunet, G.; Knochel, P. Synlett 2006, 407
103. Kofink, C. C.; Blank, B.; Pagano, S.; Götz, N.; Knochel, P. Chem. Commun. 2007, 1954
104. Castagnolo, D.; Botta, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3224
105. Nakamura, M.; Ito, S.; Matsuo, K.; Nakamura, E. Synlett 2005, 1794
106. Ito, S.; Fujiwara, Y.-i.; Nakamura, E.; Nakamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4306
107. Hatakeyama, T.; Nakagawa, N.; Nakamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4496
108. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1104
109. Hatakeyama, T.; Fujiwara, Y.-i.; Okada, Y.; Itoh, T.; Hashimoto, T.; Kawamura, S.; Ogata, K.; Takaya, H.; Nakamura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1030
110. Bedford, R. B.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 600
111. Hatakeyama, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Takaya, H.; Ito, S.; Nakamura, E.; Nakamura, M. Chem. Commun. 2009, 1216
112. Bedford, R. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1285
113. Bedford, R. B.; Hall, M. A.; Hodges, G. R.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 6430
114. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kathriarachchi, K. K. A. D. S.; Zenmyo, T.; Seike, H.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8834
115. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Seike, H.; Takaya, H.; Tamada, Y.; Ono, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10674
116. Hashimoto, T.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 1168
117. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Carvell, T. W.; Cogswell, P. M.; Gallagher, T.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J.; Pye, D. R. Chem. Eur. J. 2014, 20, 7935
118. Kawamura, S.; Ishizuka, K.; Takaya, H.; Nakamura, M. Chem. Commun. 2010, 46, 6054
119. The shifts are similar to those of mixed aryl-alkyl tetraorganoborate salts. See for instance: Bedford, R. B.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Nunn, J.; Okopie, R. A.; Sankey, R. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5435
120. Uson, R.; Laguna, A.; Vicente, J.; Abad, J. A. J. Organomet. Chem. 1977, 131, C5
121. Uson, R.; Laguna, A.; Abad, J. A. J. Organomet. Chem. 1980, 194, 265
122. Mendia, A.; Cerrada, E.; Fernandez, E. J.; Laguna, A.; Laguna, M. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 289
123. Ara, I.; Forniés, J.; García-Monforte, M. A.; Martín, A.; Menjón, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4186
124. Bedford, R. B.; Brenner, P. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Nunn, J.; Woodall, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1804
125. Bazhenova, T. A.; Lobkovskaya, R. M.; Shibaeva, R. P.; Shilov, A. E.; Shilova, A. K.; Gruselle, M.; Leny, G.; Tchoubar, B. J. Organomet. Chem. 1983, 244, 265
126. Jefferis, J. M.; Girolami, G. S. Organometallics 1998, 17, 3630
127. Tamura, M.; Kochi, J. K. J. Organomet. Chem. 1971, 31, 289
128. Tamura, M.; Kochi, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3063
129. Hedström, A.; Lindstedt, E.; Norrby, P.-O. J. Organomet. Chem. 2013, 748, 51
130. Hedström, A.; Bollmann, U.; Bravidor, J.; Norrby, P.-O. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11991
131. Kleimark, J.; Hedström, A.; Larsson, P.-F.; Johansson, C.; Norrby, P.-O. ChemCatChem 2009, 1, 152
132. Adams, C. J.; Bedford, R. B.; Carter, E.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Huwe, M.; Cartes, M. A.; Mansell, S. M.; Mendoza, C.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10333
133. Guisán-Ceinos, M.; Tato, F.; Buñuel, E.; Calle, P.; Cárdenas, D. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1098
134. Schoch, R.; Desens, W.; Werner, T.; Bauer, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 15816
135. Lefěvre, G.; Jutand, A. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4796
136. Noda, D.; Sunada, Y.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6078
137. 2 equiv of bimesitylene. See: Nakajima, Y.; Ozawa, F. Organometallics 2012, 31, 2009
138. Gütlich, P.; Bill, E.; Trautwein, A. E.; Mössbauer Spectroscopy and Transition Metal Chemistry: Fundamentals and Applications; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2011.
139. Cowley, R. E.; Bill, E.; Neese, F.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 4828
140. Ericsson, T.; Wäppling, R. J. Phys. Colloq. 1976, 37, C6
141. For a review see: Ortuño, M. A.; Conejero, S.; Lledós, A. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1352
142. For an example of a secondary interaction in a low-coordinate Fe(I) complex, see: Ni, C.; Ellis, B. D.; Stich, T. A.; Fettinger, J. C.; Long, G. J.; Britta, R. D.; Power, P. P. Dalton Trans. 2009, 5401
143. Barclay, J. E.; Leigh, G. J.; Houlton, A.; Silver, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2865
144. Evans, D. J.; Hitchcock, P. B.; Leigh, G. J.; Nicholson, B. K.; Niedwieski, A. C.; Nunes, F. S.; Soares, J. F. Inorg. Chim. Acta 2001, 319, 147
145. Castro, P. M.; Lankinen, M. P.; Leskelä, M.; Repo, T. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 1090
146. Hughes, D. L.; Leigh, G. J.; Jimenez-Tenorio, M.; Rowley, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 75
147. Fang, G. Y.; Wallner, O. A.; Di Blasio, N.; Ginesta, X.; Harvey, J. N.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14632
148. Marko, I. E.; Southern, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3368
149. Spalek, T. P. P.; Sojka, Z. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 18
150. Stoll, S.; Schweiger, A. J. Magn. Reson. 2006, 178, 42.