Therapeutic protein-polymer conjugates: Advancing beyond pegylation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 41, 2014, Pages 14323-14332

  Pelegri Oday, Emma M ^a   Lin, En Wei ^a   Maynard, Heather D ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYETHYLENE GLYCOLS; PROTEINS;

ALTERNATIVE TECHNOLOGIES; CONTROLLED RADICAL POLYMERIZATION; FOOD AND DRUG ADMINISTRATION; PHARMACOKINETIC PROPERTIES; PROTEIN CONJUGATES; PROTEIN THERAPEUTICS; PROTEIN-POLYMER CONJUGATES; THERAPEUTIC PROTEIN;

FUNCTIONAL POLYMERS;

AMINO ACID; COPOLYMER; ERYTHROPOIETIN; HETASTARCH; INTERLEUKIN 8; MACROGOL; MYOGLOBIN; POLY(2 OXAZOLINE); POLY(CARBOXYBETAINE); POLY(N ACRYLOYLMORPHOLINE); POLY(N HYDROXYPROPYL)METHACRYLAMIDE; POLY(POLY(ETHYLENE GLYCOL)METHYL ETHER METHACRYLATE; POLYGLUTAMIC ACID; POLYGLYCEROL; POLYMER; POLYPEPTIDE; POLYSIALIC ACID; POVIDONE; PROTEIN; RECOMBINANT EPIDERMAL GROWTH FACTOR; RECOMBINANT GRANULOCYTE COLONY STIMULATING FACTOR; UNCLASSIFIED DRUG; MACROGOL DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; BIOCOMPATIBILITY; BIODEGRADABILITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; BIOMIMETICS; CANCER CHEMOTHERAPY; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG CONJUGATION; DRUG DESIGN; HUMAN; NONHUMAN; POLYMERIZATION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; SYNTHESIS; WOUND HEALING; CHEMISTRY; METABOLISM;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYMERIZATION; PROTEINS;

EID: 84908004705     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja504390x     Document Type: Article

References (117)

1. Dimitrov, D. S. Methods Mol. Biol. 2012, 899, 1
2. Heredia, K. L.; Maynard, H. D. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 45
3. Grover, G. N.; Maynard, H. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 818
4. Alconcel, S. N. S.; Baas, A. S.; Maynard, H. D. Polym. Chem. 2011, 2, 1442
5. Duncan, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 347
6. Gauthier, M. A.; Klok, H.-A. Chem. Commun. 2008, 2591
7. Canalle, L. A.; Lowik, D. W. P. M.; van Hest, J. C. M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 329
8. Borchmann, D. E.; Carberry, T. P.; Weck, M. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 27
9. Nicolas, J.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1083
10. Veronese, F. M.; Pasut, G. Drug Discovery Today 2005, 10, 1451
11. Abuchowski, A.; Vanes, T.; Palczuk, N. C.; Davis, F. F. J. Biol. Chem. 1977, 252, 3578
12. Abuchowski, A.; McCoy, J. R.; Palczuk, N. C.; Vanes, T.; Davis, F. F. J. Biol. Chem. 1977, 252, 3582
13. Maeda, H.; Takeshita, J.; Kanamaru, R. Int. J. Pept. Protein Res. 1979, 14, 81
14. Greish, K.; Fang, J.; Inutsuka, T.; Nagamitsu, A.; Maeda, H. Clin. Pharmacokinet. 2003, 42, 1089
15. Owens, D. E.; Peppas, N. A. Int. J. Pharm. 2006, 307, 93
16. Norman, M. E.; Williams, P.; Illum, L. Biomaterials 1992, 13, 841
17. Carstensen, H.; Muller, R. H.; Muller, B. W. Clin. Nutr. 1992, 11, 289
18. Roser, M.; Fischer, D.; Kissel, T. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1998, 46, 255
19. Pfister, D.; Morbidelli, M. J. Controlled Release 2014, 180, 134
20. Besheer, A.; Liebner, R.; Meyer, M.; Winter, G. In Tailored Polymer Architectures for Pharmaceutical and Biomedical Applications; Scholz, C.; Kressler, J., Eds.; ACS Symposium Series, Vol. 1135; American Chemical Society: Washington, DC, 2013; p 215.
21. Roberts, M. J.; Bentley, M. D.; Harris, J. M. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 64, 116
22. Gaertner, H. F.; Offord, R. E. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 38
23. Gilmore, J. M.; Scheck, R. A.; Esser-Kahn, A. P.; Joshi, N. S.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed 2006, 45, 5307
24. Kinstler, O. B.; Brems, D. N.; Lauren, S. L.; Paige, A. G.; Hamburger, J. B.; Treuheit, M. J. Pharm. Res. 1996, 13, 996
25. Kogan, T. P. Synth. Commun. 1992, 22, 2417
26. Morpurgo, M.; Veronese, F. M.; Kachensky, D.; Harris, J. M. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 363
27. Jones, M. W.; Strickland, R. A.; Schumacher, F. F.; Caddick, S.; Baker, J. R.; Gibson, M. I.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1847
28. Shaunak, S.; Godwin, A.; Choi, J. W.; Balan, S.; Pedone, E.; Vijayarangam, D.; Heidelberger, S.; Teo, I.; Zloh, M.; Brocchini, S. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 312
29. Smith, M. E. B.; Schumacher, F. F.; Ryan, C. P.; Tedaldi, L. M.; Papaioannou, D.; Waksman, G.; Caddick, S.; Baker, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1960
30. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642
31. Goodson, R. J.; Katre, N. V. Biotechnology 1990, 8, 343
32. Dieterich, D. C.; Link, A. J.; Graumann, J.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9482
33. Kochendoerfer, G. G.; Chen, S. Y.; Mao, F.; Cressman, S.; Traviglia, S.; Shao, H. Y.; Hunter, C. L.; Low, D. W.; Cagle, E. N.; Carnevali, M.; Gueriguian, V.; Keogh, P. J.; Porter, H.; Stratton, S. M.; Wiedeke, M. C.; Wilken, J.; Tang, J.; Levy, J. J.; Miranda, L. P.; Crnogorac, M. M.; Kalbag, S.; Botti, P.; Schindler-Horvat, J.; Savatski, L.; Adamson, J. W.; Kung, A.; Kent, S. B. H.; Bradburne, J. A. Science 2003, 299, 884
34. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776
35. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721
36. Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614
37. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559
38. Gao, W. P.; Liu, W. G.; Mackay, J. A.; Zalutsky, M. R.; Toone, E. J.; Chilkoti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15231
39. Peeler, J. C.; Woodman, B. F.; Averick, S.; Miyake-Stoner, S. J.; Stokes, A. L.; Hess, K. R.; Matyjaszewski, K.; Mehl, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13575
40. Bontempo, D.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6508
41. Gao, W.; Liu, W.; Christensen, T.; Zalutsky, M. R.; Chilkoti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 16432
42. Lele, B. S.; Murata, H.; Matyjaszewski, K.; Russell, A. J. Biomacromolecules 2005, 6, 3380
43. Magnusson, J. P.; Bersani, S.; Salmaso, S.; Alexander, C.; Caliceti, P. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 671
44. Heredia, K. L.; Bontempo, D.; Ly, T.; Byers, J. T.; Halstenberg, S.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16955
45. Liu, J. Q.; Bulmus, V.; Herlambang, D. L.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H.; Davis, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3099
46. De, P.; Li, M.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11288
47. Bontempo, D.; Heredia, K. L.; Fish, B. A.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15372
48. Liu, J.; Bulmus, V.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H.; Davis, T. P. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 305
49. Mantovani, G.; Lecolley, F.; Tao, L.; Haddleton, D. M.; Clerx, J.; Cornelissen, J.; Velonia, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2966
50. Boyer, C.; Bulmus, V.; Liu, J. Q.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7145
51. Chang, C.-W.; Bays, E.; Tao, L.; Alconcel, S. N. S.; Maynard, H. D. Chem. Commun. 2009, 3580
52. Ryan, S. M.; Frias, J. M.; Wang, X.; Sayers, C. T.; Haddleton, D. M.; Brayden, D. J. J. Controlled Release 2011, 149, 126
53. Tao, L.; Chen, G.; Zhao, L.; Xu, J.; Huang, E.; Liu, A.; Marquis, C. P.; Davis, T. P. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1398
54. Fuhrmann, G.; Grotzky, A.; Lukić, R.; Matoori, S.; Luciani, P.; Yu, H.; Zhang, B.; Walde, P.; Schlüter, A. D.; Gauthier, M. A.; Leroux, J.-C. Nat. Chem. 2013, 5, 582
55. Lewis, A.; Tang, Y.; Brocchini, S.; Choi, J.-w.; Godwin, A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2144
56. Crownover, E. F.; Convertine, A. J.; Stayton, P. S. Polym. Chem. 2011, 2, 1499
57. Richter, A. W.; Akerblom, E. Int. Arch. Allergy Appl. Immunol. 1984, 74, 36
58. Liu, Y.; Reidler, H.; Pan, J.; Milunic, D.; Qin, D.; Chen, D.; Vallejo, Y. R.; Yin, R. J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2011, 64, 238
59. Fisher, T. C.; Armstrong, J. K.; Wenby, R. B.; Meiselman, H. J.; Leger, R.; Garratty, G. Blood 2003, 102, 559A
60. Schellekens, H.; Hennink, W. E.; Brinks, V. Pharm. Res. 2013, 30, 1729
61. Armstrong, J. K. In PEGylated Protein Drugs: Basic Science and Clinical Applications; Veronese, F. M., Ed.; Birkhäuser: Basel, Switzerland, 2009; p 147.
62. Shah, S.; Prematta, T.; Adkinson, N. F.; Ishmael, F. T. J. Clin. Pharmacol. 2013, 53, 352
63. Conover, C.; Lejeune, L.; Linberg, R.; Shum, K.; Shorr, R. G. L. Artif. Cells, Blood Substitutes, Immobilization Biotechnol. 1996, 24, 599
64. Conover, C. D.; Linberg, R.; Gilbert, C. W.; Sham, K. L.; Shorr, R. G. L. Artif. Organs 1997, 21, 1066
65. Conover, C. D.; Gilbert, C. W.; Shum, K. L.; Shorr, R. G. L. Artif. Organs 1997, 21, 907
66. Conover, C. D.; Lejeune, L.; Shum, K.; Gilbert, C.; Shorr, R. G. L. Artif. Organs 1997, 21, 369
67. Bendele, A.; Seely, J.; Richey, C.; Sennello, G.; Shopp, G. Toxicol. Sci. 1998, 42, 152
68. Knop, K.; Hoogenboom, R.; Fischer, D.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed 2010, 49, 6288
69. Duncan, R.; Vicent, M. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 272
70. Tao, L.; Liu, J.; Xu, J.; Davis, T. P. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3481
71. Tao, L.; Liu, J.; Davis, T. P. Biomacromolecules 2009, 10, 2847
72. Ulbrich, K.; Strohalm, J.; Plocova, D.; Oupicky, D.; Subr, V.; Soucek, J.; Pouckova, P.; Matousek, J. J. Bioact. Compat. Polym. 2000, 15, 4
73. Oupicky, D.; Ulbrich, K.; Rihova, B. J. Bioact. Compat. Polym. 1999, 14, 213
74. Ulbrich, K.; Subr, V.; Strohalm, J.; Plocova, D.; Jelinkova, M.; Rihova, B. J. Controlled Release 2000, 64, 63
75. Lee, W. Y.; Sehon, A. H.; Vonspecht, B. U. Eur. J. Immunol. 1981, 11, 13
76. Smorodinsky, N.; Vonspecht, B. U.; Cesla, R.; Shaltiel, S. Immunol. Lett. 1981, 2, 305
77. Pound, G.; McKenzie, J. M.; Lange, R. F. M.; Klumperman, B. Chem. Commun. 2008, 3193
78. Caliceti, P.; Schiavon, O.; Veronese, F. M. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 515
79. Zalipsky, S.; Hansen, C. B.; Oaks, J. M.; Allen, T. M. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 133
80. Gaertner, F. C.; Luxenhofer, R.; Blechert, B.; Jordan, R.; Essler, M. J. Controlled Release 2007, 119, 291
81. Hoogenboom, R. Angew. Chem., Int. Ed 2009, 48, 7978
82. Viegas, T. X.; Bentley, M. D.; Harris, J. M.; Fang, Z.; Yoon, K.; Dizman, B.; Weimer, R.; Mero, A.; Pasut, G.; Veronese, F. M. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 976
83. Konradi, R.; Pidhatika, B.; Muehlebach, A.; Textort, M. Langmuir 2008, 24, 613
84. Mero, A.; Fang, Z.; Pasut, G.; Veronese, F. M.; Viegas, T. X. J. Controlled Release 2012, 159, 353
85. Lee, Y.; Koo, H.; Jin, G. W.; Mo, H. J.; Cho, M. Y.; Park, J. Y.; Choi, J. S.; Park, J. S. Biomacromolecules 2005, 6, 24
86. Sun, K. H.; Sohn, Y. S.; Jeong, B. Biomacromolecules 2006, 7, 2871
87. Lundberg, P.; Lee, B. F.; van den Berg, S. A.; Pressly, E. D.; Lee, A.; Hawker, C. J.; Lynd, N. A. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1240
88. Dingels, C.; Müller, S. S.; Steinbach, T.; Tonhauser, C.; Frey, H. Biomacromolecules 2013, 14, 448
89. Hey, T.; Knoller, H.; Vorstheim, P. In Therapeutic Proteins; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; p 117.
90. Lameire, N.; Hoste, E. Intensive Care Med. 2014, 40, 427
91. Duncan, R. Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 492
92. Hardwicke, J. T.; Hart, J.; Bell, A.; Duncan, R.; Thomas, D. W.; Moseley, R. J. Controlled Release 2011, 152, 411
93. Jain, S.; Hreczuk-Hirst, D. H.; McCormack, B.; Mital, M.; Epenetos, A.; Laing, P.; Gregoriadis, G. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1622, 42
94. Chipman, S. D.; Oldham, F. B.; Pezzoni, G.; Singer, J. W. Int. J. Nanomed. 2006, 1, 375
95. Veronese, F. M.; Caliceti, P.; Schiavon, O. J. Bioact. Compat. Polym. 1997, 12, 196
96. ul-Haq, M. I.; Lai, B. F. L.; Chapanian, R.; Kizhakkedathu, J. N. Biomaterials 2012, 33, 9135
97. Khandare, J. J.; Jayant, S.; Singh, A.; Chandna, P.; Wang, Y.; Vorsa, N.; Minko, T. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1464
98. Kainthan, R. K.; Brooks, D. E. Biomaterials 2007, 28, 4779
99. Delplace, V.; Tardy, A.; Harrisson, S.; Mura, S.; Gigmes, D.; Guillaneuf, Y.; Nicolas, J. Biomacromolecules 2013, 14, 3769
100. Riachi, C.; Schuwer, N.; Klok, H. A. Macromolecules 2009, 42, 8076
101. Siegwart, D. J.; Bencherif, S. A.; Srinivasan, A.; Hollinger, J. O.; Matyjaszewski, K. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2008, 87, 345
102. Tolstyka, Z. P.; Maynard, H. D. In Polymer Science: A Comprehensive Reference; Matyjaszewski, K.; Möller, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam; 2012, p 317.
103. Sayers, C. T.; Mantovani, G.; Ryan, S. M.; Randev, R. K.; Keiper, O.; Leszczyszyn, O. I.; Blindauer, C.; Brayden, D. J.; Haddleton, D. M. Soft Matter 2009, 5, 3038
104. Thomas, A.; Müller, S. S.; Frey, H. Biomacromolecules 2014, 15, 1935
105. Wurm, F.; Dingels, C.; Frey, H.; Klok, H. A. Biomacromolecules 2012, 13, 1161
106. Spears, B. R.; Waksal, J.; McQuade, C.; Lanier, L.; Harth, E. Chem. Commun. 2013, 49, 2394
107. Mortell, K. H.; Weatherman, R. V.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297
108. Mowery, P.; Yang, Z. Q.; Gordon, E. J.; Dwir, O.; Spencer, A. G.; Alon, R.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2004, 11, 725
109. Sen Gupta, S.; Raja, K. S.; Kaltgrad, E.; Strable, E.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2005, 4315
110. Geng, J.; Mantovani, G.; Tao, L.; Nicolas, J.; Chen, G. J.; Wallis, R.; Mitchell, D. A.; Johnson, B. R. G.; Evans, S. D.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15156
111. Rendle, P. M.; Seger, A.; Rodrigues, J.; Oldham, N. J.; Bott, R. R.; Jones, J. B.; Cowan, M. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4750
112. Lee, J.; Lin, E.-W.; Lau, U. Y.; Hedrick, J. L.; Bat, E.; Maynard, H. D. Biomacromolecules 2013, 14, 2561
113. Mancini, R. J.; Lee, J.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8474
114. Keefe, A. J.; Jiang, S. Nat. Chem. 2012, 4, 59
115. Nguyen, T. H.; Kim, S.-H.; Decker, C. G.; Wong, D. Y.; Loo, J. A.; Maynard, H. D. Nat. Chem. 2013, 5, 221
116. McKee, M. L.; Milnes, P. J.; Bath, J.; Stulz, E.; Turberfield, A. J.; OReilly, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7948
117. Niu, J.; Hili, R.; Liu, D. R. Nat. Chem. 2013, 5, 282