D-amino acids modulate the cellular response of enzymatic-instructed supramolecular nanofibers of small peptides

Biomacromolecules

Volumn 15, Issue 10, 2014, Pages 3559-3568

  Shi, Junfeng ^a   Du, Xuewen ^a   Yuan, Dan ^a   Zhou, Jie ^a   Zhou, Ning ^a   Huang, Yibing ^a,b   Xu, Bing ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; CYTOLOGY; ENANTIOMERS; GELATION; LIGHT SCATTERING; MAMMALS; NANOFIBERS; NANOSTRUCTURES; PEPTIDES; PHOSPHATASES; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ALKALINE PHOSPHATASE; CELL VIABILITY ASSAYS; ENZYMATIC FORMATION; GELATION CONCENTRATIONS; ORDERED NANOSTRUCTURES; PROTEOLYTIC RESISTANCE; STATIC LIGHT SCATTERING; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

AMINO ACIDS;

ALKALINE PHOSPHATASE; DEXTRO AMINO ACID; NANOFIBER; PEPTIDE; AMINO ACID; HYDROGEL; NANOMATERIAL;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; CELL VIABILITY ASSAY; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; GELATION; HELA CELL LINE; PEPTIDE SYNTHESIS; PRECURSOR; PROTEIN DEPHOSPHORYLATION; PROTEIN PURIFICATION; PROTEIN STABILITY; ADMINISTRATION AND DOSAGE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HUMAN; HYDROGEL; METABOLISM; PROTEIN DEGRADATION; TUMOR CELL LINE;

AMINO ACIDS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGELS; NANOFIBERS; NANOSTRUCTURES; PEPTIDES; PROTEOLYSIS;

EID: 84907967553     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm5010355     Document Type: Article

References (95)

1. Hafezi, N.; Lehn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (30) 12861-12868
2. Hirsch, A. K. H.; Buhler, E.; Lehn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (9) 4177-4183
3. Lehn, J. M. Science 2002, 295 (5564) 2400-2403
4. Weisblat, D. A.; Zackson, S. L.; Blair, S. S.; Young, J. D. Science 1980, 209 (4464) 1538-1541
5. Mason, A.; Muller, K. J. Nature 1982, 296 (5858) 655-657
6. Liu, M.; Li, C.; Pazgier, M.; Li, C. Q.; Mao, Y. B.; Lv, Y. F.; Gu, B.; Wei, G.; Yuan, W. R.; Zhan, C. Y.; Lu, W. Y.; Lu, W. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107 (32) 14321-14326
7. McDonnell, J. M.; Beavil, A. J.; Mackay, G. A.; Jameson, B. A.; Korngold, R.; Gould, H. J.; Sutton, B. J. Nat. Struct. Biol. 1996, 3 (5) 419-426
8. Merrifield, R. B.; Juvvadi, P.; Andreu, D.; Ubach, J.; Boman, A.; Boman, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92 (8) 3449-3453
9. Eckert, D. M.; Malashkevich, V. N.; Hong, L. H.; Carr, P. A.; Kim, P. S. Cell 1999, 99 (1) 103-115
10. Welch, B. D.; VanDemark, A. P.; Heroux, A.; Hill, C. P.; Kay, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104 (43) 16828-16833
11. Jiang, S. B.; Lu, H.; Liu, S. W.; Zhao, Q.; He, Y. X.; Debnath, A. K. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48 (11) 4349-4359
12. Suchyna, T. M.; Tape, S. E.; Koeppe, R. E.; Andersen, O. S.; Sachs, F.; Gottlieb, P. A. Nature 2004, 430 (6996) 235-240
13. Pentelute, B. L.; Gates, Z. P.; Dashnau, J. L.; Vanderkooi, J. M.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (30) 9702-9707
14. Morii, T.; Tanaka, T.; Sato, S.; Hagihara, M.; Aizawa, Y.; Makino, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (2) 180-181
15. Li, J. Y.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Du, X. W.; Shi, J. F.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (2) 542-545
16. Chalifour, R. J.; McLaughlin, R. W.; Lavoie, L.; Morissette, C.; Tremblay, N.; Boule, M.; Sarazin, P.; Stea, D.; Lacombe, D.; Tremblay, P.; Gervais, F. J. Biol. Chem. 2003, 278 (37) 34874-34881
17. Lupoli, T. J.; Tsukamoto, H.; Doud, E. H.; Wang, T. S. A.; Walker, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (28) 10748-10751
18. Ryadnov, M. G.; Degtyareva, O. V.; Kashparov, I. A.; Mitin, Y. V. Peptides 2002, 23 (10) 1869-1871
19. Wei, G. X.; Bobek, L. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49 (6) 2336-2342
20. Lee, D. L.; Hodges, R. S. Biopolymers 2003, 71 (1) 28-48
21. Wakimoto, T.; Mori, T.; Morita, H.; Abe, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (13) 4746-4749
22. Rodriguez-Granillo, A.; Annavarapu, S.; Zhang, L.; Koder, R. L.; Nanda, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (46) 18750-18759
23. Nanda, V.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (3) 809-816
24. Marchesan, S.; Easton, C. D.; Kushkaki, F.; Waddington, L.; Hartley, P. G. Chem. Commun. 2012, 48 (16) 2195-2197
25. Bach, A. C.; Eyermann, C. J.; Gross, J. D.; Bower, M. J.; Harlow, R. L.; Weber, P. C.; Degrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (8) 3207-3219
26. Krause, E.; Bienert, M.; Schmieder, P.; Wenschuh, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (20) 4865-4870
27. Marchesan, S.; Qu, Y.; Waddington, L. J.; Easton, C. D.; Glattauer, V.; Lithgow, T. J.; McLean, K. M.; Forsythe, J. S.; Hartley, P. G. Biomaterials 2013, 34 (14) 3678-3687
28. Marchesan, S.; Waddington, L.; Easton, C. D.; Kushkaki, F.; McLean, K. M.; Forsythe, J. S.; Hartley, P. G. BioNanoScience 2013, 3 (1) 21-29
29. Rughani, R. V.; Salick, D. A.; Lamm, M. S.; Yucel, T.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. Biomacromolecules 2009, 10 (5) 1295-1304
30. Song, B. B.; Kibler, P.; Malde, A.; Kodukula, K.; Galande, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (13) 4508-4509
31. Goto, Y.; Suga, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (14) 5040-5041
32. Fujino, T.; Goto, Y.; Suga, H.; Murakami, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (5) 1830-1837
33. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (6) 988-1011
34. Marchesan, S.; Waddington, L.; Easton, C. D.; Winkler, D. A.; Goodall, L.; Forsythe, J.; Hartley, P. G. Nanoscale 2012, 4 (21) 6752-6760
35. Li, Y.; Li, B.; Fu, Y.; Lin, S.; Yang, Y. Langmuir 2013, 29 (31) 9721-9726
36. Schneider, J. P.; Pochan, D. J.; Ozbas, B.; Rajagopal, K.; Pakstis, L.; Kretsinger, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (50) 15030-15037
37. Swanekamp, R. J.; DiMaio, J. T. M.; Bowerman, C. J.; Nilsson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (12) 5556-5559
38. Li, J. Y.; Gao, Y.; Kuang, Y.; Shi, J. F.; Du, X. W.; Zhou, J.; Wang, H. M.; Yang, Z. M.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (26) 9907-9914
39. Li, X. M.; Du, X. W.; Li, J. Y.; Gao, Y.; Pan, Y.; Shi, J. F.; Zhou, N.; Xu, B. Langmuir 2012, 28 (37) 13512-13517
40. Liang, G. L.; Yang, Z. M.; Zhang, R. J.; Li, L. H.; Fan, Y. J.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Wang, T.; Lu, W. W.; Xu, B. Langmuir 2009, 25 (15) 8419-8422
41. Li, J. Y.; Kuang, Y.; Shi, J. F.; Gao, Y. A.; Zhou, J.; Xu, B. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 908-917
42. Yang, Z.; Liang, G.; Ma, M.; Abbah, A. S.; Lu, W. W.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 8) 843-845
43. Yuan, D.; Zhou, R.; Shi, J. F.; Du, X. W.; Li, X. M.; Xu, B. RSC Adv. 2014, 4 (50) 26487-26490
44. Qiu, Z.; Yu, H.; Li, J.; Wang, Y.; Zhang, Y. Chem. Commun. 2009, 23, 3342-3344
45. Wang, H.; Wang, Y.; Han, A.; Cai, Y.; Xiao, N.; Wang, L.; Ding, D.; Yang, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6 (12) 9815-9821
46. Cormier, A. R.; Pang, X. D.; Zimmerman, M. I.; Zhou, H. X.; Paravastu, A. K. ACS Nano 2013, 7 (9) 7562-7572
47. Luo, J. N.; Tong, Y. W. ACS Nano 2011, 5 (10) 7739-7747
48. Rudra, J. S.; Sun, T.; Bird, K. C.; Daniels, M. D.; Gasiorowski, J. Z.; Chong, A. S.; Collier, J. H. ACS Nano 2012, 6 (2) 1557-1564
49. Toft, D. J.; Moyer, T. J.; Standley, S. M.; Ruff, Y.; Ugolkov, A.; Stupp, S. I.; Cryns, V. L. ACS Nano 2012, 6 (9) 7956-7965
50. Lock, L. L.; Cheetham, A. G.; Zhang, P. C.; Cui, H. G. ACS Nano 2013, 7 (6) 4924-4932
51. Laromaine, A.; Koh, L.; Murugesan, M.; Ulijn, R. V.; Stevens, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (14) 4156-4157
52. Ulijn, R. V.; Smith, A. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (4) 664-675
53. Williams, R. J.; Smith, A. M.; Collins, R.; Hodson, N.; Das, A. K.; Ulijn, R. V. Nat. Nano 2009, 4 (1) 19-24
54. Gao, Y.; Yang, Z.; Kuang, Y.; Ma, M.-L.; Li, J.; Zhao, F.; Xu, B. Biopolymers 2010, 94 (1) 19-31
55. Yang, Z.; Liang, G.; Wang, L.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (9) 3038-3043
56. Yang, Z.; Liang, G.; Xu, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (2) 315-326
57. Bremmer, S. C.; McNeil, A. J.; Soellner, M. B. Chem. Commun. 2014, 50 (14) 1691-1693
58. Toledano, S.; Williams, R. J.; Jayawarna, V.; Ulijn, R. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (4) 1070-1071
59. Zheng, W.; Gao, J.; Song, L.; Chen, C.; Guan, D.; Wang, Z.; Li, Z.; Kong, D.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135 (1) 266-271
60. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Ma, M. L.; Gao, Y.; Xu, B. Small 2007, 3 (4) 558-562
61. Yang, Z.; Xu, B. J. Mater. Chem. 2007, 17 (23) 2385-2393
62. Sun, Z. F.; Li, Z. Y.; He, Y. H.; Shen, R. J.; Deng, L.; Yang, M. H.; Liang, Y. Z.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (36) 13379-13386
63. Baral, A.; Roy, S.; Dehsorkhi, A.; Hamley, I. W.; Mohapatra, S.; Ghosh, S.; Banerjee, A. Langmuir 2014, 30 (3) 929-936
64. Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Chem. Rev. 2014, 114 (4) 1973-2129
65. Majumder, J.; Das, M. R.; Deb, J.; Jana, S. S.; Dastidar, P. Langmuir 2013, 29 (32) 10254-10263
66. Gao, Y.; Berciu, C.; Kuang, Y.; Shi, J. F.; Nicastro, D.; Xu, B. ACS Nano 2013, 7 (10) 9055-9063
67. Chan, W. C.; White, P. D. Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Oxford University Press Inc.: New York, 2000.
68. Alewood, P. F.; Johns, R. B.; Valerio, R. M.; Kemp, B. E. Synthesis 1983, 1, 30-31
69. Ottinger, E. A.; Shekels, L. L.; Bernlohr, D. A.; Barany, G. Biochemistry 1993, 32 (16) 4354-4361
70. Shi, J.; Gao, Y.; Yang, Z.; Xu, B. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 167-172
71. Sadeghi-Aliabadi, H.; Minaiyan, M.; Dabestan, A. Res. Pharm. Sci. 2010, 5 (2) 127-33
72. Zhang, Y.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Xu, B. Langmuir 2010, 27 (2) 529-537
73. Kuang, Y.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52 (27) 6944-6948
74. Saha, S.; Bardelli, A.; Buckhaults, P.; Velculescu, V. E.; Rago, C.; Croix, B. S.; Romans, K. E.; Choti, M. A.; Lengauer, C.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B. Science 2001, 294 (5545) 1343-1346
75. Yang, Z.; Liang, G.; Guo, Z.; Guo, Z.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (43) 8216-8219
76. Liang, G.; Xu, K.; Li, L.; Wang, L.; Kuang, Y.; Yang, Z.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 40, 4096-4098
77. Kuang, Y.; Long, M. J. C.; Zhou, J.; Shi, J. F.; Gao, Y.; Xu, C.; Hedstrom, L.; Xu, B. J. Biol. Chem. 2014, 10.1074/jbc.M114.600288
78. Shi, J.; Pan, Y.; Gao, Y.; Xu, B. MRS Proc. 2012, 1418, DOI: http://dx.doi.org/10.1557/opl.2012.331.
79. Marchesan, S.; Easton, C. D.; Styan, K. E.; Waddington, L. J.; Kushkaki, F.; Goodall, L.; McLean, K. M.; Forsythe, J. S.; Hartley, P. G. Nanoscale 2014, 6 (10) 5172-5180
80. Griffin, J. P.; O'Grady, J. The Textbook of Pharmaceutical Medicine. Wiley-Blackwell: New York, 2006.
81. Giano, M. C.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. Biomaterials 2011, 32 (27) 6471-6477
82. Fishman, W. H.; Inglis, N. R.; Green, S.; Anstiss, C. L.; Gosh, N. K.; Reif, A. E.; Rustigia, R.; Krant, M. J.; Stolbach, L. L. Nature 1968, 219 (5155) 697
83. Yang, Y. L.; Wang, K. T.; Li, W. T.; Adelstein, S. J.; Kassis, A. I. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 78 (6) 923-931
84. Chou, J. Y.; Takahashi, S. Biochemistry 1987, 26 (12) 3596-3602
85. Fernley, H. N.; Walker, P. G. Biochem. J. 1970, 116 (3) 543-544
86. Kuang, Y.; Shi, J.; Li, J.; Yuan, D.; Alberti, K. A.; Xu, Q.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53 (31) 8104-8107
87. Kuang, Y.; Yuan, D.; Zhang, Y.; Kao, A.; Du, X.; Xu, B. RSC Adv. 2013, 3 (21) 7704-7707
88. Hyland, L. L.; Twomey, J. D.; Vogel, S.; Hsieh, A. H.; Yu, Y. B. Biomacromolecules 2012, 14 (2) 406-412
89. Nagy, K. J.; Giano, M. C.; Jin, A.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (38) 14975-14977
90. Sinthuvanich, C.; Veiga, A. S.; Gupta, K.; Gaspar, D.; Blumenthal, R.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (14) 6210-6217
91. Cheetham, A. G.; Zhang, P.; Lin, Y.-a.; Lock, L. L.; Cui, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (8) 2907-2910
92. Shiraki, T.; Morikawa, M.-a.; Kimizuka, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (1) 106-108
93. Ariga, K.; Nakanishi, T.; Kawanami, S.-i.; Kosaka, T.; Kikuchi, J.-i. J. Nanosci. Nanotechnol. 2006, 6 (6) 1718-1730
94. Yamamichi, S.; Jinno, Y.; Haraya, N.; Oyoshi, T.; Tomitori, H.; Kashiwagi, K.; Yamanaka, M. Chem. Commun. 2011, 47 (37) 10344-10346
95. Pochan, D. J.; Schneider, J. P.; Kretsinger, J.; Ozbas, B.; Rajagopal, K.; Haines, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (39) 11802-11803