The helix-destabilizing propensity scale of D-amino acids: The influence of side chain steric effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 20, 2000, Pages 4865-4870

  Krause, Eberhard ^a   Bienert, Michael ^a   Schmieder, Peter ^a   Wenschuh, Holger ^a,b  

^a LEIBNIZ INSTITUT FÜR MOLEKULARE PHARMAKOLOGIE   (Germany)

^b Jerini Bio Tools GmbH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCINE; PEPTIDE; PROLINE; SINGLE STRANDED DNA BINDING PROTEIN;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; CALCULATION; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; REVERSED PHASE HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0034709431     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9940524     Document Type: Article

References (49)

1. Lipmann, F.; Hotchkiss, R. D.; Dubos, J. J. Biol. Chem. 1941, 141, 163-167.
2. Kreil, G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 337-345.
3. Richter, K.; Egger, R.; Negri, L.; Corsi, R.; Severino, C.; Kreil, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 4836-4839.
4. Kreil, G.; Barra, D.; Simmaco, M.; Erspamer, V.; Erspamer, G. F.; Negri, L.; Severini, C.; Corsi, R.; Melchiorri, P. Eur. J. Pharmacol. 1989, 162, 123-128.
5. Fisher, G. H.; Petrucelli, L.; Gardner, C.; Emory, C; Frey, W. H.; Amaducci, L.; Sorbi, S.; Sorrentino, G.; Borghi, M.; D'Anielli, A. Mol. Chem. Neuropathol. 1994, 23, 115-124.
6. Dunlop, D. S.; Neidle, A.; McHale, D.; Dunlop, D. M.; Lajtha, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 141, 27-32.
7. Hashimoto, A.; Kumashiro, S.; Nishikawa, T.; Oka, T.; Takahashi, K.; Mito, T.; Takashima, S.; Doi, N.; Mizutani, Y.; Yamazaki, T.; Kaneko, T. Ootomo, E. J. Neurochem. 1993, 61, 348-351.
8. Heck, S. D.; Siok, C. J.; Krapcho, K. J.; Kelbaugh, P. R.; Thadeio, P. F.; Welch, M. J.; Williams, R. D.; Ganong, A. H.; Kelly, M. E.; Lanzetti, A. J.; Gray, W. R.; Phillips, D.; Parks, T. N.; Jackson, H.; Ahlijanian, M. K.; Saccomano, N. A.; Volkmann, R. A. Science 1994, 266, 1065-1068.
9. Kreil, G. Science 1994, 266, 996-997.
10. Shapira, R.; Austin, G. E.; Mirra, S. S. J. Neurochem. 1998, 50, 69-74.
11. Kertscher, U.; Beyermann, M.; Krause, E.; Furkert, J.; Berger, H.; Bienert, M.; Mehlis, B. Peptides 1998, 19, 649-658.
12. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672-680.
13. Kessler, H.; Haase, B. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 39, 36-40.
14. Fairman, R.; Anthony-Cahill, S. J.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5458-5459.
15. Pouny, Y.; Shai, Y. Biochemistry 1992, 31, 9482-9490.
16. Beck-Sickinger, A. G.; Gaida, W.; Schnorrenberg, G.; Lang, R.; Jung, G. Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 36, 522-530.
17. Grundemar, L.; Kahl, U.; Callreus, T.; Langel, U.; Bienert, M.; Beyermann, M. Regul. Pept. 1996, 62, 131-136.
18. Krause, E.; Beyermann, M.; Dathe, M.; Rothemund, S.; Bienert, M. Anal. Chem. 1995, 67, 252-258.
19. Rothemund, S.; Beyermann, M.; Krause, E.; Krause, G.; Bienert, M.; Hodges, R. S.; Sykes, B. D.; Sönnichsen, F. D. Biochemistry 1995, 34, 12954-12962.
20. Rothemund, S.; Krause, E.; Beyermann, M.; Dathe, M.; Bienert, M.; Hodges, R. S.; Sykes, B. D.; Sönnichsen, F. D. Peptide Res. 1996, 9, 79-87.
21. Krause, E.; Rothemund, S.; Beyermann, M.; Bienert, M. Anal. Chim. Acta 1997, 352, 365-374.
22. Wieprecht, T.; Dathe, M.; Schümann, M.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Biochemistry 1996, 35, 10844-10853.
23. Dathe, M.; Schümann, M.; Wieprecht, T.; Winkler, A.; Beyermann, M.; Krause, E.; Matsuzaki, K.; Murase, O.; Bienert, M. Biochemistry 1996, 35, 12612-12622.
24. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Biochemistry 1974, 13, 222-245.
25. Serrano, L.; Sancho, J.; Hirshberg, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1992, 227, 544-559.
26. Horovitz, A.; Matthews, J. M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1992, 227, 560-568.
27. Blaber, M.; Zhang, X. J.; Lindstrom, J. D.; Pepiot, S. D.; Baase, W. A.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1994, 235, 600-624.
28. Blaber, M.; Zhang, X. J.; Matthews, B. W. Science 1993, 260, 1637-1640.
29. Chakrabartty, A.; Kortemme, T.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1994, 3, 843-852.
30. Rohl, C. A.; Chakrabartty, A.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1996, 5, 2623-2637.
31. Lyu, P. C.; Liff, M. I.; Marky, L. A.; Kallenbach, N. R. Science 1990, 250, 669-673.
32. O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1990, 250, 646-651.
33. Rohl, C. A.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1997, 36, 8435-8442.
34. Yang, J.; Spek, E. J.; Gong, Y.; Zhou, H.; Kallenbach, N. R. Protein Sci. 1997, 6, 1264-1272.
35. Marion, D.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1988, 80, 528-533.
36. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 53, 521-528.
37. Cavanagh, J.; Rance, M. J. Magn. Reson. 1992, 96, 670-678.
38. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
39. Sklenar, V.; Piotto, M.; Leppik, R.; Saudek, V. J. Magn. Reson. 1993, A102, 241-245.
40. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York 1986.
41. Purcell, A. W.; Aguilar, M. I.; Hearn, M. T. W. J. Chromatogr. 1992, 593, 103-117.
42. Hancock, W. S.; Knighton, D. R.; Napier, J. R.; Harding, D. R. K.; Venable, R. J. Chromatogr. 1986, 367, 1-8.
43. Eisenberg, D.; Weiss, R. M.; Terwilliger, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 140-144.
44. Shoemaker, K. R.; Kim, P. S.; York, E. J.; Stewart, J. M. Nature 1987, 326, 563-567.
45. Williams, L.; Kather, K.; Kemp, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11033-11043.
46. Rothemund, S.; Krause, E.; Beyermann, M.; Dathe, M.; Engelhardt, H.; Bienert, M. J. Chromatogr. A 1995, 689, 219-226.
47. Steiner, V.; Schar, M.; Bornsen, K. O.; Mutter, M. J. Chromatogr. 1991, 586, 43-50.
48. Wishart, D. S.; Sykes, B. D.; Richards, F. M. J. Mol. Biol. 1991, 222, 311-333.
49. Zhou, N. E.; Mant, C. T.; Hodges, R. S. Peptide Res. 1990, 3, 8-20.