Dephosphorylation of d -peptide derivatives to form biofunctional, supramolecular nanofibers/hydrogels and their potential applications for intracellular imaging and intratumoral chemotherapy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 26, 2013, Pages 9907-9914

  Li, Jiayang ^a   Gao, Yuan ^a   Kuang, Yi ^a   Shi, Junfeng ^a   Du, Xuewen ^a   Zhou, Jie ^a   Wang, Huaimin ^b   Yang, Zhimou ^b   Xu, Bing ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPHOSPHORYLATIONS; ENZYMATIC DEPHOSPHORYLATION; INTRACELLULAR IMAGING; NATURALLY OCCURRING; PHOSPHATE GROUP; SUPRAMOLECULAR HYDROGELS; SYSTEMATIC STUDY; THERAPEUTIC AGENTS;

AMINO ACIDS; BIOCOMPATIBILITY; CHEMOTHERAPY; ENZYME ACTIVITY;

PEPTIDES;

NANOFIBER; PACLITAXEL; PEPTIDE DERIVATIVE;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; DRUG CONJUGATION; DRUG SOLUBILITY; FEMALE; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEL; IC 50; MOUSE; NONHUMAN; PRECURSOR; PROTEIN DEPHOSPHORYLATION;

ANTINEOPLASTIC COMBINED CHEMOTHERAPY PROTOCOLS; CELL PROLIFERATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGELS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; NANOFIBERS; PEPTIDES; PHOSPHORYLATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84879745079     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja404215g     Document Type: Article

References (72)

1. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159
2. Heeres, A.; van der Pol, C.; Stuart, M. C. A.; Friggeri, A.; Feringa, B. L.; van Esch, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14252-14253
3. Mukhopadhyay, S.; Maitra, U.; Ira; Krishnamoorthy, G.; Schmidt, J.; Talmon, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15905-15914
4. Zhang, Y.; Yang, Z. M.; Yuan, F.; Gu, H. W.; Gao, P.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15028-15029
5. Vemula, P. K.; Li, J.; John, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8932-8938
6. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Wang, L.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038-3043
7. Cai, W.; Wang, G. T.; Du, P.; Wang, R. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450-13459
8. Ma, M. L.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Zhang, Y.; Gao, P.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2719-2728
9. Li, X. M.; Kuang, Y.; Shi, J. F.; Gao, Y.; Lin, H. C.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17513-17518
10. Zheng, W. T.; Gao, J.; Song, L. J.; Chen, C. Y.; Guan, D.; Wang, Z. H.; Li, Z. B.; Kong, D. L.; Yang, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 266-271
11. Xing, B. G.; Yu, C. W.; Chow, K. H.; Ho, P. L.; Fu, D. G.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14846-14847
12. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217
13. Komatsu, H.; Matsumoto, S.; Tamaru, S.; Kaneko, K.; Ikeda, M.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5580-5585
14. Boekhoven, J.; Koot, M.; Wezendonk, T. A.; Eelkema, R.; van Esch, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12908-12911
15. Li, J. Y.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Du, X. W.; Shi, J. F.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 542-545
16. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684-1688
17. Holmes, T. C.; de Lacalle, S.; Su, X.; Liu, G. S.; Rich, A.; Zhang, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6728-6733
18. Haines, L. A.; Rajagopal, K.; Ozbas, B.; Salick, D. A.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17025-17029
19. Galler, K. M.; Aulisa, L.; Regan, K. R.; D′Souza, R. N.; Hartgerink, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3217-3223
20. Zhao, F.; Ma, M. L.; Xu, B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 883-891
21. Wada, A.; Tamaru, S.; Ikeda, M.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5321-5330
22. Rajagopalan, A.; Kroutil, W. Mater. Today 2011, 14, 144-152
23. Bremmer, S. C.; Chen, J.; McNeil, A. J.; Soellner, M. B. Chem. Commun. 2012, 48, 5482-5484
24. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Ma, M. L.; Abbah, A. S.; Lu, W. W.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 843-845
25. Kiyonaka, S.; Sada, K.; Yoshimura, I.; Shinkai, S.; Kato, N.; Hamachi, I. Nat. Mater. 2004, 3, 58-64
26. Yamamichi, S.; Jinno, Y.; Haraya, N.; Oyoshi, T.; Tomitori, H.; Kashiwagi, K.; Yamanaka, M. Chem. Commun. 2011, 47, 10344-10346
27. Yang, Z. M.; Kuang, Y.; Li, X. M.; Zhou, N.; Zhang, Y.; Xu, B. Chem. Commun. 2012, 48, 9257-9259
28. Gao, Y.; Long, M. J. C.; Shi, J. F.; Hedstrom, L.; Xu, B. Chem. Commun. 2012, 48, 8404-8406
29. Cui, H. G.; Webber, M. J.; Stupp, S. I. Biopolymers 2010, 94, 1-18
30. Williams, R. J.; Mart, R. J.; Ulijn, R. V. Biopolymers 2010, 94, 107-117
31. Rajagopal, K.; Ozbas, B.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. Biopolymers 2005, 80, 487-487
32. Gao, Y.; Yang, Z. M.; Kuang, Y.; Ma, M. L.; Li, J. Y.; Zhao, F.; Xu, B. Biopolymers 2010, 94, 19-31
33. Chan, W. C.; White, P. Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2000.
34. Hu, B. H.; Messersmith, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14298-14299
35. Yang, Z. M.; Gu, H. W.; Fu, D. G.; Gao, P.; Lam, J. K.; Xu, B. Adv. Mater. 2004, 16, 1440-1444
36. Toledano, S.; Williams, R. J.; Jayawarna, V.; Ulijn, R. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1070-1071
37. Yang, Z.; Liang, G.; Xu, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315-326
38. Hirst, A. R.; Roy, S.; Arora, M.; Das, A. K.; Hodson, N.; Murray, P.; Marshall, S.; Javid, N.; Sefcik, J.; Boekhoven, J.; van Esch, J. H.; Santabarbara, S.; Hunt, N. T.; Ulijn, R. V. Nat. Chem. 2010, 2, 1089-1094
39. Williams, R. J.; Smith, A. M.; Collins, R.; Hodson, N.; Das, A. K.; Ulijn, R. V. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 19-24
40. Yang, Z. M.; Xu, B. Chem. Commun. 2004, 2424-2425
41. Schnepp, Z. A. C.; Gonzalez-McQuire, R.; Mann, S. Adv. Mater. 2006, 18, 1869-1872
42. Yang, Z. M.; Ho, P. L.; Liang, G. L.; Chow, K. H.; Wang, Q. G.; Cao, Y.; Guo, Z. H.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266-267
43. Vemula, P. K.; Cruikshank, G. A.; Karp, J. M.; John, G. Biomaterials 2009, 30, 383-393
44. Williams, R. J.; Hall, T. E.; Glattauer, V.; White, J.; Pasic, P. J.; Sorensen, A. B.; Waddington, L.; McLean, K. M.; Currie, P. D.; Hartley, P. G. Biomaterials 2011, 32, 5304-5310
45. Gao, Y.; Kuang, Y.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Krauss, I. J.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13576-+
46. Wang, Q. G.; Yang, Z. M.; Gao, Y.; Ge, W. W.; Wang, L.; Xu, B. Soft Matter 2008, 4, 550-553
47. Yang, Z. M.; Xu, K. M.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Xu, B. Adv. Mater. 2007, 19, 3152-3156
48. Yang, Z.; Liang, G.; Guo, Z.; Xu, B. Angew. Chem., Intl. Ed. 2007, 46, 8216-8219
49. Cheetham, A. G.; Zhang, P. C.; Lin, Y. A.; Lock, L. L.; Cui, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2907-2910
50. Gao, Y.; Shi, J. F.; Yuan, D.; Xu, B. Nat. Commun. 2012, 3, 1033
51. Li, X. M.; Du, X. W.; Li, J. Y.; Gao, Y.; Pan, Y.; Shi, J. F.; Zhou, N.; Xu, B. Langmuir 2012, 28, 13512-13517
52. Liang, G. L.; Yang, Z. M.; Zhang, R. J.; Li, L. H.; Fan, Y. J.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Wang, T.; Lu, W. W.; Xu, B. Langmuir 2009, 25, 8419-8422
53. Van Regenmortel, M. H. V.; Muller, S. Curr. Opin. Biotechnol. 1998, 9, 377-382
54. Nair, D. T.; Kaur, K. J.; Singh, K.; Mukherjee, P.; Rajagopal, D.; George, A.; Bal, V.; Rath, S.; Rao, K. V. S.; Salunke, D. M. J. Immunol. 2003, 170, 1362-1373
55. Konno, R. D-amino Acids: A New Frontier in Amino Acids and Protein Research: Practical Methods and Protocols; Nova Science Publishers: Hauppauge, NY, 2007; Vol. 35.
56. Welch, B. D.; VanDemark, A. P.; Heroux, A.; Hill, C. P.; Kay, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16828-16833
57. Sroka, T. C.; Pennington, M. E.; Cress, A. E. Carcinogenesis 2006, 27, 1748-1757
58. Liu, M.; Li, C.; Pazgier, M.; Li, C. Q.; Mao, Y. B.; Lv, Y. F.; Gu, B.; Wei, G.; Yuan, W. R.; Zhan, C. Y.; Lu, W. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 14321-14326
59. Kolodkin-Gal, I.; Romero, D.; Cao, S. G.; Clardy, J.; Kolter, R.; Losick, R. Science 2010, 328, 627-629
60. Reich, Z.; Schramm, O.; Brumfeld, V.; Minsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6345-6349
61. Morii, T.; Tanaka, T.; Sato, S.; Hagihara, M.; Aizawa, Y.; Makino, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 180-181
62. Michaud, M.; Jourdan, E.; Villet, A.; Ravel, A.; Grosset, C.; Peyrin, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8672-8679
63. Swanekamp, R. J.; DiMaio, J. T. M.; Bowerman, C. J.; Nilsson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5556-5559
64. Esteras-Chopo, A.; Pastor, M. T.; Serrano, L.; de la Paz, M. L. J. Mol. Biol. 2008, 377, 1372-1381
65. Chalifour, R. J.; McLaughlin, R. W.; Lavoie, L.; Morissette, C.; Tremblay, N.; Boule, M.; Sarazin, P.; Stea, D.; Lacombe, D.; Tremblay, P.; Gervais, F. J. Biol. Chem. 2003, 278, 34874-34881
66. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112
67. Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418-2421
68. Coleman, J. E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 441-483
69. Gao, Y.; Shi, J. F.; Yuan, D.; Xu, B. Nat. Commun. 2012, 3, 1033
70. Frangioni, J. V.; Beahm, P. H.; Shifrin, V.; Jost, C. A.; Neel, B. G. Cell 1992, 68, 545-560
71. Wang, H. M.; Wei, J.; Yang, C. B.; Zhao, H. Y.; Li, D. X.; Yin, Z. N.; Yang, Z. M. Biomaterials 2012, 33, 5848-5853
72. Rowinsky, E. K.; Eisenhauer, E. A.; Chaudhry, V.; Arbuck, S. G.; Donehower, R. C. Semin. Oncol. 1993, 20, 1-15