Introducing d -amino acid or simple glycoside into small peptides to enable supramolecular hydrogelators to resist proteolysis

Langmuir

Volumn 28, Issue 37, 2012, Pages 13512-13517

  Li, Xinming ^a   Du, Xuewen ^a   Li, Jiayang ^a   Gao, Yuan ^a   Pan, Yue ^a   Shi, Junfeng ^a   Zhou, Ning ^a   Xu, Bing ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMEDICAL APPLICATIONS; BIOSTABILITY; D-AMINO ACID; HYDROGELATORS; MOLECULAR ASSEMBLY; PEPTIDE BACKBONES; PROTEINASE K; PROTEOLYTIC RESISTANCE;

ELASTIC MODULI; HYDROGELS; ISOMERS; MEDICAL APPLICATIONS; SUGARS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

PEPTIDES;

AMINO ACID; GLYCOSIDE; PEPTIDE; PROTEINASE K;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEL; MACROMOLECULE; METABOLISM; PROTEIN DEGRADATION;

AMINO ACIDS; ENDOPEPTIDASE K; GLYCOSIDES; HYDROGELS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEOLYSIS;

EID: 84866362643     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la302583a     Document Type: Article

References (64)

1. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159
2. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217
3. Hirst, A. R.; Coates, I. A.; Boucheteau, T. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121
4. Sahoo, P.; Adarsh, N. N.; Chacko, G. E.; Raghavan, S. R.; Puranik, V. G.; Dastidar, P. Langmuir 2009, 25, 8742-8750
5. Suzuki, M.; Hanabusa, K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 967-975
6. Chen, L.; Morris, K.; Laybourn, A.; Elias, D.; Hicks, M. R.; Rodger, A.; Serpell, L.; Adams, D. J. Langmuir 2010, 26, 5232-5242
7. Yan, C.; Pochan, D. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3528-3540
8. Dawn, A.; Shiraki, T.; Haraguchi, S.; Tamaru, S.; Shinkai, S. Chem. Asian J. 2011, 6, 266-282
9. Steed, J. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379-1383
10. Das, D.; Kar, T.; Das, P. K. Soft Matter 2012, 8, 2348-2365
11. Yan, C.; Mackay, M. E.; Czymmek, K.; Nagarkar, R. P.; Schneider, J. P.; Pochan, D. J. Langmuir 2012, 28, 6076-6087
12. Zhang, S. G. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1171-1178
13. Rajagopal, K.; Schneider, J. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 480-486
14. Ulijn, R. V.; Smith, A. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 664-675
15. Yang, Z.; Liang, G.; Xu, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315-326
16. Cui, H.; Webber, M. J.; Stupp, S. I. Biopolymers 2010, 94, 1-18
17. Matson, J. B.; Stupp, S. I. Chem. Commun. 2012, 48, 26-33
18. Yang, Z.; Xu, B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2385-2393
19. Silva, G. A.; Czeisler, C.; Niece, K. L.; Beniash, E.; Harrington, D. A.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. Science 2004, 303, 1352-1355
20. Jayawarna, V.; Ali, M.; Jowitt, T. A.; Miller, A. E.; Saiani, A.; Gough, J. E.; Ulijn, R. V. Adv. Mater. 2006, 18, 611-+
21. Shekaran, A.; Garcia, A. J. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2011, 1810, 350-360
22. Schnepp, Z. A. C.; Gonzalez-McQuire, R.; Mann, S. Adv. Mater. 2006, 18, 1869
23. Ndao, M.; Keene, E.; Amos, F. F.; Rewari, G.; Ponce, C. B.; Estroff, L.; Evans, J. S. Biomacromolecules 2010, 11, 2539-2544
24. Yang, Z.; Liang, G.; Ma, M.; Abbah, A. S.; Lu, W. W.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 843-845
25. Kiyonaka, S.; Sada, K.; Yoshimura, I.; Shinkai, S.; Kato, N.; Hamachi, I. Nat. Mater. 2004, 3, 58-64
26. Li, X. M.; Li, J. Y.; Gao, Y. A.; Kuang, Y.; Shi, J. F.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17707-17709
27. Yang, Z. M.; Xu, B. Chem. Commun. 2004, 2424-2425
28. Wang, Q.; Yang, Z.; Zhang, X.; Xiao, X.; Chang, C. K.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4285-4289
29. Jun, H. W.; Yuwono, V.; Paramonov, S. E.; Hartgerink, J. D. Adv. Mater. 2005, 17, 2612-+
30. Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003-13008
31. Umezawa, N.; Gelman, M. A.; Haigis, M. C.; Raines, R. T.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 368-369
32. Wender, P. A.; Rothbard, J. B.; Jessop, T. C.; Kreider, E. L.; Wylie, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13382-13383
33. Farrera-Sinfreu, J.; Giralt, E.; Castel, S.; Albericio, F.; Royo, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9459-9468
34. Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Czyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794-2799
35. Czyzewski, A. M.; Barron, A. E. AIChE J. 2008, 54, 2-8
36. Chen, F.; Zhu, N. Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15980-15981
37. Li, X.; Yang, D. Chem. Commun. 2006, 3367-3379
38. Ma, B.; Lin, G.; Yang, D. Drug Metab. Rev. 2010, 42, 294-294
39. Tugyi, R.; Uray, K.; Ivan, D.; Fellinger, E.; Perkins, A.; Hudecz, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 413-418
40. Welch, B. D.; VanDemark, A. P.; Heroux, A.; Hill, C. P.; Kay, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16828-16833
41. Kolodkin-Gal, I.; Romero, D.; Cao, S.; Clardy, J.; Kolter, R.; Losick, R. Science 2010, 328, 627-629
42. Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734-739
43. Sadowsky, J. D.; Murray, J. K.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. ChemBioChem 2007, 8, 903-916
44. Aguilar, M. I.; Purcell, A. W.; Devi, R.; Lew, R.; Rossjohn, J.; Smitha, A. I.; Perlmutter, P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2884-2890
45. Yang, Z.; Liang, G.; Ma, M.; Gao, Y.; Xu, B. Small 2007, 3, 558-562
46. Liang, G. L.; Yang, Z. M.; Zhang, R. J.; Li, L. H.; Fan, Y. J.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Wang, T.; Lu, W. W.; Xu, B. Langmuir 2009, 25, 8419-8422
47. Sola, R. J.; Griebenow, K. J. Pharm. Sci. 2009, 98, 1223-1245
48. Culyba, E. K.; Price, J. L.; Hanson, S. R.; Dhar, A.; Wong, C. H.; Gruebele, M.; Powers, E. T.; Kelly, J. W. Science 2011, 331, 571-575
49. Li, X.; Kuang, Y.; Shi, J.; Gao, Y.; Lin, H.-C.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17513-17518
50. Vassilev, V. P.; Simanek, E. E.; Wood, M. R.; Wong, C. H. Chem. Commun. 1998, 1865-1866
51. Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2000, 56, 9595-9599
52. Wang, G.; Sharma, V.; Cheuk, S.; Williams, K.; Dakessian, L.; Thorton, Z. Carbohydr. Res. 2006, 341, 705-716
53. Griffiths, P. C.; Knight, D. W.; Morgan, I. R.; Ford, A.; Brown, J.; Davies, B.; Heenan, R. K.; King, S. M.; Dalgliesh, R. M.; Tomkinson, J.; Prescott, S.; Schweins, R.; Paul, A. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1079-1088
54. Zhao, F.; Weitzel, C. S.; Gao, Y.; Browdy, H. M.; Shi, J.; Lin, H.-C.; Lovett, S. T.; Xu, B. Nanoscale 2011, 3, 2859-2861
55. Li, X.; Kuang, Y.; Xu, B. Soft Matter 2012, 8, 2801-2806
56. Benevenga, N. J.; Steele, R. D. Annu. Rev. Nutr. 1984, 4, 157-181
57. Fuchs, S. A.; Berger, R.; Klomp, L. W. J.; de Koning, T. J. Mol. Genet. Metab. 2005, 85, 168-180
58. Li, X.; Kuang, Y.; Lin, H.-C.; Gao, Y.; Shi, J.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9365-9369
59. Zhang, Y.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Xu, B. Langmuir 2011, 27, 529-537
60. Li, X.; Du, X.; Gao, Y.; Shi, J.; Kuang, Y.; Xu, B. Soft Matter 2012, 8, 7402
61. Hayat, M. A. Principles and Techniques of Electron Microscopy: Biological Applications, 4 th ed.; Cambridge University Press: Cambridge, 2000.
62. Bromme, D.; Peters, K.; Fink, S.; Fittkau, S. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 244, 439-446
63. Rehfeldt, F.; Engler, A. J.; Eckhardt, A.; Ahmed, F.; Discher, D. E. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 1329-1339
64. Ruoslahti, E. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1996, 12, 697-715