Cyclic ethers to esters and monoesters to bis-esters with unconventional coupling partners under metal free conditions via sp3 C–H functionalisation

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 81, 2014, Pages 12193-12196

  Majji, Ganesh ^a   Guin, Srimanta ^a   Rout, Saroj K ^a   Behera, Ahalya ^a   Patel, Bhisma K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID ETHYL ESTER; ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; PHENYLACETYLENE; STYRENE DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN; TRANSITION ELEMENT;

AEROBIC METABOLISM; ARTICLE; CATALYST; COUPLING FACTOR; COVALENT BOND; ESTERIFICATION; OZONOLYSIS;

EID: 84907841970     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05050a     Document Type: Article

References (68)

1. X.-S. Zhang, K. Chen, Z.-J. Shi, Chem. Sci., 2014, 5,2146.
2. I. D. G. Watson, F. D. Toste, Chem. Sci., 2012, 3,2899.
3. S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Sci., 2013, 4,886.
4. A. E. Nako, A. J. P. White, M. R. Crimmin, Chem. Sci., 2013, 4,691.
5. Y. Zhang, Q. Wu, S. Cui, Chem. Sci., 2014, 5,297.
6. T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J., 2010, 16,11212.
7. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48,5094.
8. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110,1147.
9. L.-M. Xu, B.-J. Li, Z. Yang, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev., 2010, 39,712.
10. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110,624.
11. J. Wencel-Delord, T. Droge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev., 2011, 40,4740.
12. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev., 2011, 40,5068.
13. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev., 2011, 111,1293.
14. L. Ackermann, Chem. Rev., 2011, 111,1315.
15. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res., 2012, 45,936.
16. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res., 2012, 45,788.
17. C.-J. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 42,335.
18. S. A. Girard, T. Knauber, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53,74.
19. J. A. Ashenhurst, Chem. Soc. Rev., 2010, 39,540.
20. C. J. Scheuermann, Chem. Asian J., 2010, 5,436.
21. R. Samanta, K. Matcha, A. P. Antonchick, Eur. J. Org. Chem., 2013, 5769.
22. X.-F. Wu, J.-L. Gong, X. Qi, Org. Biomol. Chem., 2014, 12,5807.
23. Y. Wu, J. Wang, F. Mao, F. Y. Kwong, Chem. Asian J., 2014, 9,26.
24. H. M. L. Davies, J. D. Bois, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev., 2011, 40,1855.
25. D. H. Wang, K. M. Engle, B. F. Shi, J.-Q. Yu, Science, 2010, 327,315.
26. F. W. Patureau, T. Besset, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50,1064.
27. M. Brasse, J. Campora, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135,6427.
28. K. J. Stowers, K. C. Fortner, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133,6541.
29. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev., 2011, 111,1215.
30. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev., 2007, 107,5318.
31. D. Liu, C. Liu, H. Li, A. Lei, Chem. Commun., 2014, 50,3623.
32. Y. Zhu, Y. Wei, Chem. Sci., 2014, 5,2379.
33. G. Majji, S. Guin, A. Gogoi, S. K. Rout, B. K. Patel, Chem. Commun., 2013, 49,3031.
34. S.-R. Guo, Y.-Q. Yuan, J.-N. Xiang, Org. Lett., 2013, 15,4654.
35. B. Tan, N. Toda, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51,12538.
36. W. Wei, C. Zhang, Y. Xu, X. Wan, Chem. Commun., 2011, 47,10827.
37. L. Ma, X. Wang, W. Yu, B. Han, Chem. Commun., 2011, 47,11333.
38. M. Uyanik, K. Ishihara, ChemCatChem, 2012, 4,177.
39. K. Cheng, L. Huang, Y. Zhang, Org. Lett., 2009, 11,2908.
40. S. K. Rout, S. Guin, A. Gogoi, M. Ganesh, B. K. Patel, Org. Lett., 2014, 16,1614.
41. C. Singh, S. Chaudhary, S. K. Puri, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18,1436.
42. M. A. Huffman, J. H. Smitrovich, J. D. Rosen, G. N. Boice, C. Qu, T. D. Nelson, J. M. McNamara, J. Org. Chem., 2005, 70,4409.
43. W. J. Croxall, F. J. Glavis, H. T. Neher, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70,2805.
44. D. J. Kopecky, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem., 2000, 65,191.
45. Y. Zhang, T. Rovis, Org. Lett., 2004, 6,1877.
46. R. K. Summerbell, H. E. Lunk, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80,604.
47. L. Chen, E. Shi, Z. Liu, S. Chen, W. Wei, H. Lei, K. Xu, X. Wan, Chem. Eur. J., 2011, 17,4085.
48. S. Priyadarshini, P. Amal, J. Joseph, M. L. Kantam, RSC Adv., 2013, 3,18283.
49. S. Zhang, L.-N. Guo, H. Wang, X.-H. Duan, Org. Biomol. Chem., 2013, 11,4308.
50. Z.-Q. Liu, L. Zhao, X. Shang, Z. Cui, Org. Lett., 2012, 14,3218.
51. J. Zhao, H. Fang, W. Zhou, J. Han, Y. Pan, J. Org. Chem., 2014, 79,3847.
52. S. K. Rout, S. Guin, W. Ali, A. Gogoi, B. K. Patel, Org. Lett., 2014, 16,3086.
53. D. Kalyani, M. S. Sanford, Org. Lett., 2005, 7,4149.
54. F.-R. Gou, X.-C. Wang, P.-F. Huo, H.-P. Bi, Z.-H. Guan, Y.-M. Liang, Org. Lett., 2009, 11,5726.
55. X. Zheng, B. Song, B. Xu, Eur. J. Org. Chem., 2010, 4376.
56. L. Wang, X.-D. Xia, W. Guo, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Org. Biomol. Chem., 2011, 9,6895.
57. R. K. Rit, R. Yadav, A. K. Sahoo, Org. Lett., 2012, 14,3724.
58. R. Yadav, R. K. Rit, A. K. Sahoo, Chem. Eur. J., 2012, 18,5541.
59. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128,6790.
60. S. H. Kim, H. S. Lee, S. H. Kim, J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 2008, 49,5863.
61. A. Company, S. Enthaler, Chem. Soc. Rev., 2011, 40,4912.
62. D. A. Alonso, C. Najera, I. M. Pastor, M. Yus, Chem. Eur. J., 2010, 16,5274.
63. V. S. Thirunavukkarasu, S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Commun., 2014, 50,29.
64. V. Kavala, B. K. Patel, Eur. J. Org. Chem., 2005, 441.
65. M. Uyanik, D. Suzuki, T. Yasui, K. Ishihara, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50,5331.
66. H. Jiang, H. Huang, H. Cao, C. Qi, Org. Lett., 2010, 12,5561.
67. W.-T. Wei, R.-J. Song, X.-H. Ouyang, Y. Li, H.-B. Li, J.-H. Li, Org. Chem. Front., 2014, 1,484.
68. X.-H. Ouyang, R.-J. Song, Y. Li, B. Liu, J.-H. Li, J. Org. Chem., 2014, 79,4582.