Palladium-catalyzed C-H acetoxylation of 2-methoxyimino-2-aryl-acetates and acetamides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 20, 2011, Pages 6895-6898

  Wang, Liang ^a   Xia, Xu Dong ^a   Guo, Wei ^a   Chen, Jia Rong ^a   Xiao, Wen Jing ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOXYLATION; GOOD YIELD;

AMINO ACIDS; CATALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

ACETAMIDE DERIVATIVE; ACETIC ACID DERIVATIVE; AMINO ACID; CARBON; HYDROGEN; IMINE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ACETAMIDES; ACETATES; AMINO ACIDS; CARBON; CATALYSIS; HYDROGEN; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM;

EID: 80053299023     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05887h     Document Type: Article

References (69)

1. T. Anke F. Oberwinkler W. Steglich G. Schramm J. Antibiot. 1977 30 806
2. T. Anke H. J. Hecht G. Schramm W. Steglich J. Antibiot. 1979 32 1112
3. J. M. Clough Nat. Prod. Rep. 1993 10 565
4. N. Grossmann G. Retzlaff Pestic. Sci. 1997 50 11
5. H. Sauter W. Steglich T. Anke Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1328
6. D. W. Bartlett J. M. Clough J. R. Goldwin A. A. Hall M. Hamer B. Parr-Doberzanski Pest Manage. Sci. 2002 58 649
7. N. Hosokawa I. Momose R. Sekizawa H. Naganawa H. Iinuma T. Takeuchi S. Matsui J. Antibiot. 2000 53 297
8. H. Sierotzki G. Wullschleger U. Gisi Pestic. Biochem. Physiol. 2000 68 107
9. J. Alzeer J. Chollet I. Heinze-Krauss C. Hubschwerlen H. Matile R. G. Ridley J. Med. Chem. 2000 43 560
10. Y. Li H.-Q. Zhang J. Liu X.-P. Yang Z.-J. Liu J. Agric. Food Chem. 2006 54 3636
11. H. Chen L. J. Taylor R. S. Abrams Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1979
12. P.-L. Zhao L. Wang X.-L. Zhu X. Huang C.-G. Zhan J.-W. Wu G.-F. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 185
13. A. Pascual H. Ziegler S. Trah P. Ertl T. Winkler Tetrahedron Lett. 2000 41 1381
14. J. V. Mercader C. Suárez-Pantaleón C. Agulló A. Abad-Somovilla A. Abad-Fuentes J. Agric. Food Chem. 2008 56 2581
15. Y. Li J. Liu H. Zhang X. Yang Z. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2278
16. H.-J. Park K. Lee S.-J. Park B. Ahn J.-C. Lee H. Y. Cho K.-I. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3307
17. W. Huang P.-L. Zhao C.-L. Liu Qiong Chen Z.-M. Liu G.-F. Yang J. Agric. Food Chem. 2007 55 3004
18. S. Tu L.-H. Xu L.-Y. Ye X. Wang Y. Sha Z.-Y. Xiao J. Agric. Food Chem. 2008 56 5247
19. M. Li C.-L. Liu J.-C. Yang J.-B. Zhang Z.-N. Li H. Zhang Z.-M. Li J. Agric. Food Chem. 2010 58 2664
20. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
21. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
22. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
23. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
24. L.-C. Campeau K. Fagnou Chem. Soc. Rev. 2007 36 1058
25. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
26. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
27. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
28. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
29. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
30. L.-M. Xu B.-J. Li Z. Yang Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2010 39 712
31. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
32. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
33. G. Dyker, Handbook of C-H Transformations, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005
34. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
35. D. R. Stuart K. Fagnou Science 2007 316 1172
36. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593
37. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315
38. F. Kakiuchi S. Kan K. Igi N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1698
39. S. J. Pastine D. V. Gribkov D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14220
40. J.-P. Leclerc K. Fagnou Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7781
41. R. Giri N. Maugel J.-J. Li D.-H. Wang S. P. Breazzano L. B. Saunders J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510
42. Z. Shi B. Li X. Wan J. Cheng Z. Fang B. Cao C. Qin Y. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5554
43. J.-J. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6452
44. Y. Lu D.-H. Wang K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5916
45. S. Rakshit C. Grohmann T. Besset F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2350
46. A. R. Dick K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300
47. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford Organometallics 2005 24 482
48. D. Kalyani M. S. Sanford Org. Lett. 2005 7 4149
49. L. V. Desai H. A. Malik M. S. Sanford Org. Lett. 2006 8 1141
50. N. R. Deprez M. S. Sanford Inorg. Chem. 2007 46 1924
51. L. V. Desai K. J. Stowers M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13285
52. K. J. Stowers M. S. Sanford Org. Lett. 2009 11 4584
53. J. M. Racowski A. R. Dick M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10974
54. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Org. Lett. 2010 12 532
55. R. Giri M. Wasa S. P. Breazzano J.-Q. Yu Org. Lett. 2006 8 5685
56. H. A. Chiong Q.-N. Pham O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9879
57. G. Cai Y. Fu Y. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7666
58. D. Shabashov J. R. M. Maldonado O. Daugulis J. Org. Chem. 2008 73 7818
59. X. Wang T. S. Mei J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7520
60. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9886
61. L. J. Gooßen G. Deng L. M. Levy Science 2006 313 662
62. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
63. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
64. J. Nie H.-C. Guo D. Cahard J.-A. Ma Chem. Rev. 2011 111 455
65. R. M. Williams, Synthesis of Optically Active Amino Acids, Pergamon Press: Oxford, 1989
66. J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4290
67. K. Maruoka T. Ooi Chem. Rev. 2003 103 3013
68. G. Shang Q. Yang X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6360
69. S.-L. Zhu S.-Y. Yu D.-W. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 545