Copper-catalyzed esterification of alkylbenzenes with cyclic ethers and cycloalkanes via C(sp3)-H activation following cross-dehydrogenative coupling

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3086-3089

  Rout, Saroj Kumar ^a   Guin, Srimanta ^a   Ali, Wajid ^a   Gogoi, Anupal ^a   Patel, Bhisma K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902104792     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5011906     Document Type: Article

References (65)

1. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
2. Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74
3. Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540
4. Scheuermann, C. J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 436
5. Samanta, R.; Matcha, K.; Antonchick, A. P. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5769
6. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
7. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
8. Lie, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
9. Majji, G.; Guin, S.; Gogoi, A.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Chem. Commun. 2013, 49, 3031
10. Bian, Y.-J.; Xiang, C.-B.; Chen, Z.-M.; Huang, Z.-Z. Synlett 2011, 16, 2407
11. Rout, S. K.; Guin, S.; Banerjee, A.; Khatun, N.; Gogoi, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2013, 15, 4106
12. Rout, S. K.; Guin, S.; Ghara, K. K.; Banerjee, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2012, 14, 3982
13. Guin, S.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, S.; Patel, B. K. Org. Lett. 2012, 14, 5294
14. Yin, Z.; Sun, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 11339
15. Wu, Y.; Choy, P. Y.; Mao, F.; Kwong, F. Y. Chem. Commun. 2013, 49, 689
16. Priebbenow, D. L.; Bolm, C. Org. Lett. 2014, 16, 1650
17. Vanjari, R.; Guntreddi, T.; Singh, K. N. Org. Lett. 2013, 15, 4908
18. Liu, H.; Shi, G.; Pan, S.; Jiang, Y.; Zhang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4098
19. Ju, L.; Yao, J.; Wu, Z.; Liu, Z.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 10821
20. Liu, L.; Yun, L.; Wang, Z.; Fu, X.; Yan, C.-h. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5383
21. Dick, A. R.; Kampf, W. J.; Sanford, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790
22. Ye, Z.; Wang, W.; Luo, F.; Zhang, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3974
23. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
24. Rout, S. K.; Guin, S.; Gogoi, A.; Ganesh, M.; Patel, B. K. Org. Lett. 2014, 16, 1614
25. Gunanathan, C.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3146
26. Zweifel, T.; Naubron, J.-V.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 559
27. Gowrisankar, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5139
28. Liu, C.; Wang, J.; Meng, L.; Deng, Y.; Li, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5144
29. Liu, C.; Tang, S.; Zheng, L.; Liu, D.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5662
30. He, T.; Yu, L.; Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org. Lett. 2011, 13, 5016
31. Xie, Z.; Cai, Y.; Hu, H.; Lin, C.; Jiang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Pan, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4600
32. Liu, D.; Liu, C.; Li, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4453
33. Kumar, G. S.; Pieber, B.; Reddy, K. R.; Kappe, C. O. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6124
34. Guo, S.-r.; Yuan, Y.-q.; Xiang, J.-n. Org. Lett. 2013, 15, 4654
35. Cui, Z.; Shang, X.; Shao, X.-F.; Liu, Z.-Q. Chem. Sci. 2012, 3, 2853
36. Zhang, Y.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1949
37. Zhang, Y.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242
38. Li, Z.; Li, H.; Guo, X.; Cao, L.; Yu, R.; Li, H.; Pan, S. Org. Lett. 2008, 10, 803
39. Zhang, S.-Y.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1937
40. Yoo, W.-J.; Li, C.-J. In C-H Activation; Yu, J.-Q.,; Shi, Z., Eds.; Springer: Berlin, 2010; Vol. 292, p 281.
41. Croxall, W. J.; Glavis, F. J.; Neher, H. T. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2805
42. Woods, G. F.; Kramer, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2246
43. Summerbell, R. K.; Lunk, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 604
44. Hurd, C. D.; Green, F. O. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2201
45. Singh, C.; Chaudhary, S.; Puri, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1436
46. Huffman, M. A.; Smitrovich, J. H.; Rosen, J. D.; Boice, G. N.; Qu, C.; Nelson, T. D.; McNamara, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4409
47. Chen, L.; Shi, E.; Liu, Z.; Chen, S.; Wei, W.; Lei, H.; Xu, K.; Wan, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4085
48. Priyadarshini, S.; Amal, P.; Joseph, J.; Kantam, M. L. RSC Adv. 2013, 3, 18283
49. Zhang, S.; Guo, Li.-Na.; Wang, H.; Duan, X.-H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4308
50. Liu, Z.-Q.; Zhao, L.; Shang, X.; Cui, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3218
51. Zhao, J.; Fang, H.; Zhou, W.; Han, J.; Pan, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 3847
52. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 191
53. Zhang, Y.; Rovis, T. Org. Lett. 2004, 6, 1877
54. Tran, B. L.; Li, B.; Driess, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2555
55. Homogeneous Catalysis with Metal Complexes: Fundamentals and Applications; Duca, G., Ed.; Springer: New York, 2012; p 430.
56. Zhao, J.; Fang, H.; Han, J.; Pan, Y. Org. Lett. 2014, 16, 2530
57. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
58. Haibach, M. C.; Kundu, S.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 947
59. Conde, A.; Vilella, L.; Balcells, D.; Díaz-Requejo, M. M.; Lledós, A.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3887
60. Kharasch, M.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756
61. García-Cabeza, A. L.; Marín-Barrios, R.; Moreno-Dorado, F. J.; Ortega, M. J.; Massanet, G. M.; Guerra, F. M. Org. Lett. 2014, 16, 1598
62. Eames, J.; Watkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567
63. Tan, Q.; Hayashi, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2639
64. Zhou, Z.; Andrus, M. B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4518
65. Zhang, B.; Zhu, S. F.; Zhou, Q. L. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2665