Copper-catalyzed oxidative ipso-carboalkylation of activated alkynes with ethers leading to 3-etherified azaspiro[4.5]trienones

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 5, 2014, Pages 484-489

  Wei, Wen Ting ^a   Song, Ren Jie ^a   Ouyang, Xuan Hui ^a   Li, Yang ^a   Li, Hai Bing ^a   Li, Jin Heng ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; COPPER;

ACTIVATED ALKYNES; AROMATIC CARBON; CARBOCYCLIZATION; CARBON-CARBON BOND; CATALYZED SYNTHESIS; COPPER CATALYZED; DEAROMATIZATION; FUNCTIONALIZATIONS;

ETHERS;

EID: 84907810227     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00006d     Document Type: Article

References (76)

1. C. H. Heathcock, S. L. Graham, M. C. Pirrung, F. Plavac and C. T. White, The Total Synthesis of Natural Products, ed., J. Apsimon, Wiley-Interscience, New York, 1983, vol. 5, p. 264
2. K. Yoneda E. Yamagata T. Nakanishi T. Nagashima I. Kawasaki T. Yoshida H. Mori I. Miura Phytochemistry 1984 23 2068
3. A. S. Chawla A. H. Jackson Nat. Prod. Rep. 1989 6 55
4. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2005 22 111
5. E. M. Antunes B. R. Copp M. T. Davies-Coleman T. Samaai Nat. Prod. Rep. 2005 22 62
6. A. S. Chawla and V. K. Kapoor, in The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon, 1995, vol. 9, p. 86
7. Y. Tsuda and T. Sano, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, San Diego, 1996, vol. 48, p. 249
8. Y.-S. Cai Y.-W. Guo K. Krohn Nat. Prod. Rep. 2010 27 1840
9. E. Gravel E. Poupon Nat. Prod. Rep. 2010 27 32
10. S. T. Roche J. A. Porco, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4068
11. C.-X. Zhuo W. Zhang S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12662
12. L. Pouységu D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 2235
13. T. Dohi Y. Kita Chem. Commun. 2009 2073
14. S. Quideau L. Pouységu D. Deffieux Synlett 2008 467
15. M. A. Ciufolini N. A. Braun S. Canesi M. Ousmer J. Chang D. Chai Synthesis 2007 3759
16. S. Rodríguez P. Wipf Synthesis 2004 2767
17. D. Magdziak S. J. Meek T. R. R. Pettus Chem. Rev. 2004 104 1383
18. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
19. F. G.-L. de Turiso D. P. Curran Org. Lett. 2005 7 151
20. T. Lanza R. Leardini M. Minozzi D. Nanni P. Spagnolo G. Zanardi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9439
21. T. Dohi A. Maruyama M. Yoshimura K. Morimoto H. Tohma Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6193
22. Y. Dohi Y. Minamitsuji A. Maruyama S. Hirose Y. Kita Org. Lett. 2008 10 3559
23. F. C. Pigge J. J. Coniglio R. Dalvi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3498
24. S. Chiba L. Zhang J.-Y. Lee J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7266
25. Y. L. Tnay C. Chen Y. Y. Chua L. Zhang S. Chiba Org. Lett. 2012 14 3550
26. T. Nemoto Y. Ishige M. Yoshida Y. Kohno M. Kanematsu Y. Hamada Org. Lett. 2010 12 5020
27. Q.-F. Wu W.-B. Liu C.-X. Zhuo Z.-Q. Rong K.-Y. Ye S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4455
28. S. Rousseaux J. García-Fortanet M. A. Del Aguila Sanchez S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9282
29. M. Yoshida T. Nemoto Z. Zhao Y. Ishige Y. Hamada Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 859
30. T. Nemoto Z. Zhao T. Yokosaka Y. Suzuki R. Wu Y. Hamada Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2217
31. T. R. Appel N. A. M. Yehia U. Baumeister H. Hartung R. Kluge D. Ströhl E. Fanghänel Eur. J. Org. Chem. 2003 47
32. X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12230
33. B.-X. Tang D.-J. Tang S. Tang Q.-F. Yu Y.-H. Zhang Y. Liang P. Zhong J.-H. Li Org. Lett. 2008 10 1063
34. Q. Yin S.-L. You Org. Lett. 2012 14 3526
35. B.-X. Tang Y.-H. Zhang R.-J. Song D.-J. Tang G.-B. Deng Z.-Q. Wang Y.-X. Xie Y.-Z. Xia J.-H. Li J. Org. Chem. 2012 77 2837
36. B. Godoi R. F. Schumacher G. Zeni Chem. Rev. 2011 111 2937
37. Polyether Antibiotics: Naturally Occurring Acid Ionophores, ed., J. W. Westley, Marcel Dekker, New York, 1982
38. D. E. Levy and C. Tang, The Chemistry of C-Glycosides, Pergamon, Oxford, 1st edn, 1995
39. W. Heitmann, G. Strehlke and D. Mayer, Ethers, Aliphatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
40. F. Q. Alali X. X. Liu J. L. McLaughlin J. Nat. Prod. 1999 62 504
41. M. M. Faul B. E. Huff Chem. Rev. 2000 100 2407
42. M. Saleem H. J. Kim M. S. Ali Y. S. Lee Nat. Prod. Rep. 2005 22 696
43. M. Sasaki H. Fuwa Synlett 2004 1851
44. L. F. Tietze N. Rackelmann Pure Appl. Chem. 2004 76 1967
45. E. Lee Pure Appl. Chem. 1996 68 631
46. G. M. Nicholas A. J. Phillips Nat. Prod. Rep. 2005 22 144
47. Y. Zhang C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1949
48. Z. Li R. Yu H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7497
49. Y. Xie M. Yu Y. Zhang Synthesis 2011 2803
50. T. He L. Yu L. Zhang L. Wang M. Wang Org. Lett. 2011 13 5016
51. X. Guo S. Pan J. Liu Z. Li J. Org. Chem. 2009 74 8848
52. P. P. Singh S. Gudup H. Aruri U. Singh S. Ambala M. Yadav S. D. Sawant R. A. Vishwakarma Org. Biomol. Chem. 2012 10 1587
53. P. P. Singh S. Gudup S. Ambala U. Singh S. Dadhwal B. Singh S. D. Sawant R. A. Vishwakarma Chem. Commun. 2011 47 5852
54. D. Liu C. Liu H. Li A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4453
55. K. Cao Y.-J. Jiang S.-Y. Zhang C.-A. Fan Y.-Q. Tu Y.-J. Pan Tetrahedron Lett. 2008 49 4652
56. K. Cheng L.-H. Huang Y.-H. Zhang Org. Lett. 2009 11 2908
57. J. Y. Kim J. C. Park H. Song K. H. Park Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 3509
58. H. Sun Y. Zhang F. Guo Z. Zha Z. Wang J. Org. Chem. 2012 77 3563
59. R. L. Jacobs G. G. Ecke J. Org. Chem. 1963 28 3036
60. W.-T. Wei M.-B. Zhou J.-H. Fan W. Liu R.-J. Song Y. Liu M. Hu P. Xie J.-H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3638
61. L. Huang K. Cheng B. Yao J. Zhao Y. Zhang Synthesis 2009 3504
62. Y. Zhang C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4242
63. H. S. A. Inoue K. Oshima Synlett 1999 1582
64. A. Ishida D. Sugita Y. Itoh S. Takamuku J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11687
65. T. Yoshimitsu T. Makino H. Nagaoka J. Org. Chem. 2003 68 7548
66. H. M. L. Davies T. Hansen M. R. Churchill J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3063
67. J. Gong P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4486
68. J. Xiang P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11986
69. J. Xiang W. Jiang J. Gong P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4123
70. J. Jankun S. H. Selman R. Swiercz E. Skrzypcak-Jankun Nature 1997 387 561
71. A. D. Cington Chem. Soc. Rev. 1997 26 111
72. B. A. Keay and P. W. Dibble, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Elsevier, Oxford, U.K., 1996, vol. 2, p. 395
73. X.-L. Hou Z. Yang H. N. C. Wong Prog. Heterocycl.Chem. 2002 14 139
74. H. Jiang H. Huang H. Cao C. Qi Org. Lett. 2010 12 5561
75. Y. Zhu B. Zhao Y. Shi Org. Lett. 2013 15 992
76. X. Liu Q. Xia Y. Zhang C. Chen W. Chen J. Org. Chem. 2013 78 8531