Biosynthesis of fungal indole alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 10, 2014, Pages 1474-1487

  Xu, Wei ^a   Gavia, Diego J ^b   Tang, Yi ^a,b  

^a University of California   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE ALKALOID;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; METABOLISM; REVIEW;

FUNGI; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84907152803     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00073k     Document Type: Review

References (105)

1. D. S. Seigler, Plant Secondary Metabolism, Springer, 1998
2. J. R. Hanson, The Chemistry of Fungi, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2008
3. P. Wiemann N. P. Keller J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 301 313
4. J. Yaegashi B. R. Oakley C. C. Wang J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 433 442
5. Y. Tsunematsu K. Ishiuchi K. Hotta K. Watanabe Nat. Prod. Rep. 2013 30 1139 1149
6. M. F. Dunn D. Niks H. Ngo T. R. M. Barends I. Schlichting Trends Biochem. Sci. 2008 33 254 264
7. W. Lovenberg H. Weissbach S. Udenfriend J. Biol. Chem. 1962 237 89 93
8. I. A. Unsold S. M. Li Microbiology 2005 151 1499 1505
9. S. L. Lee H. G. Floss P. Heinstein Arch. Biochem. Biophys. 1976 177 84 94
10. M. Flieger M. Wurst R. Shelby Folia Microbiol. 1997 42 3 30
11. L. J. Wigley D. A. Perry P. G. Mantle Mycol. Res. 2008 112 131 137
12. K. M. Byrne S. K. Smith J. G. Ondeyka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7055 7060
13. C. García-Estrada R. V. Ullán S. M. Albillos M. Á. Fernández-Bodega P. Durek H. von Döhren J. F. Martín Chem. Biol. 2011 18 1499 1512
14. X. Gao Y. H. Chooi B. D. Ames P. Wang C. T. Walsh Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2729 2741
15. K. Ishiuchi T. Nakazawa F. Yagishita T. Mino H. Noguchi K. Hotta K. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7371 7377
16. K. Tagami C. W. Liu A. Minami M. Noike T. Isaka S. Fueki Y. Shichijo H. Toshima K. Gomi T. Dairi H. Oikawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1260 1263
17. C. Young L. McMillan E. Telfer B. Scott Mol. Microbiol. 2001 39 754 764
18. C. Wallwey S. M. Li Nat. Prod. Rep. 2011 28 496 510
19. J. Stockigt A. P. Antonchick F. R. Wu H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8538 8564
20. S. E. O'Connor J. J. Maresh Nat. Prod. Rep. 2006 23 532 547
21. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608 9644
22. J. F. Austin D. W. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1172 1173
23. Heterocyclic Scaffolds II: Reactions and Applications of Indoles, ed., G. W. Gribble, Springer, Berlin Heidelberg, USA, 2010
24. M. Nakazaki K. Yamamoto K. Yamagami Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960 33 466 472
25. N. Mahmoodi Q. Qian L. Y. P. Luk M. E. Tanner Pure Appl. Chem. 2013 85 1935 1948
26. N. Mahmoodi M. E. Tanner ChemBioChem 2013 14 2029 2037
27. B. Wollinsky L. Ludwig X. L. Xie S. M. Li Org. Biomol. Chem. 2012 10 9262 9270
28. L. Y. Luk Q. Qian M. E. Tanner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12342 12345
29. J. Liu T. Ng Z. Rui O. Ad W. J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 136 139
30. S. Y. Li J. M. Finefield J. D. Sunderhaus T. J. McAfoos R. M. Williams D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 788 791
31. B. I. Khayatt L. Overmars R. J. Siezen C. Francke PLoS One 2013 8 e62136
32. C. Rausch T. Weber O. Kohlbacher W. Wohlleben D. H. Huson Nucleic Acids Res. 2005 33 5799 5808
33. M. Rottig M. H. Medema K. Blin T. Weber C. Rausch O. Kohlbacher Nucleic Acids Res. 2011 39 W362 W367
34. T. Stachelhaus H. D. Mootz M. A. Marahiel Chem. Biol. 1999 6 493 505
35. G. L. Challis J. Ravel C. A. Townsend Chem. Biol. 2000 7 211 224
36. B. D. Ames C. T. Walsh Biochemistry 2010 49 3351 3365
37. G. E. Crooks G. Hon J. M. Chandonia S. E. Brenner Genome Res. 2004 14 1188 1190
38. S. J. DarkinRattray A. M. Gurnett R. W. Myers P. M. Dulski T. M. Crumley J. J. Allocco C. Cannova P. T. Meinke S. L. Colletti M. A. Bednarek S. B. Singh M. A. Goetz A. W. Dombrowski J. D. Polishook D. M. Schmatz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 13143 13147
39. J. M. Jin S. Lee J. Lee S. R. Baek J. C. Kim S. H. Yun S. Y. Park S. Kang Y. W. Lee Mol. Microbiol. 2010 76 456 466
40. S. M. Li Nat. Prod. Rep. 2010 27 57 78
41. T. Stachelhaus H. D. Mootz V. Bergendahl M. A. Marahiel J. Biol. Chem. 1998 273 22773 22781
42. C. B. Cui H. Kakeya G. Okada R. Onose M. Ubukata I. Takahashi K. Isono H. Osada J. Antibiot. 1995 48 1382 1384
43. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada Tetrahedron 1996 52 12651 12666
44. S. Maiya A. Grundmann S. M. Li G. Turner ChemBioChem 2006 7 1062 1069
45. T. J. Greshock A. W. Grubbs P. Jiao D. T. Wicklow J. B. Gloer R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3573 3577
46. Y. S. Ding J. R. de Wet J. Cavalcoli S. Y. Li T. J. Greshock K. A. Miller J. M. Finefield J. D. Sunderhaus T. J. McAfoos S. Tsukamoto R. M. Williams D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12733 12740
47. J. M. Finefield J. C. Frisvad D. H. Sherman R. M. Williams J. Nat. Prod. 2012 75 812 833
48. S. Li K. Anand H. Tran F. Yu J. M. Finefield J. D. Sunderhaus T. J. McAfoos S. Tsukamoto R. M. Williams D. H. Sherman MedChemComm 2012 3 987 996
49. N. Kato H. Suzuki H. Takagi Y. Asami H. Kakeya M. Uramoto T. Usui S. Takahashi Y. Sugimoto H. Osada ChemBioChem 2009 10 920 928
50. Y. Tsunematsu N. Ishikawa D. Wakana Y. Goda H. Noguchi H. Moriya K. Hotta K. Watanabe Nat. Chem. Biol. 2013 9 818 825
51. R. Cox Nat. Prod. Rep. 2014 10.1039/c4np00059e
52. A. Grundmann T. Kuznetsova S. Afiyatullov S. M. Li ChemBioChem 2008 9 2059 2063
53. N. Steffan A. Grundmann S. Afiyatullov H. Ruan S. M. Li Org. Biomol. Chem. 2009 7 4082 4087
54. J. D. Sunderhaus T. J. McAfoos J. M. Finefield H. Kato S. Li S. Tsukamoto D. H. Sherman R. M. Williams Org. Lett. 2013 15 22 25
55. J. M. Finefield D. H. Sherman S. Tsukamoto R. M. Williams J. Org. Chem. 2011 76 5954 5958
56. L. Du D. H. Li T. J. Zhu S. X. Cai F. P. Wang X. Xiao Q. Q. Gu Tetrahedron 2009 65 1033 1039
57. H. Ali M. I. Ries J. G. Nijland P. P. Lankhorst T. Hankemeier R. A. L. Bovenberg R. J. Vreeken A. J. M. Driessen PLoS One 2013 8 e65328
58. C. Aninat Y. Hayashi F. Andre M. Delaforge Chem. Res. Toxicol. 2001 14 1259 1265
59. D. P. Overy K. F. Nielsen J. Smedsgaard J. Chem. Ecol. 2005 31 2373 2390
60. Y. Koizumi M. Arai H. Tomoda S. Omura Biochim. Biophys. Acta 2004 1693 47 55
61. P. S. Steyn R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 560 561 10.1039/c39830000560
62. W. B. Yin A. Grundmann J. Cheng S. M. Li J. Biol. Chem. 2009 284 100 109
63. S. Capasso A. Vergara L. Mazzarella J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1990 1995
64. X. Gao S. W. Haynes B. D. Ames P. Wang L. P. Vien C. T. Walsh Y. Tang Nat. Chem. Biol. 2012 8 823 830
65. W. B. Yin J. A. Baccile J. W. Bok Y. Chen N. P. Keller F. C. Schroeder J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2064 2067
66. C. T. Walsh S. W. Haynes B. D. Ames X. Gao Y. Tang ACS Chem. Biol. 2013 8 1366 1382
67. B. D. Ames X. Y. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2010 49 8564 8576
68. J. Clardy J. P. Springer G. Buchi K. Matsuo R. Wightman J. Am. Chem. Soc. 1975 97 663 665
69. S. W. Haynes X. Gao Y. Tang C. T. Walsh ACS Chem. Biol. 2013 8 741 748
70. X. Gao W. Jiang G. Jimenez-Oses M. S. Choi K. N. Houk Y. Tang C. T. Walsh Chem. Biol. 2013 20 870 878
71. Y. H. Chooi Y. Tang J. Org. Chem. 2012 77 9933 9953
72. D. Boettger C. Hertweck ChemBioChem 2013 14 28 42
73. J. W. Sims E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11149 11155
74. N. W. Seidler I. Jona M. Vegh A. Martonosi J. Biol. Chem. 1989 264 17816 17823
75. P. K. Chang B. W. Horn J. W. Dorner Fungal Genet. Biol. 2009 46 176 182
76. X. Y. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 8746 8757
77. X. Y. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 11032 11044
78. S. Bergmann J. Schumann K. Scherlach C. Lange A. A. Brakhage C. Hertweck Nat. Chem. Biol. 2007 3 213 217
79. W. Xu X. L. Cai M. E. Jung Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13604 13607
80. K. Scherlach D. Boettger N. Remme C. Hertweck Nat. Prod. Rep. 2010 27 869 886
81. J. A. Cooper J. Cell Biol. 1987 105 1473 1478
82. H. M. Ge W. Yan Z. K. Guo Q. O. Luo R. Feng L. Y. Zang Y. Shen R. H. Jiao Q. A. Xu R. X. Tan Chem. Commun. 2011 47 2321 2323
83. K. Ishiuchi T. Nakazawa F. Yagishita T. Mino H. Noguchi K. Hotta K. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7371 7377
84. M. J. Nicholson A. Koulman B. J. Monahan B. L. Pritchard G. A. Payne B. Scott Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 7469 7481
85. K. Nozawa S. Nakajima K. Kawai S. Udagawa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 1689 1694 10.1039/p19880001689
86. S. Saikia D. Takemoto B. A. Tapper G. A. Lane K. Fraser B. Scott FEBS Lett. 2012 586 2563 2569
87. H. G. Knaus O. B. McManus S. H. Lee W. A. Schmalhofer M. Garcia-Calvo L. M. Helms M. Sanchez K. Giangiacomo J. P. Reuben A. B. Smith, 3rd et al. Biochemistry 1994 33 5819 5828
88. M. Ogata J. Ueda M. Hoshi J. Hashimoto T. Nakashima K. Anzai M. Takagi K. Shin-ya J. Antibiot. 2007 60 645 648
89. A. E. de Jesus C. P. Gorst-Allman P. S. Steyn F. R. van Heerden R. Vleggaar P. L. Wessels W. E. Hull J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 1863 1868 10.1039/p19830001863
90. K. M. Byrne S. K. Smith J. G. Ondeyka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7055 7060
91. S. Saikia E. J. Parker A. Koulman B. Scott FEBS Lett. 2006 580 1625 1630
92. S. Fueki T. Tokiwano H. Toshima H. Oikawa Org. Lett. 2004 6 2697 2700
93. C. W. Liu M. Noike A. Minami H. Oikawa T. Dairi Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014 98 199 206
94. C. W. Liu A. Minami M. Noike H. Toshima H. Oikawa T. Dairi Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 7298 7304
95. S. Bouhired M. Weber A. Kempf-Sontag N. P. Keller D. Hoffmeister Fungal Genet. Biol. 2007 44 1134 1145
96. C. J. Balibar A. R. Howard C. T. Walsh Nat. Chem. Biol. 2007 3 584 592
97. D. Jakubczyk J. Z. Chenga S. E. O'Connor Nat. Prod. Rep. 2014 31 10.1039/C4NP00062E
98. P. J. Facchini Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001 52 29 66
99. A. Numata C. Takahashi Y. Ito T. Takada K. Kawai Y. Usami E. Matsumura M. Imachi T. Ito T. Hasegawa Tetrahedron Lett. 1993 34 2355 2358
100. S. M. Verbitski C. L. Mayne R. A. Davis G. P. Concepcion C. M. Ireland J. Org. Chem. 2002 67 7124 7126
101. J. Belmar R. L. Funk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16941 16943
102. Z. Zuo D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12008 12011
103. Z. Zuo W. Xie D. Ma J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13226 13228
104. L. J. Wigley P. G. Mantle D. A. Perry Phytochemistry 2006 67 561 569
105. J. A. May R. K. Zeidan B. M. Stoltz Tetrahedron Lett. 2003 44 1203 1205