Identification of cytochrome P450s required for fumitremorgin biosynthesis in Aspergillus fumigatus

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 5, 2009, Pages 920-928

  Kato, Naoki ^a   Suzuki, Hirokazu ^a,d   Takagi, Hiroshi ^a   Asami, Yukihiro ^a,e   Kakeya, Hideaki ^a,f   Uramoto, Masakazu ^a   Usui, Takeo ^b   Takahashi, Shunji ^a   Sugimoto, Yoshikazu ^c   Osada, Hiroyuki ^a  

^a RIKEN   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^c KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^d KOBE UNIVERSITY   (Japan)

^e UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^f KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aspergillus fumigatus; Biosynthesis; Cytochrome P450; Fumitremorgins; Natural products

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; FUMITREMORGIN C; FUMITREMORGIN G; INDOLE DERIVATIVE; PEPTIDE SYNTHASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASPERGILLUS FUMIGATUS; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; ENZYME ANALYSIS; ENZYME SYNTHESIS; GENE CLUSTER; GENE DISRUPTION; GENE INACTIVATION; GENE TARGETING; GENETIC IDENTIFICATION; HYDROXYLATION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

ALKALOIDS; ANIMALS; ASPERGILLUS FUMIGATUS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; INDOLES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; PIPERAZINES; SPIRO COMPOUNDS;

ASPERGILLUS FUMIGATUS;

EID: 65549152187     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800787     Document Type: Article

References (37)

1. L. A. Doyle, D. D. Ross, Oncogene 2003, 22, 7340-7358.
2. P. Krishnamurthy, J. D. Schuetz, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2006, 46, 381-410.
3. S. Zhou, J. D. Schuetz, K. D. Bunting, A. M. Colapietro, J. Sampath, J. J. Morris, I. Lagutina, G. C. Grosveld, M. Osawa, H. Nakauchi, B. P. Sorrentino, Nat. Med. 2001, 7, 1028-1034.
4. M. de Bruin, K. Miyake, T. Litman, R. Robey, S. E. Bates, Cancer Lett. 1999, 146, 117-126.
5. F. Hyafil, C. Vergely, P. Du Vignaud, T. Grand-Perret, Cancer Res. 1993, 53, 4595-4602.
6. R. J. Cole, M. A. Schweikert in Handbook of Secondary Fungal Metabolites, Vol. 1 (Eds.: R. J. Cole, M. A. Schweikert, B. B. Jarvis), Academic Press, San Diego, 2003, pp. 222-232.
7. S. K. Rabindran, H. He, M. Singh, E. Brown, K. I. Collins, T. Annable, L. M. Greenberger, Cancer Res. 1998, 58, 5850-5858.
8. S. K. Rabindran, D. D. Ross, L. A. Doyle, W. Yang, L. M. Greenberger, Cancer Res. 2000, 60, 47-50.
9. J. D. Allen, A. van Loevezijn, J. M. Lakhai, M. van der Valk, O. van Tellingen, G. Reid, J. H. Schellens, G. J. Koomen, A. H. Schinkel, Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 417-425.
10. A. van Loevezijn, J. D. Allen, A. H. Schinkel, G. J. Koomen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 29-32.
11. W. C. Nierman, A. Pain, M. J. Anderson, J. R. Wortman, H. S. Kim, J. Arroyo, M. Berriman, K. Abe, D. B. Archer, C. Bermejo, J. Bennett, P. Bowyer, D. Chen, M. Collins, R. Coulsen, R. Davies, P. S. Dyer, M. Farman, N. Fedorova, N. Fedorova, T. V. Feldblyum, R. Fischer, N. Fosker, A. Fraser, J. L. Garcia, M. J. Garcia, A. Goble, G. H. Goldman, K. Gomi, S. Griffith-Jones, R. Gwilliam, B. Haas, H. Haas, D. Harris, H. Horiuchi, J. Huang, S. Humphray, J. Jimenez, N. Keller, H. Khouri, K. Kitamoto, T. Kobayashi, S. Konzack, R. Kulkarni, T. Kumagai, A. Lafon, J. P. Latge, W. Li, A. Lord, C. Lu, W. H. Majoros, G. S. May, B. L. Miller, Y. Mohamoud, M. Molina, M. Monod, I. Mouyna, S. Mulligan, L. Murphy, S. O'Neil, I. Paulsen, M. A. Penalva, M. Pertea, C. Price, B. L. Pritchard, M. A. Quail, E. Rabbinowitsch, N. Rawlins, M. A. Rajandream, U. Reichard, H. Renauld, G. D. Robson, S. Rodriguez de Cordoba, J. M. Rodriguez-Pena, C. M. Ronning, S. Rutter, S. L. Salzberg, M. Sanchez, J. C. Sanchez-Ferrero, D. Saunders, K. Seeger, R. Squares, S. Squares, M. Takeuchi, F. Tekaia, G. Turner, C. R. Vazquez de Aldana, J. Weidman, O. White, J. Woodward, J. H. Yu, C. Fraser, J. E. Galagan, K. Asai, M. Machida, N. Hall, B. Barrell, D. W. Denning, Nature 2005, 438, 1151-1156.
12. D. M. Gardiner, B. J. Howlett, FEMS Microbiol. Lett. 2005, 248, 241-248.
13. S. Maiya, A. Grundmann, X. Li, S. M. Li, G. Turner, ChemBioChem 2007, 8, 1736-1743.
14. I. A. Unsold, S. M. Li, Microbiology 2005, 151, 1499-1505.
15. A. Grundmann, T. Kuznetsova, S. S. Afiyatullov, S. M. Li, ChemBioChem 2008, 9, 2059-2063.
16. A. Grundmann, S. M. Li, Microbiology 2005, 151, 2199-2207.
17. S. Maiya, A. Grundmann, S. M. Li, G. Turner, ChemBioChem 2006, 7, 1062-1069.
18. C. B. Cui, H. Kakeya, G. Okada, R. Onose, H. Osada, J. Antibiot. 1996, 49, 527-533.
19. H. Woehlecke, H. Osada, A. Herrmann, H. Lage, Int. J. Cancer 2003, 107, 721-728.
20. L. Wang, K. Sasai, T. Akagi, S. Tanaka, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 373, 392-396.
21. T. Usui, M. Kondoh, C. B. Cui, T. Mayumi, H. Osada, Biochem. J. 1998, 333, 543-548.
22. H. D. Jain, C. Zhang, S. Zhou, H. Zhou, J. Ma, X. Liu, X. Liao, A. M. Deveau, C. M. Dieckhaus, M. A. Johnson, K. S. Smith, T. L. Macdonald, H. Kakeya, H. Osada, J. M. Cook, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4626-4651.
23. E. De Carolis, V. De Luca, Phytochemistry 1994, 36, 1093-1107.
24. S. G. Sedgwick, S. J. Smerdon, Trends Biochem. Sci. 1999, 24, 311-316.
25. H. Onaka, S. Asamizu, Y. Igarashi, R. Yoshida, T. Furumai, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 1753-1759.
26. W. L. Smith, R. M. Garavito, D. L. DeWitt, J. Biol. Chem. 1996, 271, 33 157-33 160.
27. P. J. Punt, R. P. Oliver, M. A. Dingemanse, P. H. Pouwels, C. A. van den Hondel, Gene 1987, 56, 117-124.
28. C. B. Cui, H. Kakeya, H. Osada, J. Antibiot. 1996, 49, 534-540.
29. W.-R. Abraham, H.-A. Arfmann, Phytochemistry 1990, 29, 1025-1026.
30. S. Kodato, M. Nakagawa, M. Hongu, T. Kawate, T. Hino, Tetrahedron 1988, 44, 359-377.
31. K. Katayama, K. Masuyama, S. Yoshioka, H. Hasegawa, J. Mitsuhashi, Y. Sugimoto, Cancer Chemother. Pharmacol. 2007, 60, 789-797.
32. B. Sarkadi, E. M. Price, R. C. Boucher, U. A. Germann, G. A. Scarborough, J. Biol. Chem. 1992, 267, 4854-4858.
33. J. Nakazawa, J. Yajima, T. Usui, M. Ueki, A. Takatsuki, M. Imoto, Y. Y. Toyoshima, H. Osada, Chem. Biol. 2003, 10, 131-137.
34. S. Krappmann, C. Sasse, G. H. Braus, Eukaryotic Cell 2006, 5, 212-215.
35. Y. Ninomiya, K. Suzuki, C. Ishii, H. Inoue, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12248-12253.
36. T. Kubodera, N. Yamashita, A. Nishimura, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 1416-1421.
37. S. Takahashi, Y. Zhao, P. E. O'Maille, B. T. Greenhagen, J. P. Noel, R. M. Coates, J. Chappell, J. Biol. Chem. 2005, 280, 3686-3696.