Fungal origins of the bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system of prenylated indole alkaloids

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 4, 2012, Pages 812-833

  Finefield, Jennifer M ^a   Frisvad, Jens C ^b   Sherman, David H ^c   Williams, Robert M ^a,d  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^c UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^d UNIVERSITY OF COLORADO CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABAMECTIN; ASPERPARALINE DERIVATIVE; AUSTAMIDE; AVRAINVILLAMIDE; BICYCLO[2.2.2]DIAZAOCTANE; BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVE; BREVIANAMIDE DERIVATIVE; CHRYSOGENAMIDE; DEOXYBREVIANAMIDE DERIVATIVE; DEOXYBREVIANAMIDE E; DRUG METABOLITE; INDOLE ALKALOID; MALBRANCHEAMIDE DERIVATIVE; MARCFORTINE A; MARCFORTINE B; MARCFORTINE C; NATURAL PRODUCT; NOTOAMIDE DERIVATIVE; PARAHERQUAMIDE DERIVATIVE; PENICILLIC ACID; PF 1270A; PF 1270B; PF 1270C; PHOSPHODIESTERASE I; STEPHACIDIN DERIVATIVE; TALATHERMOPHILIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ASPERGILLUS; BIOLOGICAL ACTIVITY; BIOSYNTHESIS; CANCER INHIBITION; CHLORINATION; CISTANCHE; CYTOTOXICITY; DIELS ALDER REACTION; FUNGUS CULTURE; FUNGUS ISOLATION; NONHUMAN; PENICILLIUM BREVICOMPACTUM; PENICILLIUM CHRYSOGENUM; PRENYLATION; REVIEW; TAXONOMY;

ASPERGILLUS; BIOLOGICAL AGENTS; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PRENYLATION;

ASPERGILLUS; MALBRANCHEA; PENICILLIUM;

EID: 84860326643     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200954v     Document Type: Review

References (133)

1. Li, S.; Anand, K.; Tran, H.; Yu, F.; Finefield, J. M.; Sunderhaus, J. D.; McAfoos, T. J.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M.; Sherman, D. H. Med. Chem. Commun. 2012, DOI: 10.1039/c2md20029e.
2. Sunderhaus, J. D.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. Isr. J. Chem. 2011, 51, 442-452
3. Birch, A. J.; Wright, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 644-645
4. Birch, A. J.; Wright, J. J. Tetrahedron 1970, 26, 2329-2344
5. Birch, A. J.; Russel, R. A. Tetrahedron 1972, 28, 2999-3008
6. Robbers, J. E.; Straus, J. W.; Tuite, J. J. Nat. Prod. 1975, 38, 355-356
7. Wilson, B. J.; Yang, D. T. C.; Harris, T. M. Appl. Microbiol. 1973, 26, 633-635
8. Yamazaki, M.; Okuyama, E.; Kobayashi, M.; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 135-136
9. Ondeyka, J. G.; Goegelman, R. T.; Schaeffer, J. M.; Kelemen, L.; Zitano, L. J. Antibiot. 1990, 43, 1375-1379
10. Goegelman, R.; Ondeyka, J. U.S. Patent 4,873,247, 1987.
11. Lopez-Gresa, M. P.; Gonzalez, M. C.; Ciavatta, L.; Ayala, I.; Moya, P.; Primo, J. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 2921-2925
12. Blanchflower, S. E.; Bank, R. M.; Everett, J. R.; Reading, C. J. Antibiot. 1993, 46, 1355-1363
13. Banks, R. M.; Blanchflower, S. E.; Everett, J. R.; Manger, B. R.; Reading, C. J. Antibiot. 1997, 50, 840-846
14. Blanchflower, S. E.; Banks, R. M.; Everett, J. R.; Manger, B. R.; Reading, C. J. Antibiot. 1991, 44, 492-497
15. Liesch, J. M.; Wichmann, C. F. J. Antibiot. 1990, 43, 1380-1386
16. Nielsen, K. F.; Sumarah, M. W.; Frisvad, J. C.; Miller, J. D. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3756-3763
17. Ding, Y.; Gruschow, S.; Greshock, T. J.; Finefield, J. M.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1574-1578
18. Antia, B. S.; Aree, T.; Kasettrathat, C.; Wiyakrutta, S.; Ekpa, O. P.; Ekpe, U. J.; Mahindol, C.; Ruchirawat, S.; Kittakop, P. Phytochemistry 2011, 72, 816-820
19. Whyte, A. C.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1093-1095
20. Qian-Cutrone, J.; Krampitz, K. D.; Shu, Y.-Z.; Chang, L.-P.; Lowe, S. E. U.S. Patent 6,291,461, 2001.
21. Qian-Cutrone, J.; Huang, S.; Shu, Y.-Z.; Vydas, D.; Fairchild, C.; Menendez, A.; Krampitz, K.; Dalterio, R.; Klohr, S. E.; Gao, Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14556-14557
22. Fenical, W.; Jensen, P. R.; Cheng, X. C. U.S. Patent 6,066,635, 2000.
23. Sugie, Y.; Hirai, H.; Inagaki, T.; Ishiguro, M.; Kim, Y.-J.; Kojima, Y.; Sakakibara, T.; Sakemi, S.; Sugiura, A.; Suzuki, Y.; Brennan, L.; Duignan, J.; Huang, L. H.; Sutcliffe, J.; Kojima, N. J. J. Antibiot. 2001, 54, 911-916
24. Kato, H.; Yoshida, T.; Tokue, T.; Nojiri, Y.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M.; Tsukamoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2254-2256
25. Tsukamoto, S.; Kato, H.; Greshock, T. J.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3834-3835
26. Tsukamoto, S.; Kato, H.; Samizo, M.; Nojiri, Y.; Onuki, H.; Hirota, H.; Ohta, T. J. Nat. Prod. 2008, 71, 2064-2067
27. Tsukamoto, S.; Kawabata, T.; Kato, H.; Greshock, T. J.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 1297-1300
28. Tsukamoto, S.; Umaoka, H.; Yoshikawa, K.; Ikeda, T.; Hirota, H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1438-1440
29. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3573-3577
30. Kito, K.; Ookura, R.; Kusumi, T.; Namikoshi, M.; Ooi, T. Heterocycles 2009, 78, 2101-2106
31. Hayashi, H.; Nishimoto, Y.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5655-5658
32. Hayashi, H.; Nishimoto, Y.; Akiyama, K.; Nozaki, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 111-115
33. Banks, R. M.; Blanchflower, S. E.; Everett, J. R.; Manger, B. R.; Reading, C. J. Antibiot. 1997, 50, 840-846
34. Polonsky, J.; Merrien, M.-A.; Prangé, T.; Pascard, C.; Moreau, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 601-602
35. Prangé, T.; Billion, M.-A.; Vuilhorgen, M.; Pascard, C.; Polonsky, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1977-1980
36. Capon, R. J.; Skene, C.; Stewart, M.; Ford, J.; O'Hair, R. A. J.; Williams, L.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Heiland, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1856-1862
37. Nielsen, K. F.; Sumarah, M. W.; Frisvad, J. C.; Miller, J. D. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3756-3763
38. O'Brien, M.; Nielsen, K. F.; O'Kiely, P.; Forristal, P. D.; Fuller, H. T.; Frisvad, J. C. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 9268-9276
39. Lee, B. H.; Clothier, M. F.; Kornis, G. I. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Elsevier Science: Oxford, U.K., 1998; Vol. 12, Chapter 6, pp 344-374.
40. Lin, Z.; Wen, J.; Zhu, T.; Fang, Y.; Gu, Q.; Zhu, W. J. Antibiot. 2008, 61, 81-85
41. Marínez-Luis, S.; Rodrígues, R.; Acevedo, L.; Gonzáles, M. C.; Lira-Rocha, A.; Mata, R. Tetrahedron 2006, 62, 1817-1822
42. Figueroa, M.; González, M. D. C.; Mata, R. Nat. Prod. Res. 2008, 22, 709-714
43. Figueroa, M.; Gonzales, M.; Mata, R. Planta Med. 2008, 74, PB92
44. Watts, K. R.; Loveridge, S. T.; Tenney, K.; Media, J.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 6201-6208
45. Martínez-Luis, S.; González, M. C.; Ulloa, M.; Mata, R. Phytochemistry 2005, 66, 1012-1016
46. Ding, Y.; Greshock, T. J.; Miller, K. A.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. Org. Lett. 2008, 10, 4863-4866
47. Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 786-789
48. Stocking, E. M.; Williams, R. M.; Sanz-Cervera, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9089-9098
49. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127-139
50. Williams, R. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Stocking, E. M. In Topics in Current Chemistry, Vol. on Biosynthesis-Terpenes and Alkaloids; Lepper, F.; Vederas, J. C., Eds.; Springer: Berlin, 2000; Vol. 209, pp 97-173.
51. Miller, K. A.; Williams, R. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3160-3174
52. Porter, A. E. A.; Sammes, P. G. Chem. Commun. 1970, 1103
53. Williams, R. M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 711-740
54. Williams, R. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Sancenón, F.; Marco, J. A.; Halligan, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1090-1091
55. Williams, R. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Sancenón, F.; Marco, J. A.; Halligan, K. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1233-1241
56. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2262-2265
57. Greshock, T. J.; Williams, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 4255-4258
58. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Williams, R. M. Tetrahedron 2007, 63, 6124-6130
59. Miller, K. A.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Nat. Chem. 2009, 1, 63-68
60. Domingo, L. R.; Zaragoza, R. J.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 2895-2902
61. Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1675-1683
62. Raper, K. B.; Thom, C. Manual of the Penicillia; Williams and Wilkins: Baltimore, 1949.
63. Raper, K. B.; Fennell, D. I. The Genus Aspergillus; William and Wilkins: Baltimore, 1965.
64. Miller, K. A.; Figueroa, M.; Valente, M. W. N.; Greshock, T. J.; Mata, R.; Williams, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6479-6481
65. Miller, K. A.; Welch, T. R.; Greshock, T. J.; Ding, Y.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3116-3119
66. Frisvad, J. C.; Smedsgaard, J.; Larsen, T. O.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2004, 49, 201-241
67. Frisvad, J. C.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2004, 49, 1-173
68. Houbraken, J.; Frisvad, J. C.; Samson, R. A. IMA Fungus 2011, 2, 87-95
69. Paterson, R. R. M.; Simmonds, M. S. J.; Blaney, W. M. J. Invertebr. Pathol. 1987, 50, 124-133
70. Paterson, R. R. M.; Simmonds, M. S. J.; Kemmelmeier, C.; Blaney, W. M. Mycol. Res. 1990, 94, 538-542
71. Frisvad, J. C.; Filtenborg, O. Mycologia 1989, 81, 836-851
72. Steyn, P. S. Tetrahedron 1971, 36, 3331-3334
73. Steyn, P. S. Tetrahedron 1973, 29, 107-120
74. Steyn, P. S.; Vleggaar, R. Phytochemistry 1976, 15, 355-356
75. Scott, P. M.; Kennedy, B. P. C.; Harwig, J.; Chen, Y.-K. Appl. Microbiol. 1974, 28, 892-894
76. Arai, K.; Miyajima, H.; Mushiroda, T.; Yamamoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 3229-3235
77. Samson, R. A.; Varga, J.; Meijer, M.; Frisvad, J. C. Stud. Mycol. 2011, 69, 81-97
78. Frisvad, J. C.; Rank, C.; Nielsen, K. F.; Larsen, T. O. Med. Mycol. 2009, 47, S53-S71
79. Zhang, D.; Noviendri, D.; Nursid, M.; Yang, X.; Son, B. W. Nat. Prod. Sci. 2007, 13, 251-254
80. Baldas, J.; Birch, A. J.; Russell, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 50-52
81. Sanz-Cervera, J. F.; Glinka, T.; Williams, R. M. Tetrahedron 1993, 49, 8471-8482
82. Boysen, M.; Skouboe, P.; Frisvad, J. C.; Rossen, L. Microbiology-UK 1996, 142, 541-549
83. Kuo, M. S.; Wiley, V. H.; Cialdella, J. I.; Yurek, D. A.; Whaley, H. A.; Marshall, V. P. J. Antibiot. 1996, 49, 1006-1013
84. Kuo, M. S.; Yurek, D. A.; Mizsak, S. A.; Cialdella, J. I.; Baczynskyj, L.; Marshall, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1763-1767
85. Filtenborg, O.; Frisvad, J. C. In Modern Concepts in Penicillium and Aspergillus Classification; Samson, R. A.; Pitt, J. I., Eds.; Plenum Press: New York, 1990; pp 159-170.
86. Tuthill, D. E.; Frisvad, J. C.; Christensen, M. Mycologia 2001, 93, 298-308
87. Frisvad, J. C.; Samson, R. A.; Stolk, A. C. Persoonia 1990, 14, 193-202
88. Frisvad, J. C.; Samson, R. A.; Stolk, A. C. Persoonia 1990, 14, 209-232
89. Pitt, J. I. The Genus Penicillium and Its Teleomorphic States Eupenicillium and Talaromyces; Academic Press: New York, 1992.
90. Byung, H. L.; Clothier, M. F.; Dutton, F. E.; Nelson, S. J.; Johnson, S. S.; Thompson, D. P.; Geary, T. G.; Whaley, H. D.; Haber, C. L.; Marshall, V. P.; Kornis, G. I.; McNally, P. L.; Ciadella, J. I.; Martin, D. G.; Bowman, J. W.; Baker, C. A.; Coscarelli, E. M.; Alexander-Bowman, S. J.; Davis, J. P.; Zinser, E. W.; Wiley, V.; Lipton, M. F.; Mauragis, M. A. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 779-793
91. Lee, B. H.; Clothier, M. F.; Johnson, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 553-554
92. Ostlind, D. A.; Mickle, W. G.; Ewanciw, D. V.; Andriuli, F. J.; Campbell, W. C.; Hernandez, S.; Mochales, S.; Munguira, E. Res. Vet. Sci. 1990, 48, 260-261
93. Zinser, E. W.; Wolfe, M. L.; Alexander-Bowman, S. J.; Thomas, E. M.; Davis, J. P.; Groppi, V. E.; Lee, B. H.; Thomphson, D. P.; Geary, T. G. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2002, 25, 241-250
94. Shoop, W. L.; Haines, H. W.; Eary, C. H.; Michael, B. F. Am. J. Vet. Res. 1992, 53, 2032-2034
95. Kaminsky, R.; Bapst, B.; Stein, P. A.; Strehlau, G. A.; Allan, B. A.; Hosking, B. C.; Rolfe, P. F.; Sager, H. Parasitol. Res. 2011, 109, 19-23
96. Love, S. AFBM J. 2010, 7, 45-52
97. Little, P. R.; Hodges, A.; Watson, T. G.; Seed, J. A.; Maeder, S. J. N. Z. Vet. J. 2010, 58, 121-129
98. Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Unkefer, C. J.; Williams, R. M. Tetrahedron 2001, 57, 5303-5320
99. Kellenberger, J. L. The Stereochemical Course of the C-methylation Steps in the Biosynthesis of Bottromycin. Ph.D. Thesis, ETH Zurich, Zurich, Switzerland, 1997.
100. Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M.; Unkefer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7008-7009
101. Stocking, E. M.; Martinez, R. A.; Silks, L. A.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3391-3392
102. Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1296-1298
103. Noonim, P.; Mahakarnchanakul, W.; Varga, J.; Frisvad, J. C.; Samson, R. A. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2008, 58, 1727-1734
104. Pareniková, L.; Skouboe, P.; Frisvad, J. C.; Samson, R. A.; Rossen, L.; Hoor Suykerbuyk, M.; Visser, J. Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 521-527
105. Samson, R. A.; Houbraken, J. A. M. P.; Kuijpers, A. F. A.; Frank, J. M.; Frisvad, J. C. Stud. Mycol. 2004, 50, 45-61
106. Samson, R. A.; Noonim, P.; Meijer, M.; Houbraken, J.; Frisvad, J. C.; Varga, J. Stud. Mycol. 2007, 59, 129-145
107. Perrone, G.; Varga, J.; Susca, A.; Frisvad, J. C.; Stea, G.; Kocsubé, S.; Tóth, B.; Kozakiewicz, Z. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2008, 58, 1032-1039
108. Sørensen, A.; Lübeck, P. S.; Lübeck, M.; Nielsen, K. F.; Ahring, B. K.; Teller, P. J.; Frisvad, J. C. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2011, 61, 3077-3083
109. Varga, J.; Frisvad, J. C.; Kocsubé, S.; Brancovics, B.; Tóth, B.; Szigeti, G.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2011, 69, 1-17
110. Gray, C. R.; Sanz-Cervera, J. F.; Silks, L. A.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14692-14693
111. McAfoos, T. J.; Li, S.; Tsukamoto, S.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. Heterocycles 2010, 82, 461-472
112. Frisvad, J. C.; Frank, J. M.; Houbraken, J. A. M. P.; Kuijpers, A. F. A.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2004, 50, 23-43
113. Grubbs, A. W.; Artman, G. D., III; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9013-9016
114. Myers, A. G.; Herzon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12080-12081
115. Wulff, J. E.; Herzon, S. B.; Siegrist, R.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4898-4899
116. Ding, Y.; de Wet, J. R.; Cavalcoli, J.; Li, S.; Greshock, T. J.; Miller, K. A.; Finefield, J. M.; Sunderhaus, J. D.; McAfoos, T. J.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12733-12740
117. Finefield, J. M.; Kato, H.; Greshock, T. J.; Sherman, D. H.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Org. Lett. 2011, 3802-3805
118. Tsuda, M.; Kasai, Y.; Komatsu, K.; Sone, T.; Tanaka, M.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2004, 6, 3087-3089
119. Mugishima, T.; Tsuda, M.; Kasai, Y.; Ishiyama, H.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Watanabe, M.; Akao, K.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9430-9435
120. Kushida, N.; Watanabe, N.; Okuda, T.; Yokoyama, F.; Gyobu, Y.; Yaguchi, T. J. Antibiot. 2007, 60, 667-673
121. Kushida, N.; Watanabe, N.; Yaguchi, T.; Yokoyama, F.; Tsujiuchi, G.; Okuda, T. U.S. Patent 7,501,431, 2009.
122. Houbraken, J.; Frisvad, J. C.; Samson, R. A. Fungal Diversity 2010, 44, 117-133
123. Houbraken, J.; Frisvad, J. C.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2011, 70, 53-138
124. Chu, Y.-S.; Niu, X.-M.; Wang, Y.-L.; Guo, J.-P.; Pan, W.-Z.; Huang, X.-W.; Zhang, K.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 4356-435
125. Guo, J.-P.; Tan, J.-L.; Wang, Y.-L-; Wu, H.-Y.; Zhang, C.-P.; Niu, X.-M; Pan, W.-Z.; Huang, X.-W.; Zhang, K.-Q. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2278-2281
126. Davies, J. Mol. Microbiol. 1990, 4, 1227-1232
127. Peterson, S. W. In Integration of Modern Taxonomic Methods for Penicillium and Aspergillus Classification; Samson, R. A.; Pitt, J. I., Eds.; Harwood: Amsterdam, 2000; pp 323-355.
128. Peterson, S. W. In Integration of Modern Taxonomic Methods for Penicillium and Aspergillus Classification; Samson, R. A.; Pitt, J. I., Eds.; Harwood: Amsterdam, 2000; pp 163-178.
129. Houbraken, J.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2011, 70, 1-51
130. Samson, R. A.; Yilmaz, N.; Houbraken, J.; Spierenburg, H.; Seifert, K. A.; Peterson, S. W.; Varga, J.; Frisvad, J. C. Stud. Mycol. 2011, 70, 159-183
131. Houbraken, J.; Spierenburg, H.; Frisvad, J. C. Antonie van Leeuwenhoek 2012, 101, 403-421
132. Naik, C. G.; Devi, P.; Rodrigues, E. U.S. Patent 2005143392, 2005.
133. Nielsen, K. F.; Månsson, M.; Rank, C.; Frisvad, J. C.; Larsen, T. O. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2338-2348