Recent developments in gold(I) coordination chemistry: Luminescence properties and bioimaging opportunities

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 72, 2014, Pages 10343-10354

  Langdon Jones, Emily E ^a   Pope, Simon J A ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AURANOFIN; COORDINATION COMPOUND; GOLD; HETEROCYCLIC COMPOUND; ALKYNE; AUROTHIOMALATE; AZIDE; CISPLATIN; CYCLOPHANE; GOLD COMPLEX; PERYLENE; PHOSPHINE; PTERIDINE; THIOSEMICARBAZONE; TRIPHENYLPHOSPHINE;

ANIMAL; CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; CONFORMATION; DRUG EFFECTS; HUMAN; MOUSE; SPECTROFLUOROMETRY; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CELLULAR DISTRIBUTION; CHEMICAL STRUCTURE; CLICK CHEMISTRY; CYTOTOXICITY; ENERGY FILTERED TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; FLUORESCENCE MICROSCOPY; LIPOPHILICITY; LUMINESCENCE; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR IMAGING; NONHUMAN; QUANTUM YIELD; SUBSTITUTION REACTION;

ANIMALS; AURANOFIN; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GOLD; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMANS; MICE; MICROSCOPY, CONFOCAL; MOLECULAR CONFORMATION; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84906248365     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc03259d     Document Type: Article

References (121)

1. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. Von Zelewsky, Coord. Chem. Rev., 1988, 84, 85
2. A. J. Lees, Chem. Rev., 1987, 87, 711
3. Y. Chi, P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1421
4. K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K. Y. Zhang, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 2603
5. M. W. Cooke, G. S. Hanan, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1466
6. R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, 2093
7. J. N. Demas, B. A. DeGraff, Coord. Chem. Rev., 2001, 211, 317
8. V. Fernandez-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Chem. Commun., 2010, 46, 186
9. A. Ruggi, F. W. B. van Leeuwen, A. H. Velders, Coord. Chem. Rev., 2011, 255, 2542
10. E. Baggaley, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev., 2012, 256, 1762
11. A. Vogler, H. Kunkely, Coord. Chem. Rev., 1998, 177, 81
12. M. K. DeArmond, C. M. Carlin, Coord. Chem. Rev., 1981, 36, 325
13. A. Barbieri, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Commun., 2008, 2185
14. R. A. Rader, D. R. McMillin, M. T. Buckner, T. G. Matthews, D. J. Casadonte, R. K. Lengel, S. B. Whittaker, L. M. Darmon, F. E. Lytle, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5906
15. X.-L. Xin, M. Chen, Y.-B. Ai, F.-L. Yang, X.-L. Li, F. Li, Inorg. Chem., 2014, 53, 2922
16. H. Kunkely, A. Vogler, Inorg. Chem. Commun., 2006, 9, 866
17. H. Schmidbaur, Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 391
18. A. Vogler, H. Kunkely, Coord. Chem. Rev., 2001, 219, 489
19. V. W.-W. Yam, C. L. Chan, C. K. Li, K. M. C. Wong, Coord. Chem. Rev., 2001, 216, 173
20. V. W.-W. Yam, K. L. Cheung, S. K. Yip, K. K. Cheung, J. Organomet. Chem., 2003, 681, 196
21. E. R. T. Tiekink, J.-G. Kang, Coord. Chem. Rev., 2009, 253, 1627
22. G. J. Higby, Gold Bull., 1982, 15, 130
23. P. J. Sadler, Struct. Bonding, 1976, 29, 171
24. S. P. Fricker, Gold Bull., 1996, 29, 53
25. C. F. Shaw III, Chem. Rev., 1999, 99, 2589
26. B. M. Sutton, Gold Bull., 1986, 19, 15
27. A. J. Lewis, D. T. Walz, Prog. Med. Chem., 1982, 19, 1
28. W. F. Kean, F. Forestier, Y. Kassam, W. W. Buchanan, P. J. Rooney, Semin. Arthritis Rheum., 1985, 14, 180
29. E. R. T. Tiekink, Crit. Rev. Oncol. Hematol., 2002, 42, 225
30. K. D. Mjos, C. Orvig, Chem. Rev., 2014, 114, 4540
31. S. S. Gunatilleke, A. M. Barrios, J. Med. Chem., 2006, 49, 3933
32. K. Kataoka, H. Handa, M. Nishizawa, J. Biol. Chem., 2001, 276, 34074
33. J. Chaudiere, A. L. Tappel, J. Inorg. Biochem., 1984, 20, 313
34. J. R. Roberts, C. F. Shaw, Biochem. Pharmacol., 1998, 55, 1291
35. L. Messori and G. Marcon, in Metal Ions in Biological Systems Vol 41: Metal Ions and Their Complexes in Medication, ed. A. Sigel and H. Sigel, Marcel Dekker Inc., New York, 2004, ch. 9, pp. 279–304
36. The Research Committee of the Empire Rheumatism Council, Ann. Rheum. Dis., 1960, 19, 95
37. O. M. Ni Dhubhghaill and P. J. Sadler, in Gold complexes in cancer chemotherapy, ed. B. K. Keppler, Metal complexes in cancer chemotherapy, Weinheim, VCH, 1993, p. 221
38. P. J. Sadler, Z. Guo, Pure Appl. Chem., 1998, 70, 863
39. C. K. Mirabelli, R. K. Johnson, D. T. Hill, L. F. Faucette, G. R. Girard, G. Y. Kuo, C. M. Sung, S. T. Crooke, J. Med. Chem., 1986, 29, 218
40. M. J. McKeage, S. J. Berners-Price, P. Galettis, R. J. Bowen, W. Brouwer, L. Ding, L. Zhuang, B. C. Baguley, Cancer Chemother. Pharmacol., 2000, 46, 343
41. M. J. McKeage, L. Maharaj, S. J. Berners-Price, Coord. Chem. Rev., 2002, 232, 127
42. G. D. Hoke, G. F. Rush, G. E. Bossard, J. V. McArdle, B. D. Jensen, C. K. Mirabelli, J. Biol. Chem., 1988, 263, 11203
43. O. Rackman, S. J. Nichols, P. J. Leedman, S. J. Berners-Price, A. Filipovska, Biochem. Pharmacol., 2007, 74, 992
44. I. Ott, Coord. Chem. Rev., 2009, 253, 1670
45. R. P. Hirt, S. Müller, T. M. Embley, G. H. Coombs, Trends Parasitol., 2002, 18, 302
46. K. Becker, S. Gromer, R. H. Schirmer, S. Müller, Eur. J. Biochem., 2000, 267, 6118
47. S. Gromer, L. D. Arscott, C. H. Williams, R. H. Schirmer, K. Becker, J. Biol. Chem., 1998, 273, 20096
48. M. Deponte, S. Urig, L. D. Arscott, K. Fritz-Wolf, R. Reau, C. Herold-Mende, S. Konkarevic, M. Meyer, E. Davioud-Charvet, D. P. Ballou, C. H. Williams, K. Becker, J. Biol. Chem., 2005, 280, 20628
49. S. Urig, K. Fritz-Wolf, R. Reau, C. Herold-Mende, K. Toth, E. Davioud-Charvet, K. Becker, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1881
50. D. H. Brown, W. E. Smith, Chem. Soc. Rev., 1980, 9, 217
51. J. H. Teles, S. Brode, M. Chabanas, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1415
52. G. C. Fortnam, S. P. Nolan, Organometallics, 2010, 29, 4579
53. M. Osawa, I. Kawata, S. Igawa, A. Tsuboyama, D. Hashizume, M. Hoshino, Eur. J. Inorg. Chem., 2009, 3708
54. S. Marpu, Z. Hu, M. A. Omary, Langmuir, 2010, 26, 15523
55. P. Sinha, A. K. Wilson, M. A. Omary, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12488
56. K. A. Barakat, T. R. Cundari, M. A. Omary, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14228
57. A. Castineiras, N. Fernandez-Hermida, R. Fernandez-Rodriguez, I. Garcia-Santos, Cryst. Growth Des., 2012, 12, 1432
58. A. Ferle, L. Pizzuti, S. D. Inglez, A. R. L. Caires, E. S. Lang, D. F. Back, A. F. C. Flores, A. M. Junior, V. M. Deflon, G. A. Casagrande, Polyhedron, 2013, 63, 9
59. L. A. Mullice, H. J. Mottram, A. J. Hallett, S. J. A. Pope, Eur. J. Inorg. Chem., 2012, 3054
60. W. B. Watt, J. Biol. Chem., 1967, 242, 565
61. P. M. S. Chauhan, C. J. A. Martins, D. C. Horwell, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3513
62. S. E. Thwaite, A. Schier, H. Schmidbaur, Inorg. Chim. Acta, 2004, 357, 1549
63. D. E. T. Wilton-Ely, A. Schier, N. W. Mitzel, S. Nogai, H. Schmidbaur, J. Organomet. Chem., 2002, 643–644, 313
64. J. C. Y. Lin, S. S. Tang, C. S. Vasam, W. C. You, T. W. Ho, C. H. Huang, B. J. Sun, C. Y. Huang, C. S. Lee, W. S. Hwang, A. H. H. Chang, I. J. B. Lin, Inorg. Chem., 2008, 47, 2543
65. L. A. Mullice, F. L. Thorp-Greenwood, R. H. Laye, M. P. Coogan, B. M. Kariuki, S. J. A. Pope, Dalton Trans., 2009, 6836
66. L. Gao, N. Deligonul, T. G. Gray, Inorg. Chem., 2012, 51, 7682
67. S. Lentijo, G. Aullon, J. A. Miguel, P. Espinet, Dalton Trans., 2013, 42, 6353
68. E. J. Fernandez, A. Laguna, M. E. Olmos, Coord. Chem. Rev., 2008, 252, 1630
69. M. Ferrer, A. Gutierrez, M. Mounir, L. Rodriguez, O. Rossell, M. Font-Bardia, P. Gomez-Sal, A. Martin, X. Solans, Organometallics, 2011, 30, 3419
70. P. J. Barnard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans., 2004, 1034
71. M. V. Baker, P. J. Barnard, S. J. Berners-Price, S. K. Brayshaw, J. L. Hickey, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 2625
72. R. Rubbiani, E. Schuh, A. Meyer, J. Lemke, J. Wimberg, N. Metzler-Nolte, F. Meyer, F. Mohr, I. Ott, MedChemComm, 2013, 4, 942
73. P. J. Barnard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, D. A. Day, J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 164
74. M. V. Baker, P. J. Barnard, S. J. Berners-Price, S. K. Brayshaw, J. L. Hickey, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans., 2006, 3708
75. R. Rubbiani, S. Can, I. Kitanovic, H. Alborzinia, M. Stefanopoulou, M. Kokoschka, S. Monchgesang, W. S. Sheldrick, S. Wolfl, I. Ott, J. Med. Chem., 2011, 54, 8646
76. L. Messori, L. Marchetti, L. Massai, F. Scaletti, A. Guerri, I. Landini, S. Nobili, G. Perrone, E. Mini, P. Leoni, M. Pasquali, C. Gabbiani, Inorg. Chem., 2014, 53, 2396
77. R. Visbal, I. Ospino, J. M. Lopez-de-Luzuriaga, A. Laguna, M. C. Gimeno, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4712
78. J. Dinda, T. Samanta, A. Nandy, K. D. Saha, S. K. Seth, S. C. Chattopadhyay, C. W. Bielawski, New J. Chem., 2014, 38, 1218
79. E. Vergara, E. Cerrada, A. Casini, O. Zava, M. Laguna, P. J. Dyson, Organometallics, 2010, 29, 2596
80. J. Arcau, V. Andermark, E. Aguilo, A. Gandioso, A. Moro, M. Cetina, J. C. Lima, K. Rissanen, I. Ott, L. Rodriguez, Dalton Trans., 2014, 43, 4426
81. R. Mazano, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Organometallics, 2013, 32, 2199
82. D. Partyka, T. J. Robilotto, J. B. Updegraff, III, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics, 2009, 28, 795
83. T. J. Robilotto, N. Deligonul, J. B. Updegraff, III, T. G. Gray, Organometallics, 2013, 52, 9659
84. V. W.-W. Yam, C.-L. Chan, C.-K. Li, K. M.-C. Wong, Coord. Chem. Rev., 2001, 216–217, 173
85. P. J. Barnard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, D. A. Day, J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 1642
86. L. E. Wedlock, J. B. Aitken, S. J. Berners-Price, P. J. Barnard, Dalton Trans., 2013, 42, 1259
87. Y. Zhou, W. Chen, Organometallics, 2007, 26, 2742
88. C. Carcedo, J. C. Knight, S. J. A. Pope, I. A. Fallis, A. Dervis, Organometallics, 2011, 30, 2553
89. L. Rodriguez, M. Ferrer, R. Crehuet, J. Anglada, J. C. Lima, Inorg. Chem., 2012, 51, 7636
90. M. Ferrer, A. Gutierrez, L. Rodriguez, O. Rossell, J. C. Lima, M. Font-Bardia, X. Solans, Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 2899
91. J. Camara, O. Crespo, M. C. Gimeno, I. O. Koshevoy, A. Laguna, I. Ospino, E. S. Smirnova, S. P. Tunik, Dalton Trans., 2012, 41, 13891
92. F. M. Monzittu, V. Fernandez-Moreira, V. Lippolis, M. Arca, A. Laguna, M. C. Gimeno, Dalton Trans., 2014, 43, 6212
93. C.-H. Chui, R. S.-M. Wong, R. Gambari, G. Y.-M. Cheng, M. C.-W. Yuen, K.-W. Chan, S.-W. Tong, F.-Y. Lau, P. B.-S. Lai, K.-H. Lam, C.-L. Ho, C.-W. Kan, K. S.-Y. Leung, W.-Y. Wong, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 7872
94. W.-Y. Wong, K.-H. Choi, G.-L. Lu, J.-X. Shi, P.-Y. Lai, S.-M. Chan, Organometallics, 2001, 20, 5446
95. T. K.-M. Lee, N. Zhu, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17646
96. E. C.-C. Cheng, W.-Y. Lo, T. K.-M. Lee, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Inorg. Chem., 2014, 53, 3854
97. W.-X. Ni, M. Li, J. Zheng, S.-Z. Zhan, Y.-M. Qui, S. W. Ng, D. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 13472
98. I. O. Koshevoy, Y.-C. Chang, A. J. Karttunen, S. I. Selivanov, J. Janis, M. Haukka, T. Pakkanen, S. P. Tunik, P.-T. Chou, Inorg. Chem., 2012, 51, 7392
99. J.-H. Jia, Q.-M. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 16634
100. M. Frik, J. Jimenez, I. Gracia, L. R. Falvello, S. Abi-Habib, K. Suriel, T. R. Muth, M. Contel, Chem. – Eur. J., 2012, 18, 3659
101. M. C. Blanco, J. Camara, M. C. Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna, J. M. Lopez-de-Luzuriaga, M. E. Olmos, M. D. Villacampa, Organometallics, 2012, 31, 2597
102. N. Savjani, L. A. Wilkinson, D. L. Hughes, M. Schormann, M. Bochmann, Organometallics, 2012, 31, 7600
103. I. O. Koshevoy, A. J. Karttunen, I. S. Kritchenkou, D. V. Krupenya, S. I. Selivanov, A. S. Melnikov, S. P. Tunik, M. Haukka, T. A. Pakkanen, Inorg. Chem., 2013, 52, 3663
104. M. J. Calhorda, C. Ceamanos, O. Crespo, M. C. Gimeno, A. Laguna, C. Larraz, P. D. Vaz, M. D. Villacampa, Inorg. Chem., 2010, 49, 8255
105. K.-L. Cheung, S.-K. Yip, V. W.-W. Yam, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 4451
106. Y. Yamamoto, M. Shiotsuka, S. Onaka, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 2905
107. W. Lui, R. Wang, X.-H. Zhou, J.-L. Zuo, X.-Z. You, Organometallics, 2008, 27, 126
108. R. J. Roberts, X. Li, T. F. Lacey, Z. Pan, H. H. Patterson, D. B. Leznoff, Dalton Trans., 2012, 41, 6992
109. X.-L. Li, M. Tan, K.-J. Zhang, B. Yang, J. Chen, Y.-B. Ai, Inorg. Chem., 2012, 51, 109
110. S. J. Berners-Price, A. Filipovska, Metallomics, 2011, 3, 863
111. S. I. Kirin, I. Ott, R. Gust, W. Mier, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 955
112. A. Levina, A. Mitra, P. A. Lay, Metallomics, 2009, 1, 458
113. L. E. Wedlock, S. J. Berners-Price, Aust. J. Chem., 2011, 64, 692
114. L. E. Wedlock, M. R. Kilburn, J. B. Cliff, L. Filgueira, M. Saunders, S. J. Berners-Price, Metallomics, 2011, 3, 917
115. C. P. Bagowski, Y. You, H. Scheffler, D. H. Vlecken, D. J. Schmitz, I. Ott, Dalton Trans., 2009, 10799
116. I. Ott, Y. Xu, X. Qian, J. Photochem. Photobiol., B, 2011, 105, 75
117. I. Ott, X. Qian, Y. Xu, D. H. W. Vlecken, I. J. Marques, D. Kubutat, J. Will, W. S. Sheldrick, P. Jesse, A. Prokop, C. P. Bagowski, J. Med. Chem., 2009, 52, 763
118. P. J. Barnard, L. E. Wedlock, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, D. A. Joyce, B. W. Skelton, J. H. Steer, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 5966
119. A. Meyer, C. P. Bagowski, M. Kokoschka, M. Stefanopoulou, H. Alborzinia, S. Can, D. H. Vlecken, W. S. Sheldrick, S. Wolfl, I. Ott, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8895
120. R. G. Balasingham, C. F. Williams, H. J. Mottram, M. P. Coogan, S. J. A. Pope, Organometallics, 2012, 31, 5835
121. E. E. Langdon-Jones, S. J. A. Pope, Coord. Chem. Rev., 2014, 269, 32