Azido, triazolyl, and alkynyl complexes of gold(I): Syntheses, structures, and ligand effects

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 16, 2013, Pages 9659-9668

  Robilotto, Thomas J ^a   Deligonul, Nihal ^a   Updegraff, James B ^a   Gray, Thomas G ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AZIDE; GOLD; LIGAND; ORGANOGOLD COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; GOLD; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOGOLD COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 84882649976     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4014569     Document Type: Article

References (113)

1. Carvajal, M. A.; Novoa, J. J.; Alvarez, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1465-1477
2. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395-403
3. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
4. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Geneît, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268-4315
5. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
6. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239-3265
7. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
8. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208-3221
9. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232-5241
10. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448-2462
11. Brenzovich, W. E., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8933-8935
12. Tiekink, E. R. T. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 225-248
13. Hickey, J. L.; Ruhayel, R. A.; Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570-12571
14. Bhabak, K. P.; Bhuyan, B. J.; Mugesh, G. Dalton Trans. 2011, 40, 2099-2111
15. Liu, W.; Gust, R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 755-773
16. Che, C.-M.; Lai, S.-W. In Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences; Mohr, F., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; pp 249-281.
17. López-de-Luzuriaga, J. M. In Modern Supramolecular Gold Chemistry; Laguna, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; pp 347-401.
18. Forward, J. M.; Fackler, J. P., Jr.; Assefa, Z. In Optoelectronic Properties of Inorganic Compounds; Roundhill, D. M.; Fackler, J. P., Jr., Eds.; Plenum Press: New York, 1999; pp 195-226.
19. Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2007, 26, 3279-3282
20. Gao, L.; Peay, M. A.; Partyka, D. V.; Updegraff, J. B., III; Teets, T. S.; Esswein, A. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 5669-5681
21. Vogt, R. A.; Peay, M. A.; Gray, T. G.; Crespo-Hernández, C. E. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1205-1211
22. Vogt, R. A.; Gray, T. G.; Crespo-Hernández, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14808-14817
23. Elbjeirami, O.; Gonser, M. W. A.; Stewart, B. N.; Bruce, A. E.; Bruce, M. R. M.; Cundari, T. R.; Omary, M. A. Dalton. Trans. 2009, 1522-1533
24. Luquin, A.; Bariáin, C.; Vergara, E.; Cerrada, E.; Garrido, J.; Matias, I. R.; Laguna, M. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1232-1238
25. Teets, T. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7411-7420
26. Pacheco, E. A.; Tiekink, E. R. T.; Whitehouse, M. W. In Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences; Mohr, F., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; pp 283-319.
27. Schmidbaur, H.; Grohmann, A.; Olmos, M. E. In Gold: Progress in Chemistry, Biochemistry and Technology; Schmidbaur, H., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1999.
28. Balch, A. L. Gold Bull. 2004, 37 (1-2) 45-50
29. Schneider, W.; Bauer, A.; Schmidbaur, H. Organometallics 1996, 15, 5445-5446
30. Schneider, D.; Schuster, O.; Schmidbaur, H. Organometallics 2005, 24, 3547-3551
31. Elbjeirami, O.; Yockel, S.; Campana, C. F.; Wilson, A. K.; Omary, M. A. Organometallics 2007, 26, 2550-2560
32. Elbjeirami, O.; Omary, M. A.; Stender, M.; Balch, A. L. Dalton Trans. 2004, 3173-3175
33. Elbjeirami, O.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11384-11393
34. He, X.; Lam, W. H.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8842-8851
35. Laitar, D. S.; Müller, P.; Gray, T. G.; Sadighi, J. P. Organometallics 2005, 24, 4503-4505
36. Schmidbaur, H.; Schier, A. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2007; Vol. 2, Section 2.05, pp 251-307.
37. Partyka, D. V.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8188-8191
38. Gray, T. G. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 181-212
39. Tsui, E. Y.; Müller, P.; Sadighi, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8937-8940
40. Partyka, D. V.; Updegraff, J. B., III; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 1666-1674
41. Partyka, D. V.; Robilotto, T. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2008, 27, 28-32
42. Partyka, D. V.; Washington, M. P.; Gray, T. G.; Updegraff, J. B., III; Turner, J. F. II; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10041-10048
43. Gao, L.; Deligonul, N.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 7682-7688
44. Partyka, D. V.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 8394-8401
45. Partyka, D. V.; Teets, T. S.; Zeller, M.; Updegraff, J. B., III; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2100-2112
46. Burini, A.; Galassi, R.; Ricci, S.; Bachechi, F.; Mohamed, A. A.; Fackler, J. P., Jr. Inorg. Chem. 2010, 49, 513-518
47. Heckler, J. E.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5924-5928
48. Robilotto, T. J.; Bacsa, J.; Gray, T. G.; Sadighi, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12077-12080
49. Lenker, H. K.; Gray, T. G.; Stockland, R. A., Jr. Dalton Trans. 2012, 41, 13274-13276
50. Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2010, 44, 91-100
51. Shi, Y.; Ramgren, S. D.; Blum, S. A. Organometallics 2009, 28, 1275-1277
52. Manbeck, G. F.; Kohler, M. C.; Porter, M. R.; Stockland, R. A., Jr. Dalton Trans. 2011, 40, 12595-12606
53. Johnson, M. W.; Shevick, S. L.; Toste, F. D.; Bergman, R. G. Chem. Sci. 2013, 4, 1023-1027
54. Schmidbaur, H.; Schier, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1931-1951
55. Crespo, O. In Modern Supramolecular Gold Chemistry; Laguna, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; pp 65-129.
56. Schmidbaur, H. Gold Bull. 2000, 33, 3-10
57. Modern Gold Catalyzed Synthesis; Hashmi, A. S. K.; Toste, F. D., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
58. Ball, L. T.; Lloyd-Jones, G. C.; Russell, C. A. Science 2012, 337, 1644-1648
59. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
60. Raubenheimer, H. G.; Schmidbaur, H. Organometallics 2012, 31, 2507-2522
61. Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 711-724
62. Elian, M.; Chen, M. M. L.; Mingos, D. M. P.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1976, 15, 1148-1155
63. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
64. Hein, J. E.; Fokin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302-1315
65. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
66. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
67. Beck, W.; Burger, K.; Fehlhammer, W. P. Chem. Ber. 1971, 104, 1816-1825
68. Partyka, D. V.; Updegraff, J. B., III; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2007, 26, 183-186
69. Robilotto, T. J.; Alt, D. S.; von Recum, H. A.; Gray, T. G. Dalton Trans. 2011, 40, 8083-8085
70. Gao, L.; Partyka, D. V.; Updegraff, J. B., III; Deligonul, N.; Gray, T. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2711-2719
71. Partyka, D. V.; Gao, L.; Teets, T. S.; Updegraff, J. B., III; Deligonul, N.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 6171-6182
72. Heckler, J. E.; Deligonul, N.; Rheingold, A. L.; Gray, T. G. Chem. Commun. 2013, 49, 5990-5992
73. Köstler, S. D.; Alborzinia, H.; Can, S.; Kitanovic, I.; Wölfl, S.; Rubbiani, R.; Ott, I.; Riesterer, P.; Prokop, A.; Merz, K.; Metzler-Nolte, N. Chem. Sci. 2012, 3, 2062-2072
74. Del Castillo, T. J.; Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Dalton Trans. 2011, 40, 8140-8144
75. Hashmi, A. S. K.; Riedel, D.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3827-3830
76. Manzano, R.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Organometallics 2013, 32, 2199-2203
77. Partyka, D. V.; Robilotto, T. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2008, 105, 14293-14297
78. Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973-977
79. Melaiye, A.; Sun, Z.; Hindi, K.; Milsted, A.; Ely, D.; Reneker, D. H.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2285-2291
80. Kascatan-Nebioglu, A.; Melaiye, A.; Hindi, K.; Durmus, S.; Panzner, M. J.; Hogue, L. A.; Mallet, R. J.; Hovis, C. E.; Coughenour, M.; Crosby, S. D.; Milsted, A.; Ely, D. L.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6811-6818
81. Hindi, K. M.; Siciliano, T. J.; Durmus, S.; Panzner, M. J.; Medvetz, D. A.; Reddy, D. V.; Hogue, L. A.; Hovis, C. E.; Hilliard, J. K.; Mallet, R. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 1577-1583
82. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859-3884
83. Wright, B. D.; Shah, P. N.; McDonald, L. J.; Shaeffer, M. L.; Wagers, P. O.; Panzner, M. J.; Smolen, J.; Tagaev, J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Dalton Trans. 2012, 41, 6500-6506
84. Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884-895
85. Siciliano, T. J.; Deblock, M. C.; Hindi, K. M.; Durmus, S.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1066-1071
86. Schuh, E.; Pflüger, C.; Citta, A.; Folda, A.; Rigobello, M. P.; Bindoli, A.; Casini, A.; Mohr, F. J. Med. Chem. 2012, 55, 5518-5528
87. Deng, L.; Bill, E.; Wieghardt, K.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11213-11221
88. Deng, L.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9878-9886
89. Jellicoe, M. M.; Nichols, S. J.; Callus, B. A.; Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J.; Whelan, J.; Yeoh, G. C.; Filpovska, A. Carcinogenesis 2008, 29, 1124-1133
90. Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5625-5635
91. Ho, S. Y.; Tiekink, E. R. T. In Metallotherapeutic Drugs & Metal-based Diagnostic Agents: The Use of Metals in Medicine; Gielen, M.; Tiekink, E. R. T., Eds.; Wiley: New York, 2005; pp 507-528.
92. Shaw, C. F., III The Biochemistry of Gold. In Gold: Progress in Chemistry, Biotechnology, and Technology; Schmidbaur, H., Ed.; Wiley: New York, 1999; pp 259-308.
93. Vignolle, J.; Tilley, T. D. Chem. Commun. 2009, 7230-7232
94. Partyka, D. V.; Robilotto, T. J.; Updegraff, J. B., III; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 795-801
95. Sethna, S. M.; Shah, N. M. Chem. Rev. 1945, 36, 1-62
96. Deana, A. A.; Stokker, G. E.; Schultz, E. M.; Smith, R. L.; Cragoe, E. J., Jr.; Russo, H. F.; Watson, L. S. J. Med. Chem. 1983, 26, 580-585
97. Kostova, I. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2005, 5, 29-46
98. Xu, B.; Yang, J.; Jiang, X. S.; Wang, Y. L.; Sun, H.; Yin, J. J. Mol. Struct. 2009, 917, 15-20
99. Stout, G. H.; Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide; Wiley-Interscience: New York, 1989; pp 404-405.
100. Schmidbaur, H.; Grohmann, A.; Olmos, M. E. In Gold: Progress in Chemistry, Biochemistry and Technology; Schmidbaur, H., Ed.; Wiley & Sons Ltd.: Chichester, U.K., 1999; pp 647-746.
101. Irwin, M. J.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 3541-3547
102. Vicente, J.; Chicote, M.-T.; Alvarez-Falcon, M. M.; Bautista, D. Organometallics 2004, 23, 5707-5712
103. Stockland, R. A.; Kohler, M. C.; Guzei, I. A.; Kastner, M. E.; Bawiec, J. A.; Labaree, D. C.; Hochberg, R. B. Organometallics 2006, 25, 2475-2485
104. 8 complexes, see: Tobe, M. L.; Burgess, J. Inorganic Reaction Mechanisms; Longman: Essex, U.K., 1999; pp 95-98.
105. Jones, P. G.; Williams, A. F. Dalton Trans. 1977, 1430-1434
106. Sokolov, A. Yu.; Sizova, O. V. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 1223-1231
107. Dapprich, S.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352-9362
108. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
109. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
110. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571
111. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
112. Gorelsky, S. I. AOMix, Program for Molecular Orbital Analysis, version 6.5; University of Ottawa: Ontario, Canada, 2011; http://www.sg-chem.net.
113. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196