Chiral silver and gold rings: Synthesis and structural, spectroscopic, and photophysical properties of Ag and Au metallamacrocycles of bridging NHC ligands

Organometallics

Volumn 30, Issue 9, 2011, Pages 2553-2562

  Carcedo, Cristina ^a   Knight, James C ^a   Pope, Simon J A ^a   Fallis, Ian A ^a   Dervisi, Athanasia ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIROPTICAL PROPERTIES; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; COORDINATION CHEMISTRY; EXCITED-STATE LIFETIME; GOLD RINGS; IMIDAZOLIUM; IMIDAZOLIUM SALT; ISOSTRUCTURAL; METALLAMACROCYCLES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NHC LIGANDS; NMR DATA; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; TETRAHYDROTHIOPHENE; TIME-RESOLVED LUMINESCENCE;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CHELATION; CHLORINE; CONFORMATIONS; DICHROISM; DIMERS; EXCITED STATES; GOLD; IODINE; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; SILVER COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GOLD COMPOUNDS;

EID: 79955578826     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200125w     Document Type: Article

References (87)

1. Schmidbaur, H.; Schier, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (9) 1931
2. Yam, V. W. W.; Cheng, E. C. C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1806
3. Panda, T. K.; Roesky, P. W.; Larsen, P.; Zhang, S.; Wickleder, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 7503
4. Pyykkö, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4412
5. Yam, V. W. W.; Chan, C. L.; Li, C. K.; Wong, K. M. C. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 173
6. Droge, T; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
8. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
9. Burling, S.; Mahon, M. F.; Reade, S. P.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 3761
10. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978
11. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
12. Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Bonura, A. T.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2010, 29, 394
13. Rios, D.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Dalton Trans. 2008, 4157
14. Rios, D.; Pham, D. M.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 3442
15. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 230
16. Mohamed, A. A.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Omary, M. A.; Frackler, J. P., Jr. Dalton Trans. 2005, 2597
17. Wang, J.-W.; Li, Q.-S.; Xu, F.-B.; Song, H.-B.; Zhang, Z.-Z. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1310
18. Khramov, D. M.; Boydston, A. J.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6186
19. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2004, 43, 5714
20. Powell, A. B.; Bielawski, C. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18232
21. Catalano, V. J.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2007, 46, 5608
22. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483
23. Rit, A; Pape, T; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4572
24. Liu, B.; Chen, W.; Jin, S. Organometallics 2007, 26, 3660
25. Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2007, 26, 2742
26. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, J. B. Chem. Rev. 2009, 3561
27. Tennyson, A. G.; Rosen, E. L.; Collins, M. S.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6924
28. Fernández, E. J.; Laguna, A.; López-de-Luzuriaga, J. M. Dalton Trans. 2007, 1969
29. Patil, S.; Claffey, J.; Deally, A.; Hogan, M.; Gleeson, B.; Mendez, L. M. M.; Muller-Bunz, H.; Paradisi, F.; Tacke, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1020
30. Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884
31. Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973
32. Herrmann, W. A.; Kocher, C.; Gossen, L. U.S. Patent 6,025,496, 2000.
33. Andrews, J. M. J. Antimicrob. Chemother. 2001, 48, 5
34. Kascatan-Nebioglu, A.; Melaiye, A.; Hindi, K.; Durmus, S.; Panzner, M.; Milsted, A.; Ely, D.; Tessier, C. A.; Hogue, L. A.; Mallett, R. J.; Hovis, C. E.; Coughenour, M.; Crosby, S. D.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6811
35. Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6008
36. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1998
37. Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1889
38. Ray, S.; Mohan, R.; Singh, J. K.; Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Panda, D.; Ghosh, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15042
39. Barnard, P. J.; Wedlock, L. E.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Joyce, D. A.; Skelton, B. W.; Steer, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5966
40. Boronat, M.; Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2010, 29, 134
41. Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Chew, Y. X. Organometallics 2010, 29, 1479
42. Sakaguchi, S.; Kawakami, M.; O'Neill, J.; Yoo, K. S.; Jung, K. W. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 195
43. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2001, 17, 617
44. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. Organometallics 1993, 12, 3405
45. Guerret, O.; Solé, S.; Gornitzka, H.; Teichert, M.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6668
46. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
47. Radloff, C.; Wiegard, J. J.; Hahn, F. E. Dalton Trans. 2009, 9392
48. dit Dominique, F. J. B.; Gornitzka, H.; Sournia-Saquet, A.; Hemmert, C. Dalton Trans. 2009, 340
49. Zhang, X.; Gu, S.; Xia, Q.; Chen, W. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2359
50. Willans, C. E.; Anderson, K. M.; Paterson, M. J.; Junk, P. C.; Barbour, L. J.; Steed, J. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2835
51. Samantaray, M. K.; Pang, K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 4153
52. Chiu, P. L.; Chen, C. Y.; Lee, C. C.; Hsieh, M. H.; Chuang, C. H.; Lee, H. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 2520
53. Catalano, V. J.; Moore, A. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 6558
54. Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1038
55. Wanniarachchi, Y. A.; Khan, M. A.; Slaughter, L. M. Organometallics 2004, 23, 5881
56. Melaiye, A.; Sun, Z.; Hindi, K.; Milsted, A.; Ely, D.; Reneker, D. H.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2285
57. Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Talley, J. M.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2001, 20, 1277
58. Hahn, F. E.; Radloff, C.; Pape, T.; Hepp, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10900
59. Carcedo, C.; Dervisi, A.; Fallis, I. A.; Ooi, L.; Malik, K. M. A. Chem. Commun. 2004, 1236
60. Dervisi, A.; Carcedo, C.; Ooi, L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 175
61. Sohár, P.; Medgyes, G.; Kuszmann, J. Org. Magn. Reson. 1978, 11, 357
62. Grosshans, P.; Jouaiti, A.; Bulach, V.; Planeix, J.-M.; Hosseini, M. W.; Nicoud, J.-F. Chem. Commun. 2003, 1336
63. Grosshans, P.; Jouaiti, A.; Bulach, V.; Planeix, J.-M.; Hosseini, M. W.; Nicoud, J.-F. Cryst. Eng. Commun. 2003, 5, 414
64. Elbjeirami, O.; Gonser, M.W. A.; Stewart, B. N.; Bruce, A. E.; Bruce, M. R. M.; Cundari, T. R.; Omary, M. A. Dalton Trans. 2009, 1522
65. de Fremont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Ramnial, T.; Lightbody, O. C.; Macdonald, C. L. B.; Clyburne, J. A. C.; Abernethy, C. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 6301
66. Ray, L.; Katiyar, V.; Barman, S.; Raihan, M. J.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4259
67. Ray, L.; Katiyar, V.; Raihan, M. J.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3724
68. Tripathi, U. M.; Bauer, A.; Schmidbaur, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2865
69. Liao, Y.; Ma, J. Organometallics 2008, 27, 4636
70. Catalano, V. J.; Etogo, A. O. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6041
71. Bondi, A. J. Chem. Phys. 1964, 68, 441
72. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
73. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279
74. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81
75. Lin, J. C. Y.; Tang, S. S.; Vasam, C. S.; You, W. C.; Ho, T. W.; Huang, C. H.; Sun, B. J.; Huang, C. Y.; Lee, C. S.; Hwang, W. S.; Chang, A. H. H.; Lin, I. J. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2543
76. White-Morris, R. L.; Olmstead, M. M.; Jiang, F.; Tinti, D. S.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2327
77. For related two-coordinate Au systems see: Mullice, L. A.; Thorp-Greenwood, F. L.; Laye, R. H.; Coogan, M. P.; Kariuki, B. M.; Pope, S. J. A.; Pope Dalton Trans. 2009, 6836
78. For a good example see: Cai., G.; Bozhkova, N.; Odingo, J.; Berova, N.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7192
79. Perrin, D. D.; Amarego, W. F. A. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon: Oxford, U.K., 1988.
80. Bruce, M. I.; Nicholson, B. K.; Shawkataly, O. B. Inorg. Synth. 1989, 26, 324
81. Bakos, J.; Heil, B.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1983, 253, 249
82. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, A51, 33
83. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343
84. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
85. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
86. Barbour, L. J. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189
87. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 2003.