Gold(I) complexes of brominated azadipyrromethene ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 14, 2012, Pages 7682-7688

  Gao, Lei ^a   Deligonul, Nihal ^a   Gray, Thomas G ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961985395     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300709n     Document Type: Article

References (51)

1. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631
2. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862-1863
3. Gao, L.; Senevirathna, W.; Sauvé, G. Org. Lett. 2011, 13, 5354-5357
4. Coskun, A.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607-609
5. Loudet, A.; Bandichhor, R.; Burgess, K.; Palma, A.; McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2008, 10, 4771-4774
6. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Updegraff, J. B., III; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 2338-2346
7. Partyka, D. V.; Deligonul, N.; Washington, M. P.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 5837-5840
8. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Updegraff, J. B., III; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 6218-6220
9. Teets, T. S.; Updegraff, J. B., III; Esswein, A. J.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 8134-8144
10. Palma, A.; Gallagher, J. F.; Müller-Bunz, H.; Wolowska, J.; McInnes, E. J. L.; O'Shea, D. F. Dalton Trans. 2009, 273-279
11. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic: New York, 1978; pp 1-165.
12. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1006-1029
13. Escobedo, J. O.; Rusin, O.; Lim, S.; Strongin, R. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 64-70
14. Partyka, D. V.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8188-8191
15. Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2007, 26, 3279-3282
16. Gao, L.; Peay, M. A.; Partyka, D. V.; Updegraff, J. B., III; Teets, T. S.; Esswein, A. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 5669-5681
17. Vogt, R. A.; Peay, M. A.; Gray, T. G.; Crespo-Hernández, C. E. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1205-1211
18. Gao, L.; Partyka, D. V.; Updegraff, J. B., III; Deligonul, N.; Gray, T. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2711-2719
19. Partyka, D. V.; Gao, L.; Teets, T. S.; Updegraff, J. B., III; Deligonul, N.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 6171-6182
20. Partyka, D. V.; Teets, T. S.; Zeller, M.; Updegraff, J. B., III; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2100-2112
21. Gao, L.; Niedzwiecki, D. S.; Deligonul, N.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6316-6327
22. Chao, H.-Y.; Lu, W.; Li, Y. Q.; Chan, M. C. W.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14696-14706
23. Meyer, N.; Lehmann, C. W.; Lee, T. K.-M.; Rust, J.; Yam, V. W.-W.; Mohr, F. Organometallics 2009, 28, 2931-2934
24. Heng, W. Y.; Hu, J.; Yip, J. H. K. Organometallics 2007, 26, 6760-6768
25. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Haefele, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 4298-4311
26. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
27. Stout, G. H.; Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide; Wiley-Interscience: New York, 1989, pp 404-405.
28. Gray, T. G. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 181-212
29. Abdou, H. E.; Mohamed, A. A.; Fackler, J. P., Jr. In Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences; Mohr, F., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009, pp 1-45.
30. Coco, S.; Espinet, P. In Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences; Mohr, F., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009, pp 357-396.
31. Schmidbaur, H.; Grohmann, A.; Olmos, M. E. Organogold Chemistry. In Gold: Progress in Chemistry, Biochemistry and Technology; Schmidbaur, H., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1999.
32. Schmidbaur, H.; Schier, A. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2006; Vol. 2, Section 2.05.
33. Clegg, W. Acta Crystallogr. 1976, B32, 2712-2714; Estimated standard deviations for this structure are stated to be 0.001-0.003 Å in distances involving Au or P, and 0.1° for angles involving these atoms
34. Meiners, J.; Herrmann, J.-S.; Roesky, P. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4599-4604
35. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
36. Rachford, A. A.; Ziessel, R.; Bura, T.; Retailleau, P.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2010, 49, 3730-3736
37. Mann, F. G.; Wells, A. F.; Purdie, D. J. Chem. Soc. 1937, 1828-1936
38. Schneider, D.; Schier, A.; Schmidbaur, H. Dalton Trans. 2004, 1995-2005
39. SMART for WNT/2000, Version 5.628; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997-2002.
40. SAINT, Version 6.45; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997-2003.
41. SHELXTL, Version 6.10; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Ö. Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
44. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571
45. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
46. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
47. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
48. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
49. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
50. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, version 6.5; University of Ottawa: Ottawa, Canada, 2011; http://www.sg-chem.net.
51. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196