A new C-C bond formation model based on the quantum chemical topology of electron density

RSC Advances

Volumn 4, Issue 61, 2014, Pages 32415-32428

  Domingo, Luis R ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CARRIER CONCENTRATION; ELECTRONS; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; TOPOLOGY;

C-C BOND FORMATION; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC REACTION; QUANTUM CHEMICAL TOPOLOGY; REACTIVITY MODELING; TOPOLOGICAL ANALYSIS; TRANSFER PROCESS; UNIFIED MODELING;

ELECTRON DENSITY MEASUREMENT;

EID: 84905707097     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra04280h     Document Type: Article

References (108)

1. H. Eyring M. Z. Polanyi Z. Phys. Chem., Abt. B 1931 12 279
2. H. Eyring Chem. Rev. 1935 17 65
3. K. J. Laidler M. C. King J. Phys. Chem. 1983 87 2657
4. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
5. P. Hohenberg W. Kohn Phys. Rev. 1964 136 B864
6. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
7. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
8. Y. Zhao G. D. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908
9. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
10. O. Diels K. Alder Justus Liebigs Ann. Chem. 1928 460 98
11. E. Goldstein B. Beno K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6036
12. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
13. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576
14. L. R. Domingo M. Arnó J. Andrés J. Org. Chem. 1999 64 5867
15. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
16. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417
17. J. Sauer H. Wiest A. Mielert Chem. Ber. 1964 97 3183
18. W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, Cambridge, 1978
19. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras J. Org. Chem. 2003 68 3884
20. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
21. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
22. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Tetrahedron 2013 69 107
23. K. N. Houk J. Gonzalez Y. Li Acc. Chem. Res. 1995 28 81
24. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, John Wiley & Sins, Inc., New York, 2001
25. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry. Paet A: Structure and Mechanisms, Springer, New York, 2007
26. I. Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, 2009
27. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
28. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168
29. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
30. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337
31. S. Lakhdar M. Westermaier F. Terrier R. Goumont T. Boubaker A. R. Ofial H. Mayr J. Org. Chem. 2006 71 9088
32. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
33. R. G. Parr R. A. Donnelly M. Levy W. E. Palke J. Chem. Phys. 1978 68 3801
34. R. T. Sanderson Science 1955 121 207
35. V. Y. Korotaev A. Y. Barkov P. A. Slepukhin M. I. Kodess V. Y. Sosnovskikh Mendeleev Commun. 2011 21 112
36. S. Lakhdar F. Terrier D. Vichard G. Berionni N. El Guesmi R. Goumont T. Boubaker Chem.-Eur. J. 2010 16 5681
37. G. N. Lewis J. Am. Chem. Soc. 1916 38 762
38. J. C. Slater Phys. Rev. B: Solid State 1931 37 481
39. J. C. Slater Phys. Rev. B: Solid State 1931 38 1109
40. L. Pauling Nature 1948 161 1019
41. B. T. Sutcliffe Int. J. Quantum Chem. 1996 58 645
42. R. H. Abraham and C. D. Shaw, Dynamics: The Geometry of Behavior, Addison-Wesley, Redwood City, CA, 1992
43. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Claredon Press, Oxford, UK, 1990
44. R. F. W. Bader S. G. Anderson A. J. Duke J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1389
45. R. F. W. Bader T. T. Nguyendang Y. Tal J. Chem. Phys. 1979 70 4316
46. R. F. W. Bader Theor. Chem. Acc. 2001 105 276
47. M. Griffiths P. Popelier J. Chem. Inf. Model. 2013 53 1714
48. P. Popelier F. Aicken ChemPhysChem 2003 4 824
49. A. Harding D. Wedge P. Popelier J. Chem. Inf. Model. 2009 49 1914
50. N. Singh P. Popelier P. O'Malley Chem. Phys. Lett. 2006 426 219
51. A. D. Becke K. E. Edgecombe J. Chem. Phys. 1990 92 5397
52. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. 1991 30 409
53. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683
54. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088
55. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 1808
56. B. Silvi J. Mol. Struct. 2002 614 3
57. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 7520
58. S. Berski J. Andrés B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2003 107 6014
59. V. Polo J. Andrés S. Berskit L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128
60. J. Andrés P. González-Navarrete V. Safont Int. J. Quantum Chem. 2014 10.1002/qua.24665
61. R. Thom, Structural Stability and Morphogenesis: An Outline of a General Theory of Models, Inc.:Reading, MA, 1976
62. A. E. R. Woodcock and T. Poston, A Geometrical Study of Elementary Catastrophes, Spinger-Verlag, Berlin, 1974
63. R. Gilmore, Catastrophe Theory for Scientists and Engineers, Dover, New York, 1981
64. X. Krokidis S. Noury B. Silvi J. Phys. Chem. A 1997 101 7277
65. S. Berski Z. Latajka Int. J. Quantum Chem. 2011 111 2378
66. S. Berski F. R. Sensato V. Polo J. Andrés V. S. Safont J. Phys. Chem. A 2011 115 514
67. E. Chamorro J. C. Santos B. Gomez R. Contreras P. Fuentealba J. Chem. Phys. 2001 114 23
68. E. Chamorro J. C. Santos B. Gomez R. Contreras P. Fuentealba J. Phys. Chem. A 2002 106 11533
69. P. Chaquin A. Scemama Chem. Phys. Lett. 2004 394 244
70. D. B. Chesnut L. J. Bartolotti Chem. Phys. 2000 257 175
71. I. Fourre B. Silvi P. Chaquin A. Sevin J. Comput. Chem. 1999 20 897
72. F. Fuster A. Sevin B. Silvi J. Phys. Chem. A 2000 104 852
73. N. Gillet R. Chaudret J. Contreras-Garcia W. T. Yang B. Silvi J. P. Piquemal J. Chem. Theory Comput. 2012 8 3993
74. X. Krokidis V. Goncalves A. Savin B. Silvi J. Phys. Chem. A 1998 102 5065
75. X. Krokidis N. W. Moriarty W. A. Lester M. Frenklach Chem. Phys. Lett. 1999 314 534
76. I. M. Ndassa B. Silvi F. Volatron J. Phys. Chem. A 2010 114 12900
77. V. Polo P. González-Navarrete B. Silvi J. Andrés Theor. Chem. Acc. 2008 120 341
78. J. P. Salinas-Olvera R. M. Gómez F. Cortés-Gúzman J. Phys. Chem. A 2008 112 2906
79. S. Berski J. Andrés B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2006 110 13939
80. V. Polo J. Andrés R. Castillo S. Berski B. Silvi Chem.-Eur. J. 2004 10 5165
81. J. C. Santos J. Andrés A. Aizman P. Fuentealba V. Polo J. Phys. Chem. A 2005 109 3687
82. V. Polo J. Andrés J. Comput. Chem. 2005 26 1427
83. V. Polo J. Andrés J. Chem. Theory Comput. 2007 3 816
84. R. Thom, Stabilité Structurelle et Morphogénèse, Paris, 1972
85. L. A. Errede J. M. Hoyt R. S. Gregorian J. Am. Chem. Soc. 1960 53 5224
86. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez Lett. Org. Chem. 2010 432
87. L. R. Domingo Org. Chem. Curr. Res. 2013 2 120
88. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2010 8 5495
89. L. R. Domingo J. A. Sáez J. Org. Chem. 2011 76 373
90. L. R. Domingo S. R. Emamian Tetrahedron 2014 70 1267
91. L. R. Domingo J. A. Saéz M. Arnó RSC Adv. 2012 2 7127
92. J. Andrés S. Berski L. R. Domingo V. Polo B. Silvi Curr. Org. Chem. 2011 15 3566
93. J. Andrés S. Berski L. R. Domingo P. González-Navarrete J. Comput. Chem. 2012 33 748
94. L. R. Domingo J. A. Saéz R. J. Zaragozá M. Arnó J. Org. Chem. 2008 73 8791
95. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2012 10 3841
96. L. R. Domingo P. Pérez M. J. Aurell J. A. Sáez Curr. Org. Chem. 2012 16 2343
97. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2012 2 1334
98. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 1486
99. E. Chamorro P. Pérez L. R. Domingo Chem. Phys. Lett. 2013 582 141
100. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2013 11 4350
101. R. G. Parr W. Yang J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4049
102. P. W. Ayers C. Morell F. De Proft P. Geerlings Chem.-Eur. J. 2007 13 8240
103. L. R. Domingo R. J. Zaragozá J. A. Saéz M. Arnó Molecules 2012 17 1335
104. L. R. Domingo J. A. Sáez M. Arnó Org. Biomol. Chem. 2014 12 895
105. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez RSC Adv. 2014 4 16567
106. L. R. Domingo P. Pérez Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 14108
107. L. R. Domingo J. Org. Chem. 2001 66 3211
108. K. Fukui, Molecular Orbitals in Chemistry Physics and Biology, New York, 1964