Understanding the origin of the asynchronicity in bond-formation in polar cycloaddition reactions. A DFT study of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of carbonyl ylides with 1,2-benzoquinones

RSC Advances

Volumn 2, Issue 4, 2012, Pages 1334-1342

  Domingo, L R ^a   Aurell, M J ^a   Perez P ^b   Saez J A ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; ASYNCHRONICITY; CARBONYL OXYGEN ATOMS; CARBONYL YLIDE; CHARGE TRANSFER PROCESS; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOADDITIONS; DFT STUDY; NUCLEOPHILIC ATTACK; POSITIVE CHARGES; REORGANISATION; SPIN DENSITIES;

CHARGE TRANSFER;

CYCLOADDITION;

EID: 84859136028     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00717c     Document Type: Article

References (58)

1. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
2. A. Padwa, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1984, pp. 1-2
3. M. J. Aurell L. R. Domingo P. Perez R. Contreras Tetrahedron 2004 60 11503 11509
4. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871 6875
5. P. Pérez L. R. Domingo M. Duque-Noreña E. Chamorro THEOCHEM 2009 895 86 91
6. G. Bentabed-Ababsa A. Derdour T. Roisnel J. A. Sáez L. R. Domingo F. Mongin Org. Biomol. Chem. 2008 6 3144 3157
7. G. Bentabed-Ababsa A. Derdour T. Roisnel J. A. Sáez P. Pérez E. Chamorro L. R. Domingo F. Mongin J. Org. Chem. 2009 74 2120 2133
8. W. Benchouk S. M. Mekelleche M. J. Aurell L. R. Domingo Tetrahedron 2009 65 4644 4651
9. V. Nair S. Kumar Synlett 1996 1143 1147
10. V. Nair K. C. Sheela K. V. Radhakrishman C. Rajesh P. M. Treesa J. Heterocycl. Chem. 2000 37 659 668
11. A. Padwa G. E. Fryxell L. Zhi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3100 3109
12. A. Padwa M. D. Weingarten Chem. Rev. 1996 96 223 270
13. V. Nair K. V. Radhakrishman K. C. Sheela N. P. Rath Tetrahedron 1999 55 14199 14210
14. V. Nair K. C. Sheela D. Sethumadhavan R. Dhanya N. P. Rath Tetrahedron 2002 58 4171 4177
15. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. Vonschnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 409 412
16. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088 1096
17. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1809 1832
18. B. Silvi J. Mol. Struct. 2002 614 3 10
19. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
20. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
21. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, and J. A. Pople, in Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
22. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 3 214 218
23. H. B. Schlegel, Geometry Optimization on Potential Energy Surface, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994
24. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161 4163
25. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523 5527
26. C. González H. B. S.chlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853 5860
27. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
28. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
29. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597 604
30. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
31. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995, pp. 78-101
32. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
33. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
34. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404 417
35. M. J. Frisch G. W. Trucks H. B. Schlegel G. E. Scuseria M. A. Robb J. R. Cheeseman J. A. Montgomery T. Vreven K. N. Kudin J. C. Burant J. M. Millam S. S. Iyengar J. Tomasi V. Barone B. Mennucci M. Cossi G. Scalmani N. Rega G. A. Petersson H. Nakatsuji M. Hada M. Ehara K. Toyota R. Fukuda J. Hasegawa M. Ishida T. Nakajima Y. Honda O. Kitao H. Nakai M. Klene X. Li J. E. Knox H. P. Hratchian J. B. Cross C. Adamo J. Jaramillo R. Gomperts R. E. Stratmann O. Yazyev A. J. Austin R. Cammi C. Pomelli J. W. Ochterski P. Y. Ayala K. Morokuma G. A. Voth P. Salvador J. J. Dannenberg V. G. Zakrzewski S. Dapprich A. D. Daniels M. C. Strain O. Farkas D. K. Malick A. D. Rabuck K. Raghavachari J. B. Foresman J. V. Ortiz Q. Cui A. G. Baboul S. Clifford J. Cioslowski B. B. Stefanov G. Liu A. Liashenko P. Piskorz I. Komaromi R. L. Martin D. J. Fox T. Keith M. A. Al-Laham C. Y. Peng A. Nanayakkara M. Challacombe P. M. W. Gill B. Johnson W. Chen M. W. Wong C. Gonzalez J. A. Pople Gaussian03 2004
36. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
37. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512 7516
38. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
39. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615 4624
40. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168 7175
41. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133 1138
42. R. Contreras P. Fuentealba M. Galván P. Pérez Chem. Phys. Lett. 1999 304 405 413
43. W. Benchouk S. M. Mekelleche B. Silvi M. J. Aurell L. R. Domingo J. Phys. Org. Chem. 2011 24 611 618
44. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083 1096
45. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576 3583
46. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417 4423
47. P. Jaramillo L. R. Domingo E. Chamorro P. Perez THEOCHEM 2008 865 68 72
48. L. R. Domingo J. Andres J. Org. Chem. 2003 68 8662 8668
49. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2003 107 6014 6024
50. V. Polo J. Andrés R. Castillo S. Berski B. Silvi Chem.-Eur. J. 2004 10 5165 5172
51. L. R. Domingo M. T. Picher P. Arroyo J. A.Saez J. Org. Chem. 2006 71 9319 9330
52. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2006 110 13939 13947
53. V. Polo J. Andres S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128 7136
54. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez Lett. Org. Chem. 2010 7 432 439
55. L. R. Domingo J. A. Saez J. Org. Chem. 2011 76 373 379
56. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683 686
57. L. R. Domingo J. A. Sáez R. J. Zaragozá M. Arno J. Org. Chem. 2008 73 8791 8799
58. K. Fukui, in Molecular Orbitals in Chemistry, Physics, and Biology, New York, 1964