Understanding C-C bond formation in polar reactions. An ELF analysis of the Friedel-Crafts reaction between indoles and nitroolefins

RSC Advances

Volumn 3, Issue 20, 2013, Pages 7520-7528

  Domingo, Luis R ^a   Pérez, Patricia ^b   Sáez, José A ^c  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

^c UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BONDING ANALYSIS; C-C BOND FORMATION; ELECTROPHILIC ATTACK; ELECTROPHILIC CHARACTER; INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; REACTIVITY MODELS; TWO-STEP MECHANISMS; ZWITTERIONIC INTERMEDIATE;

FRIEDEL-CRAFTS REACTION; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

COVALENT BONDS;

EID: 84877285236     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra40929e     Document Type: Article

References (74)

1. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877 1894
2. M. Bandini A. Melloni A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004 43 550 556
3. K. Lee D. Y. Oh Tetrahedron Lett. 1988 29 2977 2978
4. T. Ohe S. Uemura Tetrahedron Lett. 2002 43 1269 1271
5. K. Manabe N. Aoyama S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2001 343 174 176
6. J. S. Yadav S. Abraham B. V. S. Reddy G. Sabitha Synthesis 2001 2165 2169
7. M. Bandini P. Melchiorre A. Melloni A. Umani-ronchi Synthesis 2002 1110 1114
8. H. Firouzabadi N. Iranpoor F. Nowrouzi Chem. Commun. 2005 789 791
9. M. Bandini M. Fagioli A. Umani-Ronchi Adv. Synth. Catal. 2004 346 545 548
10. G. Dessole R. P. Herrera A. Ricci Synlett 2004 2374
11. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004 43 2062 2064
12. P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2003 32 289 296
13. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004 43 5138 5175
14. A. J. A. Cobb D. A. Longbottom D. M. Shaw S. V. Ley Chem. Commun. 2004 1808 1809
15. W. Wang J. Wang H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1369
16. T. Okino Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12672 12673
17. Y. Hoashi T. Yabuta Y. Takemoto Tetrahedron Lett. 2004 45 9185 9188
18. H. M. Li Y. Wang L. Tang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9906 9907
19. H. M. Li Y. Wang L. Tang F. H. Wu X. F. Liu C. Y. Guo B. M. Foxman L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005 44 105 108
20. D. Lucet T. Le Gall C. Mioskowski Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998 37 2581 2627
21. W. Zhuang R. G. Hazell K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 2566 2571
22. K. Fukui, Molecular Orbitals in Chemistry, Physics, and Biology, ed., P.-O. Lowdin, and, B. Pullman, Academic, New York, 1964
23. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley and Sons, Chichester, 2009
24. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2012 2 1334 1342
25. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Tetrahedron 2013 69 107 114
26. L. R. Domingo M. Arnó J. Andrés J. Org. Chem. 1999 64 5867 5875
27. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras J. Org. Chem. 2003 68 3884 3890
28. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576 3583
29. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 409 412
30. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088 1096
31. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1809 1832
32. B. Silvi J. Mol. Struct. 2002 614 3 10
33. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2003 107 6014 6024
34. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2006 110 13939 13947
35. V. Polo J. Andrés R. Castillo S. Berski B. Silvi Chem.-Eur. J. 2004 10 5165 5172
36. V. Polo J. Andres S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128 7136
37. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2012 10 3841 3851
38. L. R. Domingo P. Pérez M. J. Aurell J. A. Sáez Curr. Org. Chem. 2012 16 2343 2351
39. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
40. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
41. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
42. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 2 214 218
43. H. B. Schlegel, in Modern Electronic Structure Theory, ed. D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994
44. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161 4163
45. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523 5527
46. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853 5867
47. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2033
48. B.Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995
49. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
50. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
51. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404 417
52. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
53. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
54. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597 604
55. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
56. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908 6918
57. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
58. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512 7516
59. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
60. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615 4624
61. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168 7175
62. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133 1138
63. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 1486 1494
64. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871 6875
65. P. Pérez L. R. Domingo M. Duque-Noreña E. Chamorro THEOCHEM 2009 895 86 91
66. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793 1873
67. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337 2361
68. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417 4423
69. P. Pérez L. R. Domingo M. J. Aurell R. Contreras Tetrahedron 2003 59 3117 3125
70. P. Jaramillo L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez THEOCHEM 2008 865 68 72
71. L. R. Domingo J. Andrés J. Org. Chem. 2003 68 8662 8668
72. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
73. L. R. Domingo M. T. Picher R. J. Zaragozá J. Org. Chem. 1998 63 9183 9189
74. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083 1096