The mechanism of ionic Diels-Alder reactions. A DFT study of the oxa-Povarov reaction

RSC Advances

Volumn 4, Issue 32, 2014, Pages 16567-16577

  Domingo, Luis R ^a   Aurell, Maria J ^a   Pérez, Patricia ^b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC SPECIES; BONDING ANALYSIS; CATIONIC SPECIES; DIELS-ALDER REACTION; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTION; NUCLEOPHILIC CENTERS; PHENYL SUBSTITUENTS; TWO-STEP MECHANISMS;

STYRENE;

EID: 84898006830     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra47805j     Document Type: Article

References (61)

1. W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, Cambridge, 1978
2. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1990
3. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576
4. I. Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, 2009
5. P. G. Gassman D. A. Singleton J. Org. Chem. 1986 51 3075
6. P. G. Gassman D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2182
7. M. V. Basaveswara Rao J. Satyanarayana H. Ham H. Junjappa Tetrahedron Lett. 1995 36 3385
8. L. R. Domingo J. Org. Chem. 2001 66 3211
9. L. R. Domingo M. Oliva J. Andrés J. Org. Chem. 2001 66 6151
10. L. R. Domingo M. Oliva J. Andrés J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001 544 79
11. V. Tamilmani C. A. Daul P. Venuvanalingam Chem. Phys. Lett. 2005 354
12. T. Kudoh T. Mori M. Shirahama M. Yamada T. Ishikawa S. Saito H. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4939
13. V. Tamilmani D. Senthilnathan P. Venuvanalingam J. Chem. Sci. 2008 120 225
14. R. Castillo J. Andrés Lett. Org. Chem. 2011 8 104
15. H. Mayr A. R. Ofial J. Sauer B. Schmied Eur. J. Org. Chem. 2000 2013
16. C. Hedberg P. Pinho P. Roth P. G. Andersson J. Org. Chem. 2000 65 2810
17. L. R. Domingo J. A. Saéz R. J. Zaragozá M. Arnó J. Org. Chem. 2008 73 8791
18. R. R. Taylor R. A. Batey J. Org. Chem. 2013 78 1404
19. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. 1991 30 409
20. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683
21. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088
22. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1808
23. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
24. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
25. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
26. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 2 214
27. H. B. Schlegel, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994
28. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
29. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
30. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
31. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
32. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach, Ellis Horwod, London, 1995
33. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
34. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
35. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
36. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
37. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
38. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597
39. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
40. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
41. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
42. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
43. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
44. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168
45. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133
46. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2013 11 4350
47. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 1486
48. G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1955 77 334
49. L. R. Domingo P. Pérez M. J. Aurell J. A. Sáez Curr. Org. Chem. 2012 16 2343
50. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908
51. V. Polo J. Andres S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128
52. B. Silvi J. Mol. Struct. 2002 614 3
53. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2012 2 1334
54. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Tetrahedron 2013 69 107
55. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 7520
56. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez Lett. Org. Chem. 2010 432
57. L. R. Domingo J. A. Saez J. Org. Chem. 2011 76 373
58. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
59. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337
60. R. W. Woodward J. Am. Chem. Soc. 1942 64 3058
61. K. J. Cahill R. P. Johnson J. Org. Chem. 2013 78 6809