The Diels - Alder reaction of 4,6-dinitrobenzofuroxan with 1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene: A case example of a stepwise cycloaddition

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 19, 2010, Pages 5681-5690

  Lakhdar, Sami ^a   Terrier, François ^a   Vichard, Dominique ^a   Berionni, Guillaume ^a   Guesmi, Nizar El ^b   Goumont, Régis ^a   Boubaker, Taoufik ^b  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^b FACULTÉ DES SCIENCES DE MONASTIR   (Tunisia)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Diels Al der reactions; Nitrobenzofuroxans; Superelectrophilic heteroaromatics

Indexed keywords

CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHLOROMETHANE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

4 ,6-DINITROBENZOFUROXAN; DIELS - AL-DER REACTIONS; HETEROAROMATICS; KINETIC INVESTIGATIONS; NITROBENZOFUROXANS; THREE-PARAMETER EQUATIONS; UV-VISIBLE SPECTROPHOTOMETRY; ZWITTERIONIC INTERMEDIATE;

CYCLOADDITION;

EID: 77952250673     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903008     Document Type: Article

References (120)

1. a) F. Terrier in Nucleophilic Aromatic Displacement, The Influence of the Nitro Group, Wiley-VCH, Weinheim, 1991;
2. b) E. Buncel, X M. Dust, F. Terrier, Chem. Rev. 1995, 95, 2261-2280.
3. a) E. Buncel, R. A. Renfrew, M. J. Strauss, J. Org. Chem. 1987, 52, 488-495;
4. b) E. Buncel, R. A. Manderville, J. M. Dust, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1019-1026.
5. a) M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2169-2171;
6. b) M. R. Crampton, L. M. Pearce, L. C. Rabbitt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 257-261;
7. c) M. R. Crampton, R. E. A. Lunn, D. Lucas, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3438-3443;
8. d) B. H. M. Asghar, M. R. Crampton, C. Isanbor, Can. J. Chem. 2008, 56, 225-229.
9. G. Ya. Remmennikov, B. Kempf, A. R. Ofial, K. Polborn, H. Mayr, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 431-437.
10. a) C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, A. Mazzanti, P. E. Todesco, Angew. Chem. 2005, 117, 3349-3353;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3285-3289;
12. b) C. Boga, L. Forlani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1408-1414;
13. c) L. Forlani, A. L. Tocke, E. Del Vecchio, S. Lakhdar, R. Goumont, F. Terrier, J. Org. Chem. 2006, 71, 5527-5537;
14. d) C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, A. Mazzanti, C. M. Lario, P. E. Todesco, S. Tozzi, J. Org. Chem. 2009, 74, 5568-5575.
15. a) S. Lakhdar, M. Westermaier, F. Terrier, R. Goumont, T. Boubaker, A. R. Ofial, H. Mayr, J. Org. Chem. 2006, 71, 9088-9095;
16. b) S. Lakhdar, R. Goumont, T. Boubaker, M. Mokhtari, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1910-1925;
17. c) S. Lakhdar, R. Goumont, F. Terrier, T. Boubaker, J. M. Dust, E. Buncel, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1744-1751.
18. a) M. I. Evgen'ev, S. Yu. Garmonov, I.I. Evgen'eva, Zh. Anal. Khim. Int. Ed. 2002, 57, 159-163;
19. b) M. I. Evgen'ev, I.I. Evgen'eva, F. S. Levinson, E. A. Ermolaeva. Ya. R. Valitova, Zh. Anal. Khim. 2006, 61, 133-138.
20. a) S. Kurbatov, P. Rodriguez-Dafonte, R. Goumont, F. Terrier, Chem. Commun. (Cambridge) 2003, 2150-2151;
21. b) S. Kurbatov, A. Tatarov. R. Goumont, V. Minkin, F. Terrier, Chem. Commun. (Cam-bridge) 2006, 4279-4281;
22. c) P. Rodriguez-DaFonte, F. Terrier, S. Lakhdar, S. Kurbatov, R. Goumont, J. Org. Chem. 2009, 74, 3305-3315.
23. R. W. Read, W. P. Norris, Aust. J. Chem. 1985, 38, 435-445.
24. a) F. Terrier, M. J. Pouet, J. C. Halle, E. Kizilian, E. Buncel, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 707-714;
25. b) F. Terrier, E. Kizilian, J. C. Hallé, E. Buncel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1740-1742;
26. c) F. Terrier, M. J. Pouet, J. C. Halle, S. Hunt, J. R. Jones, E. Buncel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1665-1672;
27. d) F. Terrier, M. J. Pouet, E. Kizilian, J. C. Hallé, F. Outurquin, C. Paulmier, J. Org. Chem. 1993, 58, 4696-4702.
28. a) F. Terrier, F. Millot, W. P. Norris, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5883-5890;
29. b) F. Terrier, Chem. Rev. 1982, 82, 77-152.
30. C. F. Bernasconi, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4682-4688.
31. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, F. Terrier, Can. J. Chem. 1999, 77, 639-646.
32. a) S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137-166;
33. b) S. E. Denmark, J. A. Dixon, J. Org. Chem. 1998, 63, 6167-6177;
34. S. E. Denmark, J. A. Dixon, J. Org. Chem. 1998, 63, 6178-6195;
35. c) S. E. Denmark, J. J. Cottell, J. Org. Chem. 2001, 66, 4276-4284;
36. d) S. E. Denmark, A. R. Hurd, H. J. Sacha, J. Org. Chem. 1997, 62, 1668-1674;
37. e) S. E. Denmark, L. R. Marcin, J. Org. Chem. 1997, 62, 1675-1686.
38. D. B. Boger, S. N. Weinreb in Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, New-York, 1987, pp. 71-93.
39. G. Kresze, H. Bathelt, Tetrahedron 1973, 29, 1043-1045.
40. a) J. C. Hallé, D. Vichard, M. J. Pouet, F. Terrier, J. Org. Chem. 1997, 62, 7178-7182;
41. b) D. Vichard, J. C. Halle, B. Huguet, M. J. Pouet, D. Riou, F. Terrier, Chem. Commun. (Cambridge) 1998, 791-792.
42. a) P. Sepulcri, J. C. Hallé, R. Goumont, D. Riou, F. Terrier, J. Org. Chem. 1999, 64, 9254-9257;
43. b) R. Goumont, M. Sebban, P. Sepulcri, J. Marrot, F. Terrier, Tetrahedron 2002, 58, 3249-3262;
44. c) R. Goumont, M. Sebban, F. Terrier, Chem. Commun. (Cambridge) 2002, 2110-2111.
45. For reviews of Diels-Alder reactions, see: a) J. Sauer, Angew. Chem. 1967, 79, 76-94;
46. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 16-33;
47. b) J. Sauer, R. Sustmann, Angew. Chem. 1980, 92, 773-801;
48. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779-807;
49. c) "Intermolecular DielsAlder Reactions": W. Oppolzer in Comprehensive Organic Synthesis, Vol.5 (Ed.: B.M. Trost), Pergamon Press, Oxford, 1991, Chapter 4.1, pp. 315-399;
50. d) K.N. Houk, J. Gonzalez, Y. Zi, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81-90;
51. e) K. N. Houk, J. D. Evanseck, Angew. Chem. 1992, 104, 711-739;
52. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682-708;
53. f) M. J. S. Dewar, C. Jie, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 537-543;
54. g) D. H. Ess, G. O. Jones, K. N. Houk, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2337-2361.
55. a) R. Huisgen, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 117-124;
56. b) R. Huisgen, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 199-206.
57. E. Goldstein, B. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996 118, 6036-6043.
58. D. A. Singleton, B. E. Schulmeier, C. Hang, A. A. Thomas, S.-W. Leung, S. R. Merrigan, Tetrahedron 2001, 57, 5149-5160.
59. J. S. Chen, K. N. Houk, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12303-12309.
60. F. Jensen, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6376-6385.
61. R. Sustmann, S. Tappanchai, H. Bandmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12555-12561.
62. a) R. Sustmann, M. Rogge, U. Nächter, J. Harvey, Chem. Ber. 1992, 125, 1665-1667;
63. b) R. Sustmann, H. G. KÔrth, U. Nächter, I. Siangouri-Feulner, W. Sicking, Chem. Ber. 1991, 124, 2811-2814;
64. c) M. Rese, M. Dem, K. Lucking, R. Sustmann, Liebigs Ann. 1995, 1139-1152.
65. H. Quast, M. Seefelder, S. Ivanova, M. Heubes, E.-M. Peters, K. Peters, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3343-3351.
66. G. Orlova, J. D. Goddard, J. Org. Chem. 2001, 66, 4026-4035.
67. a) M. Heuschmann, Chem. Ber. 1988, 121, 39-49;
68. b) K. P. Hartmann, M. Heuschmann, Angew. Chem. 1989, 101, 1288-1290;
69. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1267-1268;
70. c) M. Ernd, M. Heuschmann, H. Zipse, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1491-1518;
71. d) K. P. Hartmann, M. Heuschmann, Tetrahedron 2000, 56, 4213-4218.
72. H. Quast, D. Regnat, E.-M. Peters, K. Peters, H. G. Von Schnering, Angew. Chem. 1990, 102, 724-726;
73. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 695-697.
74. a) R. Sustmann, M. Rogge, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2265-2268;
75. b) R. Sustmann, M. Rogge, U. Nâchter, H. .Bandmann, Chem. Ber. 1992, 125, 1657-1664.
76. P. Arroyo, M. T. Picher, L. R. Domingo, J. Mol. Struct 2004, 687-708, 45-52.
77. a) H. Mayr, M. Patz, Angew. Chem. 1994, 106, 990-1010;
78. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938-957;
79. b) H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66-77;
80. c) H. Mayr, M. Patz, M. F. Gotta, A. R. Ofial, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1993-2000;
81. d) H. Mayr, A. R. Ofial in Carbocation Chemistry (Eds.: G. A. Olah, G. K. S. Prakash), Wiley, New York, 2004, Chapter 1.3, pp.331.-358;
82. e) H. Mayr, A. R. Ofial, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1807-1821;
83. f) B. Kempf, N. Hampel, A. R. Ofial, H. Mayr, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2209-2218.
84. a) A. S. Bailey, J. R. Case, Tetrahedron 1958, 3, 113-131;
85. b) A. S. Bailey, J. R. Case, Proc R. Chem. Soc. 1957, 176.
86. A. S. Bailey, M. W. Heaton, J. I. Murphy, J. Chem. Soc. C 1971, 1211-1213.
87. E. Buncel, M. R. Crampton, M. J. Strauss, F. Terrier in Electron-Deficient Aromatic and Heteroaromatic Base Interactions, Elsevier, Amsterdam, 1984.
88. a) F. Terrier, S. Lakhdar, T. Boubaker, R. Goumont, J. Org. Chem. 2005, 70, 6242-6253;
89. b) F. Terrier, R. Goumont, M.-J. Pouet, J. C. Hallé, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1629.
90. a) H. Hosoya, S. Hosoya, D. Nagakura, Theor. Chim. Acta 1968, 12, 117-122;
91. b) H. Wennerström, O. Wennerström, Acta. Chem. Scand. 1972, 26, 2833-2890.
92. a) J. M. Bollinger, J. M. Brinich, G. A. Olah, J. Am. Chem, Soc. 1970, 92, 4025-4033;
93. b) N.C. Deno, E. Nowak, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6691-6693.
94. R. Goumont, M. Sebban, J. Marrot, F. Terrier, ARKIVOC 2004, 85-100.
95. H. Mayr, A. R. Ofial, J. Sauer, B. Schmid, Eur. J. Org. Chem, 2000, 2013-2020.
96. C. Fichtner, H. Mayr, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1442-1444.
97. a) M. De Rosa, D. Arnold, J. Org. Chem. 2009, 74, 319-328;
98. b) M. de Rosa, D. Arnold, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2975-2977.
99. a) P. Arroyo, M. T. Picher, L. R. Domingo, J. Mol. Struct. 2004, 687-708, 45-52;
100. b) P. Arroyo, M. T. Picher, L. R. Domingo, F. Terrier, Tetrahedron 2005, 61, 7359-7365.
101. a) L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2002, 58, 4417-4423;
102. b) P. Perez, L. R. Domingo, M.J. Aurell, R. Contreras, Tetrahedron 2003, 59, 3117-3125;
103. c) L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez, R. Contreras, J. Phys Chem. A 2002, 106, 6871-6875.
104. L. R. Domingo, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2004, 60, 6585-6591.
105. a) D. V. Steglenko, M. E. Kletsky, S. V Kurbatov, A. V. Tatarov, V. J. Minkin, R. Goumont, F. Terrier, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 298-307;
106. b) S. Kurbatov, R. Goumont, S. Lakhdar, J. Marrot, F. Terrier, Tetrahedron 2005, 61, 8167-8176.
107. R. G. Parr, L. Von Szentpaly, S. J. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922-1924.
108. R. G. Parr, W. Yang in Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
109. R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516.
110. S. Lakhdar, R. Goumont, G. Berionni, T. Boubaker, S. Kurbatov, F. Terrier, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8317-8324.
111. K. B. Jensen, J. Thorhauge, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2001, 113, 164-167;
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 160-163.
113. J. Zhou, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9030-9031.
114. S. Otto, J. B. F. N. Engberts, J. C. T. Kwak, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9517-9525.
115. D. V. Sadasivam, E. Prasad, R. A. Flowers, D. M. Birney, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1288-1294.
116. L. R. Domingo, M. T. Picher, J. A. Saez, J. Org. Chem. 2009, 74, 2726-2735.
117. L. R. Domingo, J. A. Saez, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3576-3583.
118. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
119. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
120. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C.Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, O.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.