Understanding the mechanism of polar Diels-Alder reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 17, 2009, Pages 3576-3583

  Domingo, Luis R ^a   Sáez, José A ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCEPTUAL DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIELS-ALDER REACTION; ELECTRONIC PARAMETERS; GOOD CORRELATIONS; NON-POLAR; STRUCTURAL FEATURE; TRANSITION STATE STRUCTURE;

ACTIVATION ENERGY; CHARGE TRANSFER; ION EXCHANGE; REACTION RATES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ALNUS;

EID: 70349289161     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b909611f     Document Type: Article

References (64)

1. W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, 2nd edn, Cambridge University Press: Cambridge, 1978
2. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon: Oxford, 1990
3. O. Diels K. Alder Justus Liebigs Ann. Chem. 1928 460 98 122
4. R. B. Woodward R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 781
5. R. Sustmann W. Sicking J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12562 12571
6. R. Sustmann S. Tappanchai H. Bandmann J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12555 12561
7. K. N. Houk J. Gonzalez Y. Li Acc. Chem. Res. 1995 28 81 90
8. O. Wiest D. C. Montiel K. N. Houk J. Phys. Chem. A 1997 101 8378 8388
9. E. Goldstein B. Beno K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6036 6043
10. L. R. Domingo R. A. Jones M. T. Picher J. Sepulveda-arques Tetrahedron 1995 51 8739 8748
11. L. R. Domingo R. A. Jones M. T. Picher J. Sepulveda-Arques J. Mol. Struct. (Theochem) 1996 362 209 213
12. L. R. Domingo M. T. Picher J. Andres V. Moliner V. S. Safont Tetrahedron 1996 52 10693 10704
13. L. R. Domingo M. T. Picher J. Andres V. S. Safont J. Org. Chem. 1997 62 1775 1778
14. L. R. Domingo M. T. Picher R. J. Zaragoza J. Org. Chem. 1998 63 9183 9189
15. L. R. Domingo M. T. Picher M. J. Aurell J. Phys. Chem. A 1999 103 11425 11430
16. L. R. Domingo M. Arno J. Andres J. Org. Chem. 1999 64 5867 5875
17. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras J. Org. Chem. 2003 68 3884 3890
18. J. Sauer H. Wiest A. Mielert Chem. Ber. 1964 97 3183 3207
19. M. J. Goldstein, Jr. G. L. Thayer J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1933 1941
20. L. R. Domingo J. A. Saéz R. J. Zaragozá M. Arnó J. Org. Chem. 2008 73 8791 8799
21. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793 1873
22. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337
23. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
24. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417 4423
25. P. Pérez, L. R. Domingo, A. Aizman and R. Contreras, The electrophilicity index in organic chemistry, in Theoretical Aspects of Chemical Reactivity, ed., A. Toro-Labbé, Elsevier Science: New York, 2007, vol. 19, chapter 9; pp. 139-201
26. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615 4624
27. W. Kohn L. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133 1138
28. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871 6875
29. R. Contreras J. Andres V. S. Safont P. Campodonico J. G. Santos J. Phys. Chem. A 2003 107 5588
30. P. Pérez L. R. Domingo M. Duque E. Chamorro J. Mol. Struct. (Theochem) 2009 895 86 91
31. L. R. Domingo J. Org. Chem. 2001 66 3211 3214
32. G. O. Jones V. A. Guner K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2006 110 1216 1224
33. H. Isobe Y. Takano Y. Kitagawa T. Kawakami S. Yamanaka K. Yamaguchi K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2003 107 682 694
34. B. S. Jursic J. Mol. Struct. (Theochem) 1995 358 139 143
35. V. Branchadell Int. J. Quantum Chem. 1997 61 381
36. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
37. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
38. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley: New York, 1986
39. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 3 214 218
40. H. B. Schlegel, Geometry Optimization on Potential Energy Surface, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing: Singapore, 1994
41. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
42. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
44. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512 7516
45. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press: New York, 1989
46. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms, 5th edn, New York, 2008
47. P. Arroyo M. T. Picher L. R. Domingo F. Terrier Tetrahedron 2005 61 7359 7365
48. M. Arno M. T. Picher L. R. Domingo J. Andres Chem. Eur. J. 2004 10 4742 4749
49. R. Robiette J. Marchand-Brynaert D. Peeters J. Org. Chem. 2002 67 6823 6826
50. C. N. Alves A. S. Carneiro J. Andres L. R. Domingo Tetrahedron 2006 62 5502 5509
51. L. R. Domingo A. Asensio P. Arroyo J. Phys. Org. Chem. 2002 15 660 666
52. L. R. Domingo J. Andres J. Org. Chem. 2003 68 8662 8668
53. L. R. Domingo M. Oliva J. Andres J. Org. Chem. 2001 66 6151 6157
54. M. N. Eberlin N. H. Morgon S. S. Yang B. J. Shay R. G. Cooks J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995 6 1
55. A. B. Lemos R. Sparrapan M. N. Eberlin J. Mass Spectrom. 2003 38 305
56. M. Sharifi J. Einhorn Int. J. Mass Spectrom. 1999 190-191 253
57. M. V. B. Rao J. Satyanarayana H. Ila H. Junjappa Tetrahedron Lett. 1995 36 3385 3388
58. A. Roy K. R. Reddy H. Ila H. Junjappa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3001
59. T. Kudoh T. Mori M. Shirahama M. Yamada T. Ishikawa S. Saito H. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4939 4947
60. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2003 107 6014 6024
61. V. Polo J. Andres S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128 7136
62. V. Polo L. R. Domingo J. Andres J. Phys. Chem. A 2005 109 10438 10444
63. R. Gordillo T. Dudding C. D. Anderson K. N. Houk Org. Lett. 2007 9 501 503
64. C. D. Anderson T. Dudding R. Gordillo K. N. Houk Org. Lett. 2008 10 2749