A joint study based on the electron localization function and catastrophe theory of the chameleonic and centauric models for the cope rearrangement of 1,5-hexadiene and its cyano derivatives

Journal of Computational Chemistry

Volumn 26, Issue 14, 2005, Pages 1427-1437

  Polo, Victor ^a   Andres, Juan ^a  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

Catastrophe theory (CT); Chameleonic and centauric mechanisms; Cope rearrangement; Electron localization function (ELF)

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; ELECTRONIC STRUCTURE; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS; TOPOLOGY;

CHARGE DENSITY; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTION; TOPOLOGICAL ANALYSIS; TRANSITION STRUCTURE;

OLEFINS;

EID: 27744435341     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20272     Document Type: Article

References (66)

1. Bader, R. F. W. Acc Chem Res 1985, 18, 9.
2. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1994.
3. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J Chem Phys 1990, 92, 5397.
4. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683;
5. Savin, A.; Becke, A. D.; Flad, J.; Nesper, R.; Preuss, H.; Vonschnering, H. G. Angew Chem Int Edit 1991, 30, 409;
6. Savin, A.; Silvi, B.; Colonna, F. Can J Chem 1996, 74, 1088;
7. Kohout, M.; Savin, A. Int J Quantum Chem 1996, 60, 875;
8. Savin, A.; Nesper, R.; Wengert, S.; Fässler, T. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 1808;
9. Marx, D.; Savin, A. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 2077;
10. Noury, S.; Colonna, F.; Savin, A.; Silvi, B. J Mol Struct 1998, 450, 59.
11. Krokidis, X.; Noury, S.; Silvi, B. J Phys Chem A 1997, 101, 7277.
12. Thom, R. Stabilité Structurelle et Morphogénèse; Intereditions: Paris, 1972.
13. Krokidis, X.; Goncalves, V.; Savin, B. J Phys Chem A 1998; 102, 5065;
14. Krokidis, X.; Vuilleumier, R.; Borgis, D.; Silvi, B. Mol Phys 1999, 96, 265.
15. Krokidis, X.; Silvi, B.; Sevin, A. New J Chem 1998, 22, 1341.
16. Krokidis, X.; Silvi, B.; Alikhani, M. E. Chem Phys Lett 1998, 292, 35.
17. Michelini, M. D.; Sicilia, E.; Russo, N.; Alikhani, M. E.; Silvi, B. J Phys Chem A 2003, 107, 4862.
18. Berski, S.; Andrés, J.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J Phys Chem A 2003, 107, 6014.
19. Polo, V.; Andrés, J.; Castillo, R.; Berski, S.; Silvi, B. Chem-Eur J 2004, 10, 5165.
20. Santos, J. C.; Andrés, J.; Aizman, A.; Fuentealba, P.; Polo, V. J Phys Chem A 2005, 109, 3687.
21. Santos, J. C.; Polo, V.; Andrés, J. Chem Phys Lett 2005, 406, 393.
22. Houk, K. N.; Gonzalez, J.; Li, Y. Acc Chem Res 1995, 28, 81.
23. Doering, W. V.; Wang, Y. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 10112.
24. Staroverov, V. N.; Davidson, E. R. J Am Chem Soc 2000, 122, 7377.
25. Hrovat, D. A.; Chen, J. G.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J Am Chem Soc 2000, 122, 7456.
26. Cope, A. C.; Hardy, E. M. J Am Chem Soc 1940, 62, 441.
27. Gajewski, J. J.; Conrad, N. D. J Am Chem Soc 1979, 101, 6693.
28. Gajewski, J. J. Hydrocarbon Thermal Isomerizations; Academic Press: New York, 1981, p. 166.
29. Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. Annu Rev Phys Chem 1988, 39, 213.
30. Dewar, M. J. S.; Jie, C. X. Acc Chem Res 1992, 25, 537.
31. Hrovat, D. A.; Morokuma, K.; Borden, W. T. J Am Chem Soc 1994, 116, 4529.
32. Kozlowski, P. M.; Dupuis, M.; Davidson, E. R. J Am Chem Soc 1995, 117, 774.
33. Borden, W. T.; Davidson, E. R. Acc Chem Res 1996, 29, 67.
34. Davidson, E. R. J Phys Chem 1996, 100, 6161.
35. Houk, K. N.; Beno, B. R.; Nendel, M.; Black, K.; Yoo, H. Y.; Wilsey, S.; Lee, J. K. J Mol Struct (Theochem) 1997, 398, 169.
36. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J Phys Chem A 1997, 101, 8378.
37. Hrovat, D. A.; Beno, B. R.; Lange, H.; Yoo, H. Y.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J Am Chem Soc 1999, 121, 10529.
38. Doering, W. V.; Wang, Y. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 10967.
39. Staroverov, V. N.; Davidson, E. R. J Am Chem Soc 2000, 122, 186.
40. Staroverov, V. N.; Davidson, E. R. (Theochem) J Mol Struct 2001, 573, 81;
41. Staroverov, V. N.; Davidson, E. R. (Theochem) J Mol Struct 2002, 617, 225.
42. Sakai, S. (Theochem) J Mol Struct 2002, 583, 181.
43. Ventura, E.; do Monte, S. A.; Dallos, M.; Lischka, H. J Phys Chem A 2003, 107, 1175.
44. Blavins, J. J.; Cooper, D. L.; Karadakov, P. B. J Phys Chem A 2004, 108, 194.
45. Black, K. A.; Leach, A. G.; Kalani, M. Y. S.; Houk, K. N. J Am Chem Soc 2004, 126, 9695.
46. Doering, W. V.; Keliher, E. J.; Zhao, X. J Am Chem Soc 2004, 126, 14206.
47. Hayase, S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J Am Chem Soc 2004, 126, 10028.
48. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J Chem Theor Comp 2005, 1, 87.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2004.
50. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 1372;
51. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648;
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
53. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor Chim Acta 1973, 28, 213.
54. Fukui, K. J Phys Chem, 1970, 74, 4161;
55. Fukui, K. Acc Chem Res 1981, 14, 363.
56. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Phys Chem 1990, 94, 5223.
57. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J Chem Phys 1996, 104, 9047.
58. Cremer, D.; Filatov, M.; Polo, V.; Kraka, E.; Shaik, S. Int J Mol Sci 2002, 3, 604.
59. Polo, V.; Kraka, E.; Cremer, D. Theor Chem Acc 2002, 107, 291.
60. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Comput Chem 1999, 23, 597.
61. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.0; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000.
62. McWeeny, R. Rev Mod Phys 1960, 32, 335;
63. McWeeny, R. Methods of Molecular Quantum Mechanics; Academic Press: New York, 1989, 2nd ed.
64. Silvi, B. J Phys Chem A 2003, 107, 3081.
65. Melin, J.; Fuentealba, P. Int J Quantum Chem 2003, 92, 381.
66. Llusar, R.; Beltrán, A.; Andrés, J.; Noury, S.; Silvi, B. J Comput Chem 1999, 20, 1517.