Olefin epoxidation by molybdenum peroxo compound: Molecular mechanism characterized by the electron localization function and catastrophe theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 4, 2011, Pages 514-522

  Berski, Slawomir ^a   Sensato, Fabrício R ^b   Polo, Victor ^c   Andrés, Juan ^d   Safont, V S ^d  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^c UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^d UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC MOIETIES; BELONG TO; BOND-BREAKING; CATASTROPHE THEORY; CHEMICAL EVENTS; CLOSED SHELLS; ELECTRON DENSITY ANALYSIS; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTION; ELECTRON POPULATION; ELECTRONIC CHARGES; EVOLUTION THEORY; MOLECULAR MECHANISM; NEGATIVE VALUES; NON-BONDING ELECTRONS; OLEFIN EPOXIDATION; OXIRANES; OXYGEN ATOM; OXYGEN ATOM TRANSFER-REACTIONS; OXYGEN TRANSFER; RING CLOSURES; TOPOLOGICAL ANALYSIS; TOTAL ENERGY;

CARRIER CONCENTRATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISASTERS; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; ELECTRONS; ETHYLENE; MOLYBDENUM; OXYGEN; TOPOLOGY;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

EID: 79851479234     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108440f     Document Type: Article

References (69)

1. Weissermel, K.; Arpe, H.-J. Industrial. Oranic. Chemistry; Wiley: New York, 2003.
2. Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431-458.
3. Adam, W.; Malisch, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Moller, C. R.; Schenk, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 661, 3-16.
4. Mimoun, H.; Deroch, I. S.; Sajus, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1481-1492.
5. Mimoun, H.; Roch, I. S. D.; Sajus, L. Tetrahedrort 1970, 26, 37-50.
6. Mimoun, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 734-750.
7. Bayse, C. A.; Jimtaisong, A.; Kandalam, A. K.; Luck, R. L.; Pandey, R.; Stevens, M. J. J. Mol. Struct. 2005, 754, 96-99.
8. Dickman, M. H.; Pope, M. T. Chem. Rev. 1994, 94, 569-584.
9. Macchi, P.; Schultz, A. J.; Larsen, F. K.; Iversen, B. B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9231-9242.
10. Piquemal, J.-Y.; Halut, S.; Bregeault, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1146-1149.
11. Sensato, F. R.; Cass, Q. B.; Longo, E.; Zukerman-Schpector, J.; Custodio, R.; Andres, J.; Zaldini-Hernandes, M.; Longo, R. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6022-6025.
12. Sergienko, V. S. Crystallogr. Rep. 2008, 53, 18-46.
13. Sundermeyer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1144-1146.
14. Wahl, G.; Kleinhenz, D.; Schorm, A.; Sundermeyer, J.; Stowasser, R.; Rummey, C.; Bringmann, G.; Fickert, C.; Kiefer, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3237-3251.
15. Zhao, Z.-H.; Hou, S.-Y.; Wan, H.-L. Dalton Trans. 2004, 1393-1399.
16. Das, S.; Bhowmick, T.; Punniyamurthy, T.; Dey, D.; Nath, J.; Chaudhuri, M. K. Tetrahedror. Lett. 2003, 44, 4915-4917.
17. Maiti, S. K.; Molik, K. M. A.; Gupta, S.; Chakraborty, S.; Ganguli, A. K.; Mukherjee, A. K.; Bhattacharyya, R. Inor. Chem. 2006, 45, 9843-8857.
18. Salles, L.; Piquemal, J. I.; Thouvenot, R.; Minot, C.; Bregeault, J. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 375-387.
19. Wang, G.; Chen, G.; Luck, R. L.; Wang, Z.; Mu, Z.; Evans, D. G.; Duan, X. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3223-3229.
20. Bandyopadhyay, R.; Biswas, S.; Guha, S.; Mukherjee, A. K.; Bhattacharyya, R. Chem. Commun. 1999, 1627-1628.
21. Ballistreri, F. P.; Barbuzzi, E. G. M.; Tomaselli, G. A.; Toscano, R. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6381-6387.
22. Biradar, A. V.; Kotbagi, T. V.; Dongare, M. K.; Umbarkar, S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3316-3319.
23. Luan, Y.; Wang, G.; Luck, R. L.; Yang, M.; Han, X. Chem. Lett. 2007, 36, 1236-1237.
24. Ballistreri, F. P.; Tomaselli, G. A.; Toscano, R. M.; Conte, V.; Di Furia, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6209-6212.
25. Basak, A.; Barlan, A. U.; Yamamoto, H. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 508-511.
26. Batigalhia, F.; Zaldini-Hernandes, M.; Ferreira, A. G.; Malvestiti, I.; Cass, Q. B. Tetrahedron 2001, 57, 9669-9676.
27. Bonchio, M.; Conte, V.; De Conciliis, M. A.; Di Furia, F.; Ballistreri, F. P.; Tomaselli, G. A.; Toscano, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4475-4480.
28. Bortolini, O.; Di Furia, F.; Modena, G.; Seraglia, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2688-2690.
29. Campestrini, S.; Conte, C.; Di Furia, F.; Modena, G.; Bortolini, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 5721-5724.
30. Keilen, G.; Benneche, T.; Gaare, K.; Undheim, K. Actc. Chem Scand. 1992, 46, 867-871.
31. Khurana, J. M.; Agrawal, A.; Kumar, S. J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1256-1261.
32. Fronczek, F. R.; Luck, R. L.; Wang, G. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 383-387.
33. Winter, W.; Mark, C.; Schurig, V. Inorg. Chem. 1980, 19, 2045-2048.
34. Sharpless, K. B.; Townsend, J. M.; Williams, D. R. J. Am. Chem Soc. 1972, 94, 295-296.
35. Deubel, D. V.; Sundermeyer, J.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10101-10108.
36. Deubel, D. V.; Frenking, G.; Gisdakis, P.; Herrmann, W. A.; Rosch, N.; Sundermeyer, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 645-652.
37. Di Valentin, C.; Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; Rosch, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 2996-3004.
38. Sensato, F. R.; Custodio, R.; Cass, Q. B.; Longo, E.; Zaldini-Hernandes, M.; Longo, R. L.; Andres, J. THEOCHEM 2002, 589-590, 251-264.
39. Sensato, F. R.; Custodio, R.; Longo, E.; Safont, V. S.; Andres, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5870-5874.
40. Sensato, F. R.; Custodio, R.; Longo, E.; Safont, V. S.; Andres, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2406-2415.
41. Krokidis, X.; Noury, S.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7277-7282.
42. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403.
43. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683-686.
44. Silvi, B. THEOCHEM 2002, 614, 3-10.
45. Thom, R., Stabilite Structurelle et Morphogenese; Intereditions: Paris, 1972.
46. Berski, S.; Andre, J.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6014-6024.
47. Berski, S.; Andres, J.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13939-13947.
48. Polo, V.; Andres, J.; Castillo, R.; Berski, S.; Silvi, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5165-5172.
49. Polo, V.; Andres, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1427-1437.
50. Santos, J. C.; Andres, J.; Aizman, A.; Fuentealba, P.; Polo, V. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3687-3693.
51. Santos, J. C.; Polo, V.; Andres, J. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 393-397.
52. Polo, V.; Andres, J. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 816-823.
53. Polo, V.; Andres, J.; Berski, S.; Domingo, L. R.; Silvi, B. J. Phys. Chem. 2008, 112, 7128-7136.
54. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5642.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision B.04 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004, 2004.
57. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
58. Ahlrichs, R.; May, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 943-945.
59. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
60. Bader, R. F. W. et al. "AIMPAC": a suit of programs for the Theory of Atoms in Molecules, online http://www.chemistry.mcmaster.ca/aimpac/ (accessed August 2010).
61. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Top. Mod.
62. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Corny. Chem. 1999, 23, 597-604.
63. Flükiger, P.; Luthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.1: Swiss Center for Scientific Computing, Manno (Switzerland), 2000-2001.
64. Zhurko, G. A. "ChemCraft, Tool for treatment of the chemical data", online http://www.chemcraftprog.com (accessed August2010).
65. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Claredon Press: Oxford, U. K., 1990.
66. Llusar, R.; Beltran, A.; Andres, J.; Noury, S.; Silvi, B. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1517-1526.
67. Sambrano, J. R.; Gracia, L.; Andres, J.; Berski, S.; Beltran, A. J. Phys. Chem A 2004, 108, 10850-10860.
68. Shaik, S.; Danovich, D.; Silvi, B.; Lauvergnat, D. L.; Hiberty, P. C. Chem-Eur. J. 2005, 11, 6358-6371.
69. Bader, R. F. W.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943-1960.