Understanding reaction mechanisms in organic chemistry from catastrophe theory: Ozone addition on benzene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 49, 2010, Pages 12900-12906

  Mbouombouo Ndassa, Ibrahim ^a   Silvi, Bernard ^a   Volatron, François ^a  

^a LABORATOIRE DE CHIMIE THÉORIQUE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMATION; CATASTROPHE THEORY; DFT-B3LYP; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTION; EVOLUTION THEORY; HARTREE-FOCK; ORGANIC CHEMISTRY; OZONE ADDITION; POTENTIAL ENERGY PROFILES; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS; STRUCTURAL STABILITIES;

BENZENE; CHEMICAL BONDS; DISASTERS; OZONE; STABILITY;

ACTIVATION ENERGY;

BENZENE; OZONE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; ORGANIC CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

BENZENE; CHEMISTRY, ORGANIC; ELECTRONS; OZONE; QUANTUM THEORY;

EID: 78650168201     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105874j     Document Type: Article

References (79)

1. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shinghu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722
2. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781-932
3. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801-3807
4. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516
5. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873
6. Shaik, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3692-3701
7. Shaik, S. S.; Shurki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 586-625
8. Leroy, G.; Sana, M.; Burke, L. A.; Nguyen, M. T. In Theory of Chemical Reactions; Daudel, R.; Diner, S.; Malrieu, J. P., Eds.; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1979; pp 395 - 448.
9. Karadakov, P. B.; Cooper, D. L.; Gerratt, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 222-229
10. Harcourt, R. D.; Schulz, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6510-6516
11. Balanarayan, P.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5037-5043
12. Tal, Y.; Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T.; Ojha, M.; Anderson, S. G. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5162-5167
13. Malcolm, N. O. J.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7638-7645
14. Krokidis, X.; Noury, S.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7277-7282
15. José I. García, J. A. M.; Salvatella, L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 658-664
16. Wannere, C. S.; Paul, A.; Herges, R.; Houk, K. N.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 344-361
17. Atkinson, R. J. Phys. Chem. Ref. Data, Monogr. 1994, 2, R1-R261.
18. Kuczkowski, R. L. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 42-47
19. Hoops, M. D.; Ault, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2853-2863
20. Clay, M.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2799-2805
21. Hendrickx, M. F. A.; Vinckier, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7574-7580
22. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403
23. von Weizsäcker, C. F. Z. Phys. 1935, 96, 431-458
24. Savin, A.; Becke, A. D.; Flad, J.; Nesper, R.; Preuss, H.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 409
25. Savin, A.; Jepsen, O.; Flad, J.; Andersen, O. K.; Preuss, H.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 187-190
26. Savin, A.; Nesper, R.; Wengert, S.; Fässler, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1809-1832
27. Burdett, J. K.; McCormick, T. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6366-6372
28. Nalewajski, R. F.; Koster, A. M.; Escalante, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10038-10043
29. Dobson, J. F. J. Chem. Phys. 1991, 94, 4328-4333
30. Kohout, M.; Pernal, K.; Wagner, F. R.; Grin, Y. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 453-459
31. Kohout, M.; Pernal, K.; Wagner, F. R.; Grin, Y. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 287-293
32. Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3081-3085
33. Matito, E.; Silvi, B.; Duran, M.; Sola, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 024301
34. Abraham, R. H.; Marsden, J. E. Foundations of Mechanics; Addison Wesley: Redwood City, CA, 1994.
35. Martn Pendás, A.; Francisco, E.; Blanco, M. Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 396-403
36. Lewis, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 762-786
37. Silvi, B. J. Mol. Struct. 2002, 614, 3-10
38. Thom, R. Stabilité Structurelle et Morphogénese; Intereditions: Paris, 1972.
39. Berski, S.; Andrés, J.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13939-13947
40. Krokidis, X.; Silvi, B.; Alikhani, M. E. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 35-45
41. Polo, V.; Andrés, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1427-1437
42. Krokidis, X.; Silvi, B.; Dezarnaud-Dandine, C.; Sevin, A. New J. Chem. 1998, 22, 1341-1350
43. Krokidis, X.; Goncalves, V.; Savin, A.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5065-5073
44. Krokidis, X.; Vuilleumier, R.; Borgis, D.; Silvi, B. Mol. Phys. 1999, 96, 265-273
45. Alikhani, M. E.; Silvi, B. J. Mol. Struct. 2004, 706, 3-6
46. Berski, S.; Latajka, Z. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 273-279
47. Berski, S.; Andrés, J.; Silvi, B.; Domingo, L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6014-6024
48. Polo, V.; Andres, J.; Castillo, R.; Berski, S.; Silvi, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5165-5172
49. Santos, J. C.; Polo, V.; Andrés, J. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 393-397
50. Santos, J. C.; Andrés, J.; Aizman, A.; Fuentealba, P.; Polo, V. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3687-3693
51. Polo, V.; Andres, J.; Berski, S.; Domingo, L. R.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7128-7136
52. Polo, V.; Gonzalez-Navarrete, P.; Silvi, B.; Andrés, J. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 341-349
53. Michelini, M. C.; Sicilia, E.; Russo, N.; Alikhani, M. E.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4862-4868
54. Michelini, M. C.; Russo, N.; Alikhani, M. E.; Silvi, B. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1647-1655
55. Michelini, M. C.; Russo, N.; Alikhani, M. E.; Silvi, B. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1284-1293
56. Alikhani, M. E.; Michelini, M. d. C.; Russo, N.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12966-12974
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
58. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098-3100
59. Lee, C.; Yang, Y.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785
60. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
62. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
63. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 12, 363-368
64. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
65. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. TopMoD package; Université Pierre et Marie Curie: Paris, 1997.
66. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Comput. Chem. 1999, 23, 597-604
67. Amira 3.0; TGS, Template Graphics Sofware, Inc.: San Diego, CA, 2002.
68. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984.
69. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford Univ. Press: Oxford, U.K., 1990.
70. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231-282
71. Savin, A.; Silvi, B.; Colonna, F. Can. J. Chem. 1996, 74, 1088-1096
72. Shaik, S. S.; Maitre, P.; Sini, G.; Hiberty, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7861-7866
73. Shaik, S. S.; Danovich, D.; Silvi, B.; Lauvergnat, D.; Hiberty, P. Chem.-Eur. J. 2005, 21, 6358-6371
74. Shaik, S. S.; Danovich, D.; Wu, W.; Hiberty, P. Nature Chem. 2009, 1, 443-449
75. Sanderson, R. T. Polar Covalence; Academic Press: New York, 1983.
76. Pakiari, A. H.; Nazari, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2003, 640, 109-115
77. Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 593-609
78. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 77, 334-338
79. Llusar, R.; Beltrán, A.; Andrés, J.; Noury, S.; Silvi, B. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1517-1526