A theoretical study on the reaction mechanism for the Bergman cyclization from the perspective of the electron localization function and catastrophe theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 16, 2005, Pages 3687-3693

  Santos, Juan C ^a,b   Andres, Juan ^b   Aizman, Arie ^a   Fuentealba, Patricio ^c   Polo, Victor ^b  

^a DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Chile)

^b UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^c UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; CHEMICAL BONDS; FERMI LEVEL; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY;

ATOMIC SHELLS; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTIONS (ELF); SPIN-PAIR COMPOSITION FUNCTIONS;

REACTION KINETICS;

EID: 18444394922     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0441947     Document Type: Article

References (73)

1. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
2. McWeeny, R. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 335.
3. McWeeny, R. Methods of Molecular Quantum Mechanics, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1989.
4. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683.
5. Savin, A.; Becke, A. D.; Flad, J.; Nesper, R.; Preuss, H.; Vonschnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 103, 421.
6. Savin, A.; Jepsen, O.; Flad, J.; Andersen, O. K.; Preuss, H.; Vonschnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 104, 186.
7. Savin, A.; Silvi, B.; Colonna, F. Can. J. Chem. 1996, 74, 1088.
8. Kohout, M.; Savin, A. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 875.
9. Noury, S.; Colonna, F.; Savin, A.; Silvi, B. J. Mol. Struct. 1998, 450, 59.
10. Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3081.
11. Savin, A.; Nesper, R.; Wengert, S.; Fassler, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 109, 1892.
12. (a) Llusar, R.; Beltran, A.; Andres, J.; Noury, S.; Silvi, B. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1517.
13. (b) Berski, S.; Gutsev, G. L.; Mochena, M. D,; Andres, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6025.
14. Fuster, F.; Sevin, A.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 852.
15. Fuster, F.; Sevin, A.; Silvi, B. J. Comput. Chem. 2000, 21, 509.
16. Fuster, F.; Silvi, B. Chem. Phys. 2000, 252, 279.
17. Oliva, M.; Safont, V. S.; Andres, J.; Tapia, O. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 391.
18. Chamorro, E.; Santos, J. C.; Gomez, B.; Contreras, R.; Fuentealba, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106. 11533.
19. Chamorro, E.; Toro-Labbe, A.; Fuentealba, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3891.
20. Chesnut, D. B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4307.
21. Michelini, M. D.; Sicilia, E.; Russo, N.; Alikhani, M. E.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4862.
22. Krokidis, X.; Noury, S.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7277.
23. Krokidis, X.; Silvi, B.; Alikhani, M. E. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 35.
24. Krokidis, X.; Goncalves, V.; Savin, A. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 5065.
25. Krokidis, X.; Vuilleumier, R.; Borgis, D.; Silvi, B. Mol. Phys. 1999, 96, 265.
26. Chamorro, E.; Santos, J. C.; Gomez, B.; Contreras, R.; Fuentealba, P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 23.
27. Berski, S.; Andres, J.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6014.
28. Polo, V.; Andres, J.; Castillo, R.; Berski, S.; Silvi, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5165.
29. Thom, R. Structural Stability and Morphogenesis: An Outline of a General Theory of Models; Benjamin: Reading, 1975.
30. Posten, T.; Stewart, L. Catastrophe Theory and its Applications; Dover Publications: Mineola, NY, 1996.
31. Santos, J. C.; Tiznado, W.; Contreras, R.; Fuentealba, P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1670.
32. Santos, J. C.; Andres, J.; Aizman, A.; Fuentealba, P. J. Chem. Theory Comput. 2005, in press.
33. Melin, J.; Fuentealba, P. Int. J. Quantum Chem. 2003, 92, 381.
34. (a) Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660.
35. (b) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
36. Nicolaou, K. C.; Dai, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
37. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497.
38. Casazza, A. M.; Kelly, S. L. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Marcel Dekker: New York, 1995; Vol. 14.
39. Grissom, J. W.; Gunawardena, G. U.; Klingberg, D.; Huang, D. H. Tetrahedron 1996, 52, 6453.
40. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1907.
41. Wierschke, S. G.; Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11958.
42. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4929.
43. Lindh, R.; Persson, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4963.
44. Logan, C. F.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2113.
45. Cramer, C. J.; Nash, J. J.; Squires, R. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 311.
46. Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 4184.
47. Chen, W. C.; Chang, N. Y.; Yu, C. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2584.
48. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261.
49. Lindh, R.; Bernhardsson, A.; Schutz, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9913.
50. Koseki, S.; Fujimura, Y.; Hirama, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7672.
51. Haberhauer, G.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4664.
52. Gräfenstein, J.; Hjerpe, A. M.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1748.
53. Galbraith, J. M.; Schreiner, P. R.; Harris, N.; Wei, W.; Wittkopp, A.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1446.
54. Prall, M.; Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9265.
55. Jones, G. B.; Warner, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2134.
56. Clark, A. E.; Davidson, E. R.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2650.
57. Kraka, E.; Cremer, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 216.
58. Stahl, F.; Moran, D.; Schleyer, P. V.; Prall, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1453.
59. Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3363.
60. Nicolaou, K. C.; Ogawa, Y.; Zuccarello, G.; Kataoka, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7247.
61. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
63. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
64. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
65. Frisch, M. J., Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, I. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashcnko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.: Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
66. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
67. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
68. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
69. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047.
70. (a) Cremer, D.; Filatov, M.; Polo, V.; Kraka, E.; Shaik, S. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 604.
71. (b) Polo, V.; Kraka, E.; Cremer, D. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 291.
72. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. TopMoD Package; Universite Pierre et Marie Curie, 1997.
73. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.0; J. Swiss Center for Scientific Computing, Marino, Switzerland, 2000.