Efficient asymmetric hydrogenation of quinolines in neat water catalyzed by chiral cationic Ru-diamine complexes

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 2887-2890

  Yang, Zhusheng ^a,b   Chen, Fei ^a   He, Yan Mei ^a   Yang, Nianfa ^b   Fan, Qing Hua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b XIANGTAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ASYMMETRIC HYDROGENATION; DIAMINE COMPLEXES; SCALED-UP;

HYDROGENATION;

EID: 84905694211     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00418c     Document Type: Article

References (73)

1. P. Tundo P. Anastas D. St. C. Black J. Breen T. Collins S. Memoli J. Miyamoto M. Polyakoff W. Tunes Pure Appl. Chem. 2000 72 1207
2. R. A. Sheldon Green Chem. 2007 9 1273
3. C.-J. Li and T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, John Wiley, New York, 1997
4. C.-J. Li Chem. Rev. 1993 93 2023
5. D. C. Rideout R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7816
6. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275
7. M. C. Pirrung Chem.-Eur. J. 2006 12 1312
8. Y. Jung R. A. Marcus J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5492
9. M.-O. Simon C.-J. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 1415
10. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302
11. K. H. Shaughnessy Chem. Rev. 2009 109 643
12. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
13. U. M. Lindström F. Andersson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 548
14. T. Dwars E. Paetzold G. Oehme Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7174
15. T. Dwars G. Oehme Adv. Synth. Catal. 2002 344 239
16. D. Sinou Adv. Synth. Catal. 2002 344 221
17. A. Wolfson I. F. J. Vankelecom S. Geresh P. A. Jacobs J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 198 39
18. S. Liu J. Xiao J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 270 1
19. U. M. Lindström Chem. Rev. 2002 102 2751
20. T. Dwars U. Schmidt C. Fischer I. Grassert R. Kempe R. Fröhlich K. Drauz G. Oehme Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2851
21. T. V. RajanBabu Y. Yan S. Shin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10207
22. K. Yonehara K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 1999 64 9381
23. R. Hoen S. Leleu P. N. M. Botman V. A. M. Appelman B. L. Feringa H. Hiemstra A. J. Minnaard J. H. van Maarseveen Org. Biomol. Chem. 2006 4 613
24. A. R. Katritzky S. Rachwal B. Rachwal Tetrahedron 1996 52 15031
25. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669
26. P. J. Dyson Dalton Trans. 2003 2964
27. F. Glorius Org. Biomol. Chem. 2005 3 4171
28. Y.-G. Zhou Acc. Chem. Res. 2007 40 1357
29. R. Kuwano Heterocycles 2008 76 909
30. D.-S. Wang Q.-A. Chen S.-M. Lu Y.-G. Zhou Chem. Rev. 2012 112 2557
31. Y.-M. He F.-T. Song Q.-H. Fan Top. Curr. Chem. 2014 343 145
32. J. Xie Q. Zhou Chin. J. Chem. 2012 70 1427
33. W.-B. Wang S.-M. Lu P.-Y. Yang X.-W. Han Y.-G. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10536
34. S.-M. Lu X.-W. Han Y.-G. Zhou Adv. Synth. Catal. 2004 346 909
35. D.-W. Wang X.-B. Wang D.-S. Wang S.-M. Lu Y.-G. Zhou Y.-X. Li J. Org. Chem. 2009 74 2780
36. D.-S. Wang Y.-G. Zhou Tetrahedron Lett. 2010 51 3014
37. L. Xu K. H. Lam J. Ji J. Wu Q.-H. Fan W.-H. Lo A. S. C. Chan Chem. Commun. 2005 1390
38. W.-J. Tang S.-F. Zhu L.-J. Xu Q.-L. Zhou Q.-H. Fan H.-F. Zhou K. Lam A. S. C. Chan Chem. Commun. 2007 613
39. Z.-J. Wang G.-J. Deng Y. Li Y.-M. He W.-J. Tang Q.-H. Fan Org. Lett. 2007 9 1243
40. M. Reetz X. Li Chem. Commun. 2006 2159
41. N. MrŠić L. Lefort J. A. F. Boogers A. J. Minnaard B. L. Feringa J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2008 350 1081
42. H. Tadaoka D. Cartigny T. Nagano T. Gosavi T. Ayad J. P. Genêt T. Ohshima V. Ratovelomanana-Vidal K. Mashima Chem.-Eur. J. 2009 15 9990
43. J. Hu D. Wang Z. Zheng X. Hu Chin. J. Chem. 2012 30 2664
44. D.-W. Wang D.-S. Wang Q.-A. Chen Y.-G. Zhou Chem.-Eur. J. 2010 16 1133
45. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
46. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226
47. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300
48. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562
49. A. Fujii S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521
50. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916
51. X. Wu J. Xiao Chem. Commun. 2007 2449
52. X. Wu C. Wang J. Xiao Platinum Met. Rev. 2010 54 3
53. X. Wu X. Li W. Hems F. King J. Xiao Org. Biomol. Chem. 2004 2 1818
54. X. Wu X. Li F. King J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3407
55. X. Wu J. Liu D. D. Tommaso J. A. Iggo C. R. A. Catlow J. Bacsa J. Xiao Chem.-Eur. J. 2008 14 7699
56. Y. Ma H. Liu L. Chen X. Cui J. Zhu J. Deng Org. Lett. 2003 5 2103
57. F. Wang H. Liu L. Cun J. Zhu J. Deng Y. Jiang J. Org. Chem. 2005 70 9424
58. Y. Tang J. Xiang L. Cun Y. Wang J. Zhu J. Liao J. Deng Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1900
59. J. Wu F. Wang Y. Ma X. Cui L. Cun J. Zhu J. Deng B. Yu Chem. Commun. 2006 1766
60. J. Canivet G. Süss-Fink Green Chem. 2007 9 391
61. L. Li J. Wu F. Wang J. Liao H. Zhang C. Lian J. Zhu J. Deng Green Chem. 2007 9 23
62. Y. Tang X. Li C. Lian J. Zhu J. Deng Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1530
63. L. Wang Q. Zhou C. Qu Q. Wang L. Cun J. Zhu J. Deng Tetrahedron 2013 69 6500
64. J. Li Y. Tang Q. Wang X. Li L. Cun X. Zhang J. Zhu L. Li J. Deng J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18522
65. M. A. Ariger E. M. Carreira Org. Lett. 2012 14 4522
66. B. Seashore-Ludlow F. Saint-Dizier P. Somfai Org. Lett. 2012 14 6334
67. X. Huang N. Li Z. Geng F. Pan X. Wang Chin. J. Chem. 2012 30 2657
68. H. Zhou Z. Li Z. Wang T. Wang L. Xu Y. He Q.-H. Fan J. Pan L. Gu A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8464
69. T. Wang L. Zhuo Z. Li F. Chen Z. Ding Y. He Q.-H. Fan J. Xiang Z.-X. Yu A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9878
70. Z. Wang H. Zhou T. Wang Y. He Q.-H. Fan Green Chem. 2009 11 767
71. Z.-Y. Ding T. Wang Y.-M. He F. Chen H.-F. Zhou Q.-H. Fan Q. Guo A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2013 355 3727
72. C. Wang C. Li X. Wu A. Pettman J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6524
73. J. Bálint G. Egri E. Fogassy Z. Böcskei K. Simon A. Gajáry A. Friesz Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1079