Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2H-1,4-benzoxazines with a chiral 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine derived phosphine-aminophosphine ligand

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2012, Pages 2664-2668

  Hu, Juan ^a   Wang, Daoyong ^a   Zheng, Zhuo ^a   Hu, Xiangping ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

2H 1,4 benzoxazine; asymmetric catalysis; hydrogenation; iridium; phosphine aminophosphine ligand

Indexed keywords

EID: 84869446179     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200944     Document Type: Article

References (37)

1. Blaser, H.-U.; Spinder, F., In Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Eds.:, de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
2. Fleury-Bregeot, N.; de la Fuente, V.; Castillon, S.; Claver, C.,. ChemCatChem, 2010, 2, 1346.
3. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L.,. Chem. Rev., 2011, 111, 1713.
4. Satoh, K.; Inenaga, M.; Kanai, K.,. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2657.
5. Gao, K.; Yu, C.-B.; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G.,. Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 483.
6. Brown, K. S.; Djerassi, C.,. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 2451.
7. Belattar, A.; Saxton, J. E.,. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 679.
8. Daiichi, S.,. Drugs Future, 1992, 17, 559.
9. Shim, J. Y.; Collantes, E. R.; Welsh, W. J.,. J. Med. Chem., 1998, 41, 4521.
10. Charushin, V. N.; Krasnov, V. P.; Levit, G. L.; Korolyova, M. A.; Kodess, M. I.; Chupakhin, O. N.; Kim, M. H.; Lee, H. S.; Park, Y. J.; Kim, K. C.,. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 2691.
11. Krasnov, V. P.; Levit, G. L.; Bukrina, I. M.; Andreeva, I. N.; Sadretdinova, L. S.; Korolyova, M. A.; Kodess, M. I.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1985.
12. McAllister, S. D.; Rizvi, G.; Anavi-Goffer, S.; Hurst, D. P.; Barnett-Norris, J.; Lynch, D. L.; Reggio, P. H.; Abood, M. E.,. J. Med. Chem., 2003, 46, 5139.
13. Krasnov, V. P.; Levit, G. L.; Kodess, M. I.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 859.
14. Potemkin, V. A.; Krasnov, V. P.; Levit, G. L.; Bartashevich, E. V.; Andreeva, I. N.; Kuzminsky, M. B.; Anikin, N. A.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.,. Mendeleev Commun., 2004, 14, 69.
15. IIas, J.; Anderluh, P. S.; Dolene, M. S.; Kikelj, D.,. Tetrahedron, 2005, 61, 7325.
16. Boaz, N. W.; Debenham, S. D.; Mackenzie, E. B.; Large, S. E.,. Org. Lett., 2002, 4, 2421.
17. Boaz, N. W.; Large, S. E.; Ponasik, Jr. J. A.; Moore, M. K.; Barnette, T.; Nottingham, W. D.,. Org. Process Res. Dev., 2005, 9, 472.
18. Boaz, N. W.; Ponasik, Jr. J. A.; Large, S. E.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 2063.
19. Li, X.; Jia, X.; Xu, L.; Kok, S. H. L.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C.,. Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1904.
20. Boaz, N. W.; Mackenzie, E. B.; Debenham, S. D.; Large, S. E.; Ponasik, Jr. J. A.,. J. Org. Chem., 2005, 70, 1872.
21. Boaz, N. W.; Ponasik, Jr. J. A.; Large, S. E.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4033.
22. Chen, W.; Mbafor, W.; Roberts, S. M.; Whittall, J.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3922.
23. Deng, J.; Duan, Z.-C.; Huang, J.-D.; Hu, X.-P.; Wang, D.-Y.; Yu, S.-B.; Xu, X.-F.; Zheng, Z.,. Org. Lett., 2007, 9, 4825.
24. Zanotti-Gerosa, A.; Kinney, W. A.; Grasa, G. A.; Medlock, J.; Seger, A.; Ghosh, S.; Teleha, C. A.; Maryanoff, B. E.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 938.
25. Amoroso, D.; Graham, T. W.; Guo, R.; Tsang, C.-W.; Abdur-Rashid, K.,. Aldrichim. Acta, 2008, 41, 15.
26. Wang, D.-Y.; Huang, J.-D.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 2011.
27. Deng, J.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 2015.
28. Qiu, M.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Wang, D.-Y.; Deng, J.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z.,. Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2683.
29. Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 4408.
30. Duan, Z.-C.; Hu, X.-P.; Zhang, C.; Zheng, Z.,. J. Org. Chem., 2010, 75, 8319.
31. Zhou, X.-M.; Huang, J.-D.; Luo, L.-B.; Zhang, C.-L.; Zheng, Z.; Hu, X.-P.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 420.
32. Shridhar, D. R.; Sastry, C. V. R.; Bansal, O. P.; Pulla Rao, P.,. Synthesis, 1981, 912.
33. Banzatti, C.; Heidempergher, F.; Melloni, P.,. J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 259.
34. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 6751.
35. Chen, Q.-A.; Gao, K.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Shi, L.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G.,. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2442.
36. Rueping, M.; Bootwicha, T.; Sugiono, E.,. Beilstein J. Org. Chem., 2012, 8, 300.
37. Baraldi, P. G.; Saponaro, G.; Moorman, A. R.; Romagnoli, R.; Preti, D.; Baraldi, S.; Ruggiero, E.; Varani, K.; Targa, M.; Vincenzi, F.; Borea, P. A.; Tabrizi, M. A.,. J. Med. Chem., 2012, 55, 6608.