Arene hydrogenation by homogeneous catalysts: Fact or fiction?

Dalton Transactions

Volumn , Issue 15, 2003, Pages 2964-2974

  Dyson, Paul J ^a  

^a Institut de chimie moleculaire et biologique Ecole Polytechnique Federale de Lausanne   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS;

ARENE HYDROGENATION; HOMOGENEOUS CATALYSTS; IONIC LIQUIDS;

HYDROGENATION;

EID: 0142131269     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b303250g     Document Type: Article

References (127)

1. T. J. Donohoe, R. Garg and C. A. Stevenson, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 317.
2. K. Weissermel and H.-J. Arpe Industrial Organic Chemistry, VCH, New York, 1993.
3. A. Corma, A. Martinez and V. Martinez-Soria, J. Catal, 1997, 169, 480.
4. B. R. James, Y. Wang and T. Q. Hu, Chem. Ind., 1996, 68, 423.
5. (a) A. Stanislaus and B. H. Cooper, Catal Rev. Sci. Eng., 1994, 36, 75;
6. (b) B. H. Cooper and B. B. L. Donnis, Appl. Catal., A, 1996, 137, 203.
7. For examples, see: (a) S. C. Davies and K. J. Klabunde, Chem. Rev., 1982, 82, 153;
8. (b) L. N. Lewis, Chem. Rev., 1993, 93, 2693;
9. (c) J. Schulz, A. Roucoux and H. Patin, Chem. Commun., 1999, 535;
10. (d) R. J. Bonilla, B. R. James and P. G. Jessop, Chem. Commun., 2000, 941;
11. (e) J. Schulz, A. Roucoux and H. Patin, Chem. Eur. J., 2000, 6, 618;
12. (f) J. L. Pellegatta, C. Blandy, V. Collière, R. Choukroun, B. Chaudret, P. Cheng and K. Philippot, J. Mol. Catal. A: Chem., 2002, 178, 55.
13. K. S. Weddle, J. D. Aitken III and R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5653.
14. J. A. Widegren and R. G. Finke, J. Mol. Catal. A: Chem., 2003, 191, 187.
15. A. Roucoux, J. Schulz and H. Patin, Client. Rev., 2002, 102, 3757.
16. M. A. Bennett and A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, 233.
17. For an example, see: E. L. Muetteries, J. R. Bleeke, E. J. Wucherer and T. A. Albright, Chem. Rev., 1982, 82, 499.
18. 2-cyclohexene, see: L. Stamp and H. T. Dieck, Inorg. Chim. Acta, 1987, 129, 107.
19. (a) H. Wadepohl, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 247;
20. (b) D. Braga, P. J. Dyson, F. Grepioni and B. F. G. Johnson, Chem. Rev., 1994, 94, 1585;
21. (c) S. Brait, S. Deabate, S. A. R. Knox and E. Sappa, J. Cluster Sci., 2001, 12, 139.
22. M. A. VanHove and G. A. Somorjai, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2532.
23. 6) determined at 193 K: B. F. G. Johnson, J. Lewis, M. Martinelli, A. H. Wright, D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 364.
24. For examples, see: (a) P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, D. Reed, D. Braga, F. Grepioni and E. Parisini, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 2817;
25. (b) P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, C. M. Martin, A. J. Blake, D. Braga and F. Grepioni, Organometallics, 1994, 13, 2113;
26. (c) A. J. Blake, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, S. L. Ingham and C. M. Martin, Organometallics, 1995, 14, 862;
27. (d) A. J. Blake, P. J. Dyson, S. L. Ingham, B. F. G. Johnson and C. M. Martin, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 1063.
28. P. J. Dyson, B. F. G. Johnson and D. Braga, Inorg. Chim. Acta, 1994, 222, 299.
29. (a) D. Braga, F. Grepioni, P. Sabatino, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, J. Lewis, P. J. Bailey, P. R. Raithby and D. Stalke, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 985;
30. (b) P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, J. Lewis, M. Martinelli, D. Braga and F. Grepioni, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9062.
31. P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, D. Reed, D. Braga and P. Sabatino, Inorg. Chim. Acta, 1993, 213, 191.
32. (a) J. Muller, P. E. Gaede and K. Qiao, Angew. Chem., Int. Ed Engl., 1993, 32, 1697;
33. (b) A. J. Blake, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson and C. M. Martin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1471.
34. For an example, see: Y. Lin and R. G. Finke, Inorg. Client., 1994, 33, 4891 and references therein.
35. G. M. Whitesides, M. Hackett, R. L. Beainard, J. P. M. Lavalleye, A. F. Sowinski, A. N. Izumi, S. S. Moore, D. W. Brown and E. M. Staudt, Organometallics, 1985, 4, 1819.
36. A. F. Borowski, S. Sabo-Etienne and B. Chaudret, J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, 174, 69.
37. J. Blum, I. Amer, A. Zoran and Y. Sasson, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4139.
38. I. Amer, H. Amer and J. Blum, J. Mol. Catal., 1986, 34, 221.
39. I. Amer, H. Amer, R. Ascher and J. Blum, J. Mol. Catal., 1987, 39, 185.
40. (a) Y. Sasson, A. Zoran and J. Blum, J. Mol. Catal., 1981, 11, 293;
41. (b) J. Blum, I. Amer, K. P. C. Vollhardt, H. Schwarz and G. Höhne, J. Org. Chem., 1987, 52, 2804.
42. K. S. Weddle, J. D. Aitken III and R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5653.
43. B. Richter, B.-J. Deelman and G. van Koten, J. Mol. Catal. A: Chem., 1999, 145, 317.
44. E. de Wolf, A. L. Spek, B. W. M. Kuipers, A. P. Philipse, J. D. Meeldijk, P. H. H. Bomans, P. M. Frederick, B.-J. Deelman and G. van Koten, Tetrahedron, 2002, 58, 3922.
45. C. Daguenet and P. J. Dyson, Catal. Commun., 2003, 4, 153.
46. D. R. Anton and R. H. Crabtree, Organometallics, 1983, 2, 855.
47. J. P. Collman, K. M. Kosydar, M. Bressan, W. Lamanna and T. Garrett, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2569.
48. R. Whyman, Applied Organometallic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.
49. H. Lui, Q. Wane, D. Jiane, X. Li and M. Han, J. Mol. Catal. A: Chem., 1997, 118, 145.
50. L. Plasseraud and G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem., 1997, 539, 163.
51. C. R. Landisand J. Halpern, Organometallics, 1983, 2, 840.
52. I. P. Rothwell, Chem. Commun., 1997, 1331.
53. J. S. Yu, B. C. Ankianiec, M. T. Nguyen and I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1927.
54. T. Q. Hu, B. R. James and C. L. Lee, J. Pulp Paper Sci., 1997, 23, J153.
55. (a) D. Braga, F. Grepioni, E. Parisini, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, D. Reed, D. S. Shephard, P. J. Bailey and J. Lewis, J. Organomet. Chem., 1993, 462, 301;
56. (b) P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, D. Braga, F. Grepioni, C. M. Martin and E. Parisini, Inorg. Chim. Acta, 1995, 235, 413;
57. (c) D. Braga, F. Grepioni, S. Righi, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, P. J. Bailey and J. Lewis, Organometallics, 1992, 11, 4042.
58. B. R. James, Y. Wang, C. S. Alexander and T. Q. Hu, Chem. Ind., 1998, 75, 233.
59. M. J. Russell, C. White and P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 427.
60. M. Onishi, K. Hiraki, M. Yamaguchi and J. Morishita, Inorg. Chim. Acta, 1992, 195, 151.
61. P. Barichelli, G. Morfes and D. E. Páez, J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, 176, 1.
62. M. A. Bennett, T. Huang, A. K. Smith and T. W. Turney, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 582.
63. M. A. Bennett, T. Huang and T. W. Turney, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 312.
64. M. A. Bennett, Chem.-Tech., 1980, 444.
65. J. W. Johnson and E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7395.
66. D. E. Linn, Jr., G. M. Skidd and E. C. Tippmann, Inorg. Chim. Acta, 1999, 291, 142.
67. (a) E. L. Muetterties and F. J. Hirsekorn, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7920;
68. (b) E. L. Muetterties and J. R. Bleeke, Acc. Chem. Res., 1979, 12, 324.
69. E. L. Muetterties and F. J. Hirsekorn, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 4063.
70. E. L. Muetterties, M. C. Rakowski, F. J. Hirsekorn, W. D. Larson, V. J. Basus and F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1266.
71. L. S. Stuhl, M. Rakowski DuBois, F. J. Hirsekorn, J. R. Bleeke, A. E. Stevens and E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2405.
72. E. L. Muetterties and J. R. Bleeke, Acc. Chem. Res., 1979, 12, 324.
73. M. C. Rakowski, F. J. Hirsekorn, L. S. Stuhl and E. L. Muetterties, Inorg. Chem., 1976, 15, 2379.
74. M. Elian and R. Hoffmann, Inorg. Chem., 1975, 14, 1058.
75. (a) B. B. Anderson, C. Behrens, L. J. Radonovich and K. J. Klablunde, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 5390;
76. (b) K. J. Klablunde, B. B. Anderson, M. Bader and L. J. Radonovich, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1313.
77. E. L. Muetterties, H. Schaeffer, R. I. Mink, M. Y. Darensbourg, M. Millar, T. Groshens and K. J. Klabunde, Inorg. Chem., 1979, 18, 883.
78. B. D. Steffey, R. W. Chesnut, J. L. Kerschner, P. J. Pellechia, P. E. Fanwick and I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 378.
79. (a) V. M. Visciglio, J. R. Clark, M. T. Nguyen, D. R. Mulford, P. E. Fanwick and I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3490;
80. (b) M. A. Lockwood, M. C. Potyen, B. D. Steffey, P. E. Fanwick and I. P. Rothwell, Polyhedron, 1995, 14, 3293.
81. J. S. Yu, B. C. Ankianiec, M. T. Nguyen and I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1927.
82. B. C. Parkin, J. R. Clark, V. M. Visciglio, P. E. Fanwick and I. P. Rothwell, Organometallics, 1995, 14, 3002.
83. J. S. Yu and I. P. Rothwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 632.
84. I. P. Rothwell and J. S. Yu, US Pat., 5530162, 1996.
85. M. D. Fryzuk, C. M. Kozak, M. R. Bowdridge and B. O. Patrick, Organometallics, 2002, 21, 5047.
86. K. G. Parker, B. Noll, C. G. Pierpont and M. R. DuBois, Inorg. Chem., 1996, 35, 3228.
87. P. J. Dyson, D. J. Ellis and G. Laurenczy, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 211.
88. K. R. Januszklewicz and H. Alper, Organometallics, 1983, 2, 1055.
89. T. Q. Hu, B. R. James and C. L. Lee, J. Pulp Paper Sci., 1997, 23, J200.
90. P. J. Dyson, K. Russell and T. Welton, Inorg. Chem. Commun., 2001, 4, 571.
91. G. Meister, G. Rheinwald, H. Stoeckli-Evans and G. Süss-Fink, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 3215.
92. G. Süss-Fink, L. Plasseraud, A. Maisse-François, H. Stoeckli-Evans, H. Berke, T. Fox, R. Gautier and J. Y. Saillard, J. Organomet. Chem., 2000, 609, 196.
93. L. Plasseraud and G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem., 1997, 539, 163.
94. E. Garcia Fidalgo, L. Plasseraud and G. Süss-Fink, J. Mol. Catal. A: Chem., 1998, 132, 5.
95. U. S. Gill, C. W. Fairbridge, B. A. Farnard and E. C. Castellanos, US Pat., 5457252, 1995.
96. M. Faure, A. T. Vallina, H. Stoeckli-Evans and G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem., 2001, 621, 103.
97. G. Süss-Fink, M. Faure and T. R. Ward, Angen: Chem., Int. Ed., 2002, 41, 99.
98. J. Dupont, R. F. de Souza and P. A. Z. Suarez, Chem. Rev., 2002, 102, 3667.
99. P. M. Maitlis, H. C. Long, R. Quyoum, M. L. Turner and Z. Q. Wang, Chem. Commun., 1996, 1.
100. P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem., 2002, 16, 495.
101. P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker and T. Welton, Chem. Commun., 1999, 25.
102. P. J. Dyson, D. J. Ellis, W. Henderson and G. Laurenczy, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 216.
103. C. J. Boxwell, P. J. Dyson, D. J. Ellis and T. Welton, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9334.
104. P. J. Dyson, J. S. McIndoe and D. Zhao, Chem. Commun., 2003, 508.
105. C. Bianchini, V. Del Santo, A. Meli, S. Moneti, M. Moreno, W. Oberhauser, R. Psaro, L. Sordelli and F. Vizza, J. Catal., 2003, 213, 47.
106. (a) R. D. Profilet, A. P. Rothwell and I. P. Rothwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 42;
107. (b) A. M. Trzeciak, J. J. Ziólkowski, Z. Jaworska-Galas, W. Mista and J. Wrzyszcz, J. Mol. Catal., 1994, 88, 13;
108. (c) A. Lamping, X. Guo and G. L. Rempel, J. Mol. Catal., 1994, 87, 75.
109. H. Gao and R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6937.
110. H. Gao and R. J. Angelici, Organometallics, 1999, 18, 989.
111. H. Gao and R. J. Angelici, J. Mol. Catal. A: Chem., 1999, 149, 63.
112. H. Gao and R. J. Angelici, New J. Chem., 1999, 23, 633.
113. (a) M. S. Eisen and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10358;
114. (b) M. S. Eisen and T. J. Marks, J. Mol. Catal., 1994, 86, 23.
115. H. Ahn, C. P. Nicholas and T. J. Marks, Organometallics, 2002, 21, 1788.
116. H.-U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner and M. Studer, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 103.
117. (a) J. Struijk, M. d'Angremond, W. J. M. Lucas-de Regt and J. J. F. Scholten, Appl. Catal., A, 1992, 83, 263;
118. (b) J. Struijk, R. Moene, T. van der Kamp and J. J. F. Scholten, Appl. Catal., A, 1992, 89, 77.
119. P. J. Van der Steen and J. J. F. Scholten, Appl. Catal., 1990, 58, 291.
120. (a) H. Nagahara, Rev. J. Surf. Sci. Technol. Avant-Garde, 1992, 30, 951;
121. (b) Asahi Chemical Co. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 62-81332, 62-201830, 63-17834, 63-63627.
122. J. A. Wedegren and R. G. Finke, Inorg. Chem., 2002, 41, 1558.
123. (a) R. D. Adams and T. S. Barnard, Organometallics, 1998, 17, 2567;
124. (b) R. D. Adams and T. S. Barnard, Organometallics, 1998, 17, 2885.
125. D. Blazina, S. B. Duckett, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, J. A. B. Lohman and C. J. Sleigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9760.
126. (a) D. Blazina, S. B. Duckett, P. J. Dyson and J. A. B. Lohman, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 3874;
127. (b) D. Blazina, S. B. Duckett, P. J. Dyson and J. A. B. Lohman, Chem. Eur. J., 2003, 9, 1045.