Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by iridium complexes of monodentate BINOL-derived phosphoramidites

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 7-8, 2008, Pages 1081-1089

  Mršić, Nataša ^a   Lefort, Laurent ^b   Boogers, Jeroen A F ^b   Minnaard, Adriaan J ^a   Feringa, Ben L ^a   De Vries, Johannes G ^b  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Homogeneous catalysis; Iridium; Phosphoramidites; Quinolines

Indexed keywords

EID: 53949112678     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800007     Document Type: Article

References (103)

1. a) R. Noyori, Angew. Chem. 2002, 114, 2108;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008;
3. b) T. Ohkuma, M. Kitamura, R. Noyori, Catalytic Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p 1;
4. c) H.-U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Studer, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103;
5. d) W. S. Knowles, Angew. Chem. 2002, 114, 2096;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998;
7. e) The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, Chapters 23-37.
8. Comprehensive Asymmetric Catalysis, (Eds.: E.N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999.
9. a) F. Glorius, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171;
10. b) Y.-G. Zhou, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357;
11. c) W. Tang, X. Zhang, Chem. Rev. 2003, 103, 3029;
12. d) Principles and Applications of Asymmetric Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2001;
13. e) R. Kuwano, K. Sato, T. Kurokawa, D. Karube, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614;
14. f) C. Bianchini, P. Barbaro, G. Scapacci, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 26;
15. g) M. Studer, C. Wedemeyer-Exl, F. Spindler, H.-U. Blaser, Monatsh. Chem. 2000, 131, 1335;
16. h) S. Murata, T. Sugimoto, S. Matsuura, Heterocycles 1987, 26, 763;
17. i) J. P. Henschke, M. J. Burk, C. G. Malan, D. Herzberg, J. A. Peterson, A. J. Wildsmith, C. J. Cobley, G. Casy, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 300;
18. j) R. Kuwano, K. Kaneda, T. Ito, K. Sato, T. Kurokawa, Y. Ito, Org. Lett. 2004, 6, 2213;
19. k) C. Bianchini, P. Barbaro, G. Scapacci, E. Farnetti, M. Graziani, Organometallics 1998, 17, 3308;
20. l) C. J. Cobley, J. P. Henschke, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 195;
21. m) S. A. Raynor, J. M. Thomas, R. Raja, B. F. G. Johnson, R. G. Bell, M. D. Mantle, Chem. Commun. 2000, 1925;
22. n) H.-U. Blaser, H. Hornig, M. Studer, C. Wedemeyer-Exl, J. Mol. Catal. A 1999, 139, 253;
23. o) F. Glorius, N. Spielkamp, S. Holle, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. 2004, 116, 2910;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2850;
25. p) B. Scheiper, F. Glorius, A. Leitner, A. Furstner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11960;
26. q) C. Y. Legault, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966.
27. a) J. G. Keay, Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1991, Vol. 8, p 579;
28. b) A. R. Katritzky, S. Rachwal, B. Rachwal, Tetrahedron 1996, 52, 15031;
29. c) D. H. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, Comprehensive Natural Products Chemistry, Elsevier, Oxford, 1999, Vol. 1-9.
30. a) P.-Y. Yang, Y.-G. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1145;
31. b) L. Xu, K. H. Lam, J. Ji, J. Wu, Q.-H. Fan, W.-H. Lo, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2005, 11, 1390;
32. c) S. H. Chan, K. H. Lam, Y.-M. Li, L. Xu, W. Tang, F. L. Lam, W. H. Lo, W. Y. Yu, Q. Fan, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2625;
33. d) C. Deport, M. Buchotte, K. Abecassis, H. Tadaoka, T. Ayad, T. Ohshima, J.-P. Genet, K. Mashima, V. Ratovelomanana-Vidal, Synlett 2007, 17, 2743;
34. e) Z. J. Wang, G. J. Deng, Y. Li, Y. M. He, W. J. Tang, Q. H. Fan, Org. Lett. 2007, 9, 1243;
35. f) W.-J. Tang, S.-F. Zhu, L.-J. Xu, Q.-L. Zhou, Q.-H. Fan, H.-F. Zhou, K. Lam, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2007, 6, 613;
36. g) S. M. Lu, Y. Q. Wang, X. W. Han, Y. G. Zhou, Angew. Chem. 2006, 118, 2318;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2260.
38. W.-B. Wang, S.-M. Lu, P.-Y. Yang, X.-W. Han, Y.-G. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536.
39. M. T. Reetz, X. Li, Chem. Commun. 2006, 20, 2159.
40. S.-M. Lu, X.-W. Han, Y.-G. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 909.
41. K. H. Lam, L. Xu, L. Feng, Q.-H. Fan, F. L. Lam, W.-H. Lo, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1755.
42. D.-W. Wang, W. Zeng, Y.-G. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1103.
43. M. Rueping, A. P. Antonchick, T. Theissmann, Angew. Chem. 2006, 118, 3765;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3683.
45. a) T. Jerphagnon, J.-L. Renaud, C. Bruneau, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101;
46. nd edn., (Ed.: D. J. Ager), CRC Press, Boca Raton, 2005, p 269;
47. c) M. van den Berg, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, in: The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p 995.
48. A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, J. G. de Vries, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267.
49. L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, Org. Lett. 2004, 6, 1733.
50. a) D. Peña, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552;
51. b) D. Peña, A. J. Minnaard, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 475;
52. c) R. Hoen, M. van den Berg, H. Bernsmann, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Org. Lett. 2004, 6, 1433;
53. d) H. Bernsmann, M. van den Berg, R. Hoen, A. J. Minnaard, G. Mehler, M. T. Reetz, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2005, 70, 943;
54. e) L. Panella, B. L. Feringa, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, Org. Lett. 2005, 7, 4177;
55. f) L. Panella, A. M. Aleixandre, G. J. Kruidhof, J. Robertus, B. L. Feringa, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, J. Org. Chem. 2006, 71, 2026.
56. M. van den Berg, A. J. Minnaard, R. M. Haak, R. Leeman, E. P. Schudde, A. Meetsma, B. L. Feringa, A. H. M. de Vries, C. E. P. Maljaars, C. E. Willans, D. Hyett, J. A. F. Boogers, H. J. W. Henderickx, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308.
57. R. Hoen, J. A. F. Boogers, H. Bernsmann, A. J. Minnaard, A. Meetsma, T. D. Tiemersma-Wegman, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2005, 117, 4281;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4209.
59. B. L. Feringa, R. Naasz, R. Imbos, L. A. Arnold, Modern Organocopper Chemistry, VCH, Weinheim, 2002, p 224.
60. a) A.W. van Zijl, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 413;
61. b) H. Malda, A.W. van Zijl, L. A. Arnold, B. L. Feringa, Org. Lett. 2001, 3, 1169.
62. R. B. C. Jagt, P. Y. Toullec, J. G. de Vries, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 773.
63. a) J.-G. Boiteau, R. Imbos, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 681;
64. b) J.-G. Boiteau, R. Imbos, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 1385;
65. c) S. L. X. Martina, R. B. C. Jagt, J. G. de Vries, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Chem. Commun. 2006, 4093.
66. a) A. Duursma, J.-G. Boiteau, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2004, 69, 8045;
67. b) A. Duursma, R. Hoen, J. Schuppan, R. Hulst, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 3111.
68. R. B. C. Jagt, P. Y. Toullec, D. Geerdink, J. G. de Vries, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Angew. Chem. 2006, 118, 2855;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2789.
70. a) J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, Eur. J. Org. Chem. 2003, 799;
71. b) A. Hagemeyer, B. Jandeleit, Y. Liu, D. M. Poojary, H.W. Turner, A. F. Volpe, W. H. Weinberg, Appl. Catal. A 2001, 221, 23;
72. c) M. T. Reetz, Angew. Chem. 2001, 113, 292;
73. d) M. T. Reetz, Angew. Chem. 2001, 113, 292;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 284;
75. e) S. Dahmen, S. BrTse, Synthesis 2001, 1431;
76. f) A. Hoveyda, Handbook of Combinatorial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, Vol. 2, p 991;
77. g) K. Ding, H. Du, Y. Yuan, J. Long, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2872;
78. h) J. G. de Vries, L. Lefort, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4722;
79. i) R. Hoen, T. D. Tiemersma-Wegman, B. Procuranti, L. Lefort, J. G. De Vries, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 267.
80. a) M. T. Reetz, X. Li, Tetrahedron 2004, 60, 9709;
81. b) M. T. Reetz, G. Mehler, A. Meiswinkel, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2165;
82. c) M. T. Reetz, T. Sell, A. Meiswinkel, G. Mehler, Angew. Chem. 2003, 115, 814;
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 790.
84. a) M. T. Reetz, X. Li, Angew. Chem. 2005, 117, 3022;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2962;
86. b) M. T. Reetz, X. Li, Angew. Chem. 2005, 117, 3022;
87. c) M. T. Reetz, G. Mehler, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4593.
88. a) M. T. Reetz, X. Li, Angew. Chem. 2005, 117, 3019;
89. b) M. T. Reetz, T. Sell, A. Meiswinkel, G. Mehler, Angew. Chem. 2003, 115, 814.
90. a) A. Duursma, D. Peña, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1901;
91. b) D. Peña, A. J. Minnaard, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1087.
92. a) M. T. Reetz, Y. Fu, A. Meiswinkel, Angew. Chem. 2006, 118, 1440;
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1412;
94. b) M. T. Reetz, M. Surowiec, Heterocycles 2006, 67, 567;
95. c) M. T. Reetz, H. Guo, Beilstein J. Org. Chem. 2005, 1, 3;
96. d) M. T. Reetz, Chim. Oggi 2003, 21, 5;
97. e)C. Monti, C. Gennari, U. Piarulli, J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, L. Lefort, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6701;
98. f) C. Monti, C. Gennari, U. Piarulli, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6859.
99. a) J. Halpern, D. P. Riley, A. S. C. Chan, J. J. Pluth, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8055;
100. b) J. Halpern, D. P. Riley, A. S. C. Chan, J. J. Pluth, Adv. Chem. Ser. 1979, 173, 16;
101. c) A. S. C. Chan, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 838.
102. C. Adlhart, C. Hinderling, H. Baumann, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204.
103. L. A. Arnold, R. Imbos, A. Mandoli, A. H. M. de Vries, R. Naasz, B. L. Feringa, Tetrahedron 2000, 56, 2865.