Highly enantioselective hydrogenation of quinolines under solvent-free or highly concentrated conditions

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 6, 2009, Pages 767-76

  Wang, Zhi Jian ^a   Zhou, Hai Feng ^a   Wang, Tian Li ^a   He, Yan Mei ^a   Fan, Qing Hua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67649132809     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b822822a     Document Type: Article

References (49)

1. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686.
2. P. T. Anastas J. B. Zimmerman Environ. Sci. Technol. 2003 37 94A.
3. J. M. DeSimone Science 2002 297 799.
4. Selected reviews on solvent-free reactions see: K. Tanaka, Solvent-Free Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
5. G. W. V. Cave C. L. Raston J. L. Scott Chem. Commun. 2001 2159.
6. P. J. Walsh H. Li C. A. de Parrodi Chem. Rev. 2007 107 2503.
7. For selected examples of highly enantioselective solvent-free or highly concentrated reactions, see: M. Tokunaga J. F. Larrow F. Kakiuchi E. N. Jacobsen Science 1997 277 936.
8. J. Long J. Y. Hu X. Q. Shen B. M. Ji K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10.
9. Y. Yuan X. Zhang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5478.
10. S. J. Jeon H. Li P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16416.
11. J. Zhao L. Liu Y. Sui Y. Liu D. Wang Y. Chen Org. Lett. 2006 8 6127.
12. A. J. Wooten J. G. Kim P. J. Walsh Org. Lett. 2007 9 381.
13. To our knowledge, only two examples of asymmetric hydrogenation under solvent-free or highly concentrated conditions have been reported, see: S. E. Clapham R. Guo M. Zimmer-De Iuliis N. Rasool A. Lough R. H. Morris Organometallics 2006 25 5477.
14. X. Wan Y. Sun Y. Luo D. Li Z. Zhang J. Org. Chem. 2005 70 1070.
15. For selected reviews, see: H. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103.
16. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029.
17. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.
18. G. Q. Lin, Y. M. Li, A. S. C. Chan, Principles and Applications of Asymmetric Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2001.
19. For recent reviews, see: F. Glorius Org. Biomol. Chem. 2005 3 4171.
20. Y. G. Zhou Acc. Chem. Res. 2007 40 1357.
21. For selected examples, see: C. Legault A. Charette J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8966.
22. R. Kuwano M. Kashiwabara Org. Lett. 2006 8 2653.
23. S. M. Lu Y. Q. Wang X. W. Han Y. G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2260.
24. S. Kaiser S. P. Smidt A. Pfaltz Angew. Chem. Int. Ed 2006 45 5194.
25. R. Kuwano M. Kashiwabara M. Ohsumi H. Kusano J. Am. Chem. Soc. 2008 130 808.
26. For selected recent examples, see: W. B. Wang S. M. Lu P. Y. Yang X. W. Han Y. G. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10536.
27. L. Xu K. Lam J. Ji J. Wu Q. H. Fan W. H. Lo A. S. C. Chan Chem. Commun. 2005 1390.
28. Z. J. Wang G. J. Deng Y. Li Y. M. He W. J. Tang Q. H. Fan Org. Lett. 2007 9 1243.
29. W. J. Tang S. F. Zhu L. J. Xu Q. L. Zhou Q. H. Fan H. F. Zhou K. Lam A. S. C. Chan Chem. Commun. 2007 613.
30. S. Lu X. Han Y. Zhou Adv. Synth. Catal. 2004 346 909.
31. S. M. Lu C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2008 350 1101.
32. F. Fache E. Schulz M. L. Tommasino M. Lemaire Chem. Rev. 2000 100 2159.
33. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97.
34. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226.
35. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562.
36. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916.
37. M. Ito M. Hirakawa K. Murata T. Ikariya Organometallics 2001 20 379.
38. H. Guan M. Iimura M. P. Magee J. R. Norton G. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7805.
39. C. Hedberg K. Källström P. I. Arvidsson P. Brandt P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15083.
40. H. Huang T. Okuno K. Tsuda M. Yoshimura M. Kitamura J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8716.
41. C. Li J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13208.
42. C. Li C. Wang B. Villa-Marcos J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14450.
43. Z. W. Li T. L. Wang Y. M. He Z. J. Wang Q. H. Fan J. Pan L. J. Xu Org. Lett 2008 10 5265.
44. T. Ohkuma N. Utsumi K. Tsutsumi K. Murata C. Sandoval R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8724.
45. C. A. Sandoval T. Ohkuma N. Utsumi K. Tsutsumi K. Murata R. Noyori Chem. Asian. J. 2006 102.
46. T. Ohkuma K. Tsutsumi N. Utsumi N. Arai R. Noyori K. Murata Org. Lett. 2007 9 255.
47. T. Ohkuma N. Utsumi M. Watanabe K. Tsutsumi N. Arai K. Murata Org. Lett. 2007 9 2565.
48. H. F. Zhou Z. W. Li Z. J. Wang T. L. Wang L. J. Xu Y. M. He Q. H. Fan J. Pan L. Q. Gu A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8464.
49. I. Jacquemond-Collet S. Hannedouche N. Fabre I. Fouraste C. Moulis Phytochemistry 1999 51 1167.