Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by iridium with chiral ferrocenyloxazoline derived N,P ligands

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 346, Issue 8, 2004, Pages 909-912

  Lu, Sheng Mei ^a   Han, Xiu Wen ^a   Zhou, Yong Gui ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Homogeneous catalysis; N,P ligands; Planar chirality; Quinolines

Indexed keywords

FERROCENYLOXAZOLINE; IRIDIUM; NITROGEN; OXAZOLINE DERIVATIVE; PHOSPHORUS; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 4444307960     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404017     Document Type: Article

References (46)

1. P. N. Rylander, Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979, p. 175.
2. R. Kuwano, K. Sato, T. Kurokawa, D. Karube, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614-7615.
3. C. Bianchini, P. Barbaro, G. Scapacci, E. Farnetti, M. Graziani, Organometallics 1998, 17, 3308-3310.
4. C. Bianchini, P. Barbaro, G. Scapacci, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 26-33.
5. M. Studer, C. Wedemeyer-Exl, F. Spindler, H. U. Blaser, Monatsh. Chem. 2000, 131, 1335-1343.
6. S. Murata, T. Sugomoto, S. Matsuura, Heterocycles 1987, 26, 763-766.
7. a) C. J. Cobley, J. P. Henschke, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 195-201;
8. b) J. P. Henschke, M. J. Burk, C. G. Malan, D. Herzberg, J. A. Peterson, A. J. Wildsmith, C. J. Cobley, G. Casy, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 300-307.
9. Using heterogeneous chirally modified catalysts: a) M. Maris, W. R. Huck, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2003, 219, 52-58;
10. b) H. -U. Blaser, H. Honig, M. Studer, C. Wedemeyer-Exl, J. Mol. Catal. A: Chemical, 1999, 139, 253-257;
11. c) H. Brunner, C. Huber, Chem. Ber. 1992, 125, 2085-2093;
12. d) H. Brunner, P. Bublak, M. Helget, Chem. Ber. 1997, 130, 55-61;
13. e) S. A. Raynor, J. M. Thomas, R. Raja, B. F. G. Johnson, R. G. Bell, M. D. Mantle, Chem. Commun. 2000, 1925-1926;
14. using auxiliary-based methods: f) N. Douja, R. Malacea, M. Banciu, M. Besson, C. Pinel, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6991-6993; g) N. Douja, M. Besson, P. Gallezot, C. Pinel, J Mol. Catal. A: Chemical 2002, 186, 145-151; h) M. Besson, B. Blanc, M. Champelet, P. Gallezot, K. Nasar, C. Pinel, J. Catal. 1997, 170, 254-264; i) M. Besson, P. Gallezot, S. Neto, C. Pinel, Chem. Commun. 1998, 1431-1432; j) F. Glorius, N. Spielkamp, S. Holle, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2850-2852.
15. using auxiliary-based methods: f) N. Douja, R. Malacea, M. Banciu, M. Besson, C. Pinel, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6991-6993; g) N. Douja, M. Besson, P. Gallezot, C. Pinel, J Mol. Catal. A: Chemical 2002, 186, 145-151; h) M. Besson, B. Blanc, M. Champelet, P. Gallezot, K. Nasar, C. Pinel, J. Catal. 1997, 170, 254-264; i) M. Besson, P. Gallezot, S. Neto, C. Pinel, Chem. Commun. 1998, 1431-1432; j) F. Glorius, N. Spielkamp, S. Holle, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2850-2852.
16. using auxiliary-based methods: f) N. Douja, R. Malacea, M. Banciu, M. Besson, C. Pinel, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6991-6993; g) N. Douja, M. Besson, P. Gallezot, C. Pinel, J Mol. Catal. A: Chemical 2002, 186, 145-151; h) M. Besson, B. Blanc, M. Champelet, P. Gallezot, K. Nasar, C. Pinel, J. Catal. 1997, 170, 254-264; i) M. Besson, P. Gallezot, S. Neto, C. Pinel, Chem. Commun. 1998, 1431-1432; j) F. Glorius, N. Spielkamp, S. Holle, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2850-2852.
17. using auxiliary-based methods: f) N. Douja, R. Malacea, M. Banciu, M. Besson, C. Pinel, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6991-6993; g) N. Douja, M. Besson, P. Gallezot, C. Pinel, J Mol. Catal. A: Chemical 2002, 186, 145-151; h) M. Besson, B. Blanc, M. Champelet, P. Gallezot, K. Nasar, C. Pinel, J. Catal. 1997, 170, 254-264; i) M. Besson, P. Gallezot, S. Neto, C. Pinel, Chem. Commun. 1998, 1431-1432; j) F. Glorius, N. Spielkamp, S. Holle, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2850-2852.
18. using auxiliary-based methods: f) N. Douja, R. Malacea, M. Banciu, M. Besson, C. Pinel, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6991-6993; g) N. Douja, M. Besson, P. Gallezot, C. Pinel, J Mol. Catal. A: Chemical 2002, 186, 145-151; h) M. Besson, B. Blanc, M. Champelet, P. Gallezot, K. Nasar, C. Pinel, J. Catal. 1997, 170, 254-264; i) M. Besson, P. Gallezot, S. Neto, C. Pinel, Chem. Commun. 1998, 1431-1432; j) F. Glorius, N. Spielkamp, S. Holle, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2850-2852.
19. W. B. Wang, S. M. Lu, P. Y. Yang, X. W. Han, Y. G. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536-10537.
20. R. Fuchs, (assigned to Lonza AG), U. S. Patent 5,945,534, 1999.
21. J. D. Keay, in: Comprehensive Organic Synthesis, (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 8, pp. 579-601.
22. a) D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, (Eds.), Comprehensive Natural Product Chemistry, Elsevier, Oxford, 1999, Vols. 1-9;
23. b) I. Jacquemond-Collet, S. Hannedouche, N. Fabre, I. Fouraste, C. Moulis, Phytochemistry 1999, 51, 1167-1169;
24. c) J. H. Rokotoson, N. Fabre, I. Jacquemond-Collet, S. Hannedouche, I. Fouraste, C. Moulis, Planta Med. 1998, 64, 762-763;
25. d) P. J. Houghton, T. Z. Woldemariam, Y. Watanabe, J. M. Yates, Planta Med. 1999, 65, 250-254;
26. e) I. Jacquemond-Collet, J. M. Bassiere, S. Hannedouche, C. Bertand, I. Fouraste, C. Moulis, Phytochem. Anal. 2001, 12, 312-319.
27. A. Pfaltz, J. Blankenstein, R. Hilgraf, E. Hormann, S. McIntyre, F. Menges, M. Schonleber, S. P. Smidt, B. Wustenberg, N. Zimmermann, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 33-43, and references cited therein.
28. a) C. J. Richards, A. W. Mulvaney, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1419-1430;
29. b) G. J. Dawson, C. G. Frost, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149-3150;
30. c) P. V. Matt, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 566-568;
31. d) T. Sammakia, E. L. Stangeland, J. Org. Chem. 1997, 62, 6104-6105;
32. e) J. Sprinz, G. Helmchen, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769-1772;
33. f) K. H. Ahn, C-W. Cho, H.-H. Baek, J. Park, S. Lee, J. Org. Chem. 1996, 61, 4937-4943.
34. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
35. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
36. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
37. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
38. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
39. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
40. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
41. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
42. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
43. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
44. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
45. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.
46. For recent papers on the role of planar chirality, see: a) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, A. Seger, G. Raabe, K. Gunther, J. Org. Chem. 1998, 63, 7860-7867; b) C. Bolm, K. Muñiz-Fernández, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 991-994; c) K. Muñiz-Fernández, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309-2316; d) Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933-2934; e) S. L. You, Y. G. Zhou, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765-2766; f) S. L. You, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684-4695; g) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285-286; h) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, X. W. Dong, Chem. Commun. 2000, 1483-1484; i) W. P. Deng, X. L. Hou, L. X. Dai, Y. H. Yu, W. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508-6519; j) W. Zhang, T. Shimanuki, T. Kida, Y. Nakatusuji, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 6247-6251; k) R. Shintani, M. M. C. Lo, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 3695-3697; l) A. Togni, S. D. Pastor, J. Org. Chem. 1990, 55, 1649-1664; m) T. Hayashi, M. Konoshi, M. Fukushima, T. Mise, M. Kagotani, M. Tajika, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180-186.