Stereoselective synthesis of optically active hydrobenzoins via asymmetric hydrogenation of benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6- cymene) as the pre-catalyst

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2012, Pages 2657-2663

  Huang, Xiaofei ^a   Li, Naikai ^a   Geng, Zhicong ^a   Pan, Fengfeng ^a   Wang, Xingwang ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; benzil; hydrobenzoin; hydrogenation; ruthenium

Indexed keywords

EID: 84869450548     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200393     Document Type: Article

References (66)

1. Tomioka, K.,. Synthesis, 1990, 541.
2. Prasad, K. R. K.; Joshi, N. N.,; Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1957.
3. Shindo, M.; Koga, K.; Tomioka, K.,. J. Org. Chem., 1998, 63, 9351.
4. Donnoli, M. I.; Superchi, S.; Rosini, C.,. J. Org. Chem., 1998, 63, 9392.
5. Ishimaru, K.; Monda, K.; Yamamoto, Y.; Akiba, K.,. Tetrahedron, 1998, 54, 727.
6. Ishihara, K.; Nakashima, D.; Hiraiwa, Y.; Yamamoto, H.,. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 24.
7. Whitesell, J. K.,. Chem. Rev., 1989, 89, 1581.
8. Halterman, R. L.; Jan, S. T.; Nimmons, H. L.; Standlee, D. J.; Khan, M. A.,. Tetrahedron, 1997, 53, 11257.
9. Kim, K. S.; Park, J. I.; Ding, P.,. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6471.
10. Superchi, S.; Contursi, M.; Rosini, C.,. Tetrahedron, 1998, 54, 11247.
11. Tunge, J. A.; Gately, D. A.; Norton, J. R.,. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4520.
12. Ray, C. A.; Wallace, T. W.; Ward, R. A.,. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3501.
13. Andrus, M. B.; SomaSekhar, B. B. V.; Meredith, E. L.; Dalley, N. K.,. Org. Lett., 2000, 2, 3035.
14. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B.,. Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
15. Becker, H.; Sharpless, K. B.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1996, 35, 448.
16. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B., In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed., Ed.:, Ojima, I., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000, p. 357.
17. Zaitsev, A. V.; Adolfsson, H.,. Synthesis, 2006, 1725.
18. Periasamy, M.; Kumar, S. S.; Kumar, N. S.,. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 4416.
19. Robertson, G. M., In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, Eds.:, Trost, B. M.; Fleming, I., Pergamon, Oxford, UK, 1991, p. 563.
20. Wirth, T.,. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 61.
21. Chatterjee, A.; Bennur, T. H.; Joshi, N. N.,. J. Org. Chem., 2003, 68, 5668.
22. Dietl, F.; Merz, A.; Tomahogh, R.,. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5255.
23. Kawashima, M.; Hirayama, A.,. Chem. Lett., 1991, 763.
24. Yamashita, J.; Kawahara, H.; Ohashi, S.; Honda, Y.; Kenmotsu, T.; Hashimoto, H.,. Technol. Rep. Tohoku Univ., 1983, 48, 211.
25. Prasad, K. R. K.; Joshi, N. N.,. J. Org. Chem., 1996, 61, 3888.
26. Demir, A. S.; Hamamci, H.; Ayhan, P.; Duygu, A. N.; Igdir, A. C.; Capanoglu, D.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2579.
27. Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Fu, Y.; Zhu, S.-F.; Fan, B.-M.; Duan, H.-F.; Zhou, Q.-L.,. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4404.
28. Wang, Y.-Q.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G.,. Org. Lett., 2005, 7, 15.
29. Liang, Y.; Jing, Q.; Li, X.; Shi, L.; Ding, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7694.
30. Jing, Q.; Zhang, X.; Sun, J.; Ding, K.,. Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1193.
31. Liang, Y.; Wang, Z.; Ding, K.,. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 1533.
32. Huang, H.; Okuno, T.; Tsuda, K.; Yoshimura, M.; Kitamura, M.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8716.
33. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Sandoval, C.; Noyori, R.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8724.
34. Li, X.; List, B.,. Chem. Commun., 2007, 1739.
35. Hems, W. P.; Groarke, M.; Zanotti-Gerosa, A.; Grasa, G. A.,. Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1340.
36. Klingler, F. D.,. Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1367.
37. Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L.,. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 581.
38. Xie, J.-B.; Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Kong, W.-L.; Li, S.; Zhou, Q.-L.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4538.
39. Xie, J.-B.; Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Zhang, Q.-Q.; Zhou, Q.-L,. Chem. Asian J., 2011, 6, 899.
40. Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Xie, J.-B.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7329.
41. Zhou, X.-Y.; Wang, D.-S.; Bao, M.; Zhou, Y.-G.,. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2826.
42. Yan, J.-H.; Hua, C.,. Acta Chim. Sinica, 2012, 70, 297 (in Chinese).
43. Noyori, R., Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1994, 2.
44. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R.,. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 629.
45. Murata, K.; Okano, K.; Miyagi, M.; Iwane, H.; Noyori, R.; Ikariya, T.,. Org. Lett., 1999, 7, 1119.
46. Wu, X.; Li, X.; Zanotti-Gerosa, A.; Pettman, A.; Liu, J.; Mills, A. J.; Xiao, J.,. Chem. Eur. J., 2008, 14, 2209.
47. Touge, T.; Hakamata, T.; Nara, H.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 14960.
48. Noyori, R.; Hashiguchi, S.,; Acc. Chem. Res., 1997, 30, 97.
49. Palmer, M. J.; Wills, M.,. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 2045.
50. Robinson, D. E. J. E.; Bull, S. D.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1407.
51. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Sandoval, C.; Noyori, R.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8724.
52. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Noyori, R.,. Chem. Asian J., 2006, 1, 102.
53. Ohkuma, T.; Tsutsumi, K.; Utsumi, N.; Arai, N.; Noyori, R.; Murata, K.,. Org. Lett., 2007, 9, 255.
54. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Watanabe, M.; Tsutsumi, K.; Arai, N.; Murata, K.,. Org. Lett., 2007, 9, 2565.
55. Chen, Y.; Tang, Y.; Liu, S.; Lei, M.; Fang, W.,. Organometallics, 2009, 28, 2078.
56. Zhou, H.; Li, Z.; Wang, Z.; Wang, T.; Xu, L.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Gu, L.; Chan, A. S. C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8464.
57. Li, C.; Xiao, J.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13208.
58. Li, C.; Wang, C.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14450.
59. Li, C.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J.,. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6967.
60. Li, Z.-W.; Wang, T.-L.; He, Y.-M.; Wang, Z.-J.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Xu, L.-J.,. Org. Lett., 2008, 10, 5265.
61. Wang, Z.; Zhou, H.; Wang, T.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H.,. Green Chem., 2009, 11, 767.
62. He, Y.; Fan, Q.-H.,. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 2497.
63. Chen, F.; Li, Z.; He, Y.; Fan, Q.-H.,. Chin. J. Chem., 2010, 28, 1529.
64. Wang, T.; Zhuo, L.; Li, Z.; Chen, F.; Ding, Z.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.; Yu, Z.; Chan, A. S. C.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 9878.
65. Chen, F.; Ding, Z.; Qin, J.; Wang, T.; He, Y.; Fan, Q.-H.,. Org. Lett., 2011, 13, 1348.
66. Qin, J.; Chen, F.; Ding, Z.; Xu, L.; He, Y.; Fan, Q.-H.,. Org. Lett., 2011, 13, 6568.