Mechanistic insight into the copper-catalyzed phosphorylation of terminal alkynes: A combined theoretical and experimental study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 15, 2014, Pages 6816-6822

  Liu, Liu Leo ^a,c   Wu, Yile ^a   Wang, Zeshu ^a   Zhu, Jun ^a   Zhao, Yufen ^a,b  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CATALYSIS; COPPER; OXYGEN; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PHOSPHORYLATION;

ACTIVATION BARRIERS; COPPER CATALYZED; COUPLING PRODUCT; DIALKYL PHOSPHONATE; DIPHENYLPHOSPHINE OXIDES; REACTION MECHANISM; REACTION MIXTURE; SECONDARY PHOSPHINES;

HYDROCARBONS;

ALKYNE DERIVATIVE; COPPER DERIVATIVE; OXYGEN; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; ALKYNE; COORDINATION COMPOUND; COPPER;

ARTICLE; CATALYST; COVALENT BOND; EXPERIMENTAL STUDY; ORGANIC CHEMISTRY; PHOSPHORYLATION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; THEORETICAL STUDY; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PHOSPHORYLATION;

EID: 84905395951     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5007174     Document Type: Article

References (105)

1. Queffélec, C.; Petit, M.; Janvier, P.; Knight, D. A.; Bujoli, B. Chem. Rev. 2012, 112, 3777-3807
2. Demmer, C. S.; Krogsgaard-Larsen, N.; Bunch, L. Chem. Rev. 2011, 111, 7981-8006
3. Gao, J.; Ju, K.-S.; Yu, X.; Velásquez, J. E.; Mukherjee, S.; Lee, J.; Zhao, C.; Evans, B. S.; Doroghazi, J. R.; Metcalf, W. W.; van der Donk, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1334-1337
4. Leung, C. Y.; Park, J.; De Schutter, J. W.; Sebag, M.; Berghuis, A. M.; Tsantrizos, Y. S. J. Med. Chem. 2013, 56, 7939-7950
5. Bastidas, A. C.; Deal, M. S.; Steichen, J. M.; Guo, Y.; Wu, J.; Taylor, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4788-4798
6. Sajna, K. V.; Srinivas, V.; Kumara Swamy, K. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3069-3081
7. Li, X.; Hu, G.; Luo, P.; Tang, G.; Gao, Y.; Xu, P.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2427-2432
8. Cockburn, N.; Karimi, E.; Tam, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 5762-5765
9. Kettles, T. J.; Cockburn, N.; Tam, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 6951-6957
10. Lecerclé, D.; Sawicki, M.; Taran, F. Org. Lett. 2006, 8, 4283-4285
11. Ben-Valid, S.; Quntar, A. A. A.; Srebnik, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3554-3559
12. Mo, J.; Kang, D.; Eom, D.; Kim, S. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 26-29
13. Quntar, A. A. A.; Baum, O.; Shibli, A.; Dembitsky, V. M.; Srebnik, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4777-4779
14. Liu, L.; Wang, Y.; Zeng, Z.; Xu, P.; Gao, Y.; Yin, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 659-666
15. Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2010, 12, 1476-1479
16. Hara, K.; Park, S.-Y.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1500-1504
17. Van derpoorten, K.; Migaud, M. E. Org. Lett. 2004, 6, 3461-3464
18. Nicolaou, K. C.; Maligres, P.; Shin, J.; De Leon, E.; Rideout, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825-7826
19. Haynes, R. K.; Loughlin, W. A.; Hambley, T. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5785-5790
20. Li, X.; Zhang, D.; Pang, H.; Shen, F.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4919-4922
21. Steves, J. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15742-15745
22. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901-16910
23. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068-12073
24. Stowers, K. J.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2012, 3, 3192-3195
25. Ratnikov, M. O.; Xu, X.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9475-9479
26. Pun, D.; Diao, T.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8213-8221
27. Tsukamoto, D.; Shiraishi, Y.; Sugano, Y.; Ichikawa, S.; Tanaka, S.; Hirai, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6309-6315
28. Sonobe, T.; Oisaki, K.; Kanai, M. Chem. Sci. 2012, 3, 3249-3255
29. Volla, C. M. R.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14209-14213
30. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824
31. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833-835
32. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381-3430
33. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458
34. Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464-3484
35. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087
36. Gao, Y.; Wang, G.; Chen, L.; Xu, P.; Zhao, Y.; Zhou, Y.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956-7957
37. Niu, M.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2007, 272-274
38. Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797-9804
39. Hoover, J. M.; Ryland, B. L.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2357-2367
40. Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522-2523
41. Zhang, C.; Feng, P.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15257-15262
42. Jover, J.; Maseras, F. Chem. Commun. 2013, 49, 10486-10488
43. Zhang, G.; Yi, H.; Zhang, G.; Deng, Y.; Bai, R.; Zhang, H.; Miller, J. T.; Kropf, A. J.; Bunel, E. E.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 924-926
44. Saracini, C.; Liakos, D. G.; Zapata Rivera, J. E.; Neese, F.; Meyer, G. J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1260-1263
45. Wang, T.; Sang, S.; Liu, L.; Qiao, H.; Gao, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 608-617
46. Gao, Y.; Huang, Z.; Zhuang, R.; Xu, J.; Zhang, P.; Tang, G.; Zhao, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4214-4217
47. Xu, J.; Zhang, P.; Gao, Y.; Chen, Y.; Tang, G.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 8176-8183
48. Zhuang, R.; Xu, J.; Cai, Z.; Tang, G.; Fang, M.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2110-2113
49. Liu, L.; Lv, Y.; Wu, Y.; Gao, X.; Zeng, Z.; Gao, Y.; Tang, G.; Zhao, Y. RSC Adv. 2014, 4, 2322-2326
50. Miao, W.; Gao, Y.; Li, X.; Gao, Y.; Tang, G.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2659-2664
51. Wang, Y.; Gan, J.; Liu, L.; Yuan, H.; Gao, Y.; Liu, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 3678-3683
52. Zhao, Z.; Xue, W.; Gao, Y.; Tang, G.; Zhao, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 713-716
53. Zhang, X.; Liu, H.; Hu, X.; Tang, G.; Zhu, J.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3478-3481
54. Zhou, Y.; Yin, S.; Gao, Y.; Zhao, Y.; Goto, M.; Han, L.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6852-6855
55. Fan, J.; An, K.; Wang, X.; Zhu, J. Organometallics 2013, 32, 6271-6276
56. Huang, C.; Hao, Y.; Zhao, Y.; Zhu, J. Organometallics 2014, 33, 817-822
57. Zhu, C.; Luo, M.; Zhu, Q.; Zhu, J.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J.; Lu, X.; Xia, H. Nat. Commun. 2014, 5, 3265
58. Zhu, J.; An, K. Chem.-Asian J. 2013, 8, 3147-3151
59. Liu, L.; Yuan, H.; Fu, T.; Wang, T.; Gao, X.; Zeng, Z.; Zhu, J.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 80-87
60. Liu, L.; Zhang, S.; Chen, H.; Lv, Y.; Zhu, J.; Zhao, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2592-2595
61. Liu, L.; Wu, Y.; Wang, T.; Gao, X.; Zhu, J.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 5074-5081
62. Frisch, M. J.; Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
63. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
65. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
66. Zhang, T.; Wang, C.; Liu, S.; Wang, J.-L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 273-281
67. Zhang, S.; Çelebi-Ölçüm, N.; Melzer, M. M.; Houk, K. N.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16746-16749
68. Shanmugam, M.; Wilcoxen, J.; Habel-Rodriguez, D.; Cutsail, G. E., III; Kirk, M. L.; Hoffman, B. M.; Hille, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17775-17782
69. Peterson, R. L.; Ginsbach, J. W.; Cowley, R. E.; Qayyum, M. F.; Himes, R. A.; Siegler, M. A.; Moore, C. D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Fukuzumi, S.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16454-16467
70. Haack, P.; Kärgel, A.; Greco, C.; Dokic, J.; Braun, B.; Pfaff, F. F.; Mebs, S.; Ray, K.; Limberg, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16148-16160
71. Eberhart, M. S.; Norton, J. R.; Zuzek, A.; Sattler, W.; Ruccolo, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17262-17265
72. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Press: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
73. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
74. Hollwarth, A.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240
75. Ehlers, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
76. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
77. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
78. Krishan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
79. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
80. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
81. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344-355
82. Hong, X.; Trost, B. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6588-6600
83. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132 154104
84. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
85. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
86. Legault, C. Y. CYLview, version 1.0b; Université de Sherbrooke: Sherbrooke, Québec, Canada, 2009; www.cylview.org.
87. Shao, C.; Cheng, G.; Su, D.; Xu, J.; Wang, X.; Hu, Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1587-1592
88. Cataldo, F.; Ursini, O.; Angelini, G.; Tommasini, M.; Casari, C. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2010, 47, 739-746
89. A general synthesis of ynamides and alkynylphosphonates using alkynylcopper reagents was reported recently. See: Jouvin, K.; Heimburger, J.; Evano, G. Chem. Sci. 2012, 3, 756-760
90. Ginsbach, J. W.; Kieber-Emmons, M. T.; Nomoto, R.; Noguchi, A.; Ohnishi, Y.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 10793-10797
91. Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 187-195
92. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045
93. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076
94. Qayyum, M. F.; Sarangi, R.; Fujisawa, K.; Stack, T. D. P.; Karlin, K. D.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17417-17431
95. Kraszewski, A.; Stawinski, J. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 2217-2227
96. Shaikh, T. M.; Weng, C.-M.; Hong, F.-E. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 771-803
97. Allefeld, N.; Grasse, M.; Ignatev, N.; Hoge, B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 8615-8620
98. 2P(O)H, respectively.
99. Okubo, T.; Kuwamoto, H.; Kim, K. H.; Hayami, S.; Yamano, A.; Shiro, M.; Maekawa, M.; Kuroda-Sowa, T. Inorg. Chem. 2011, 50, 2708-2710
100. Halvagar, M. R.; Solntsev, P. V.; Lim, H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7269-7272
101. Tukov, A. A.; Normand, A. T.; Nechaev, M. S. Dalton Trans. 2009, 7015-7028
102. Corfield, P. W. R.; Shearer, H. M. M. Acta Crystallogr. 1966, 21, 957-965
103. Li, X.; Yang, F.; Wu, Y.; Wu, Y. Org. Lett. 2014, 16, 992-995
104. Evano, G.; Tadiparthi, K.; Couty, F. Chem. Commun. 2011, 47, 179-181
105. Hu, J.; Zhao, N.; Yang, B.; Wang, G.; Guo, L.-N.; Liang, Y.-M.; Yang, S.-D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5516-5521