L-edge X-ray absorption spectroscopy and DFT calculations on Cu 2O2 species: Direct electrophilic aromatic attack by side-on peroxo bridged dicopper(II) complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 46, 2013, Pages 17417-17431

  Qayyum, Munzarin F ^a   Sarangi, Ritimukta ^b   Fujisawa, Kiyoshi ^c   Stack, T Daniel P ^a   Karlin, Kenneth D ^d   Hodgson, Keith O ^a,b   Hedman, Britt ^b   Solomon, Edward I ^a,b  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

^c IBARAKI UNIVERSITY   (Japan)

^d JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFERRO-MAGNETICALLY COUPLED; AROMATIC HYDROXYLATION; BONDING INTERACTIONS; DIRECT HYDROXYLATION; ELECTROPHILIC ATTACK; GROUND STATE WAVEFUNCTIONS; HYDROXYLATION REACTIONS; QUANTITATIVE DESCRIPTION;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROXYLATION; MIXING; NITROGEN OXIDES; SUBSTRATES; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

COPPER COMPOUNDS;

COPPER COMPLEX; CUPRIC OXIDE;

ARTICLE; CALCULATION; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROPHILICITY; HYDROXYLATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; POLARIZATION; RAMAN SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; X-RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84888390047     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4078717     Document Type: Article

References (75)

1. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590
2. Solomon, E. I.; Baldwin, M. J.; Lowery, M. D. Chem. Rev. 1992, 92, 521-542
3. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2606
4. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045
5. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076
6. Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 187-195
7. Ginsbach, J. W.; Kieber-Emmons, M. T.; Nomoto, R.; Noguchi, A.; Ohnishi, Y.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 10793-10797
8. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683
9. Jacobson, R. R.; Tyeklár, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690-3692
10. Baldwin, M. J.; Ross, P. K.; Pate, J. E.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8671-8679
11. Schatz, M.; Becker, M.; Thaler, F.; Hampel, F.; Schindler, S.; Jacobson, R. R.; Tyeklár, Z.; Murthy, N. N.; Ghosh, P.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 2312-2322
12. Zhang, C. X.; Kaderli, S.; Costas, M.; Kim, E.-I.; Neuhold, Y.-M.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1807-1824
13. Comba, P. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 217-245
14. Park, G. Y.; Qayyum, M. F.; Woertink, J.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8513-8524
15. Que, L.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114-1137
16. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Moro-oka, Y.; Toriumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975-8976
17. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Moro-oka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277-1291
18. Magnus, K. A.; Hazes, B.; Ton-That, H.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Hol, W. G. Proteins 1994, 19, 302-309
19. Matoba, Y.; Kumagai, T.; Yamamoto, A.; Yoshitsu, H.; Sugiyama, M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981-8990
20. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G.; Que, L.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397-1400
21. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G.; Cramer, C. J.; Que, L. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555-11574
22. Mahadevan, V.; Hou, Z.; Cole, A. P.; Root, D. E.; Lal, T. K.; Solomon, E. I.; Stack, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11996-11997
23. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 2005, 308, 1890-1892
24. Op't Holt, B. T.; Vance, M. A.; Mirica, L. M.; Heppner, D. E.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6421-6438
25. Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2482-2494
26. Karlin, K. D.; Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1324-1336
27. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, C. X.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841-7847
28. Lam, B. M.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Hagadorn, J. R.; Holland, P. L.; Lledós, A.; Cucurull-Sánchez, L.; Novoa, J. J.; Alvarez, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 4059-4072
29. DuBois, J. L.; Mukherjee, P.; Collier, A. M.; Mayer, J. M.; Solomon, E. I.; Hedman, B.; Stack, T. D. P.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8578-8579
30. Szilagyi, R. K.; Metz, M.; Solomon, E. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2994-3007
31. Atanasov, M.; Comba, P.; Martin, B.; Müller, V.; Rajaraman, G.; Rohwer, H.; Wunderlich, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1263-1277
32. Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6882-6883
33. Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Farooq, A.; Haka, M. S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4263-4272
34. Cole, A. P.; Mahadevan, V.; Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 7345-7364
35. Tenderholt, A. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O. PySpline; Stanford Synchrotron Radiation Laboratory: Stanford, CA, 2006.
36. Tenderholt, A.; Hedman, B.; Hodgson, K. O. AIP Conf. Proc. 2006, 882, 105-107
37. Frisch, M. J.; Gaussian 09 Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
38. Neese, F. ORCA: An ab Initio, DFT, and Semiempirical Electronic Structure Package, Version 2.6 Revision 35; Universität Bonn: Bonn, Germany, 2008.
39. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 83, 3098-3100
40. Perdew, J. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
42. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
44. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Gultneh, Y.; Cruse, R. W.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121-2128
45. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700
46. http://cccbdb.nist.gov/vibscalejust.asp.
47. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
48. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-154119
49. Jansen, G.; Hess, B. A. Phys. Rev. A 2011, 39, 6016-6017
50. Tenderholt, A. L. QMForge, v. 2.1; Stanford University: Stanford, CA, 2007; http://qmforge.sourceforge.net.
51. Mulliken, R. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
52. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270-274
53. Bridgeman, A. J.; Cavigliasso, G.; Ireland, L. R.; Rothery, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2095-2108
54. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38
55. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537-542
56. Kitagawa, Y.; Saito, T.; Ito, M.; Nakanishi, Y.; Shoji, M.; Koizumi, K.; Yamanaka, S.; Kawakami, T.; Okumura, M.; Yamaguchi, K. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3094-3102
57. de Groot, F. M. F. Physica B 1995, 208-209, 15-18
58. Fuggle, J. C.; Alvarado, S. F. Phys. Rev. A 1980, 22, 1615-1624
59. George, S. J.; Lowery, M. D.; Solomon, E. I.; Cramer, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2968-2969
60. Sarangi, R.; Aboelella, N.; Fujisawa, K.; Tolman, W. B.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8286-8296
61. DeBeer George, S.; Metz, M.; Szilagyi, R. K.; Wang, H.; Cramer, S. P.; Lu, Y.; Tolman, W. B.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5757-5767
62. Solomon, E. I.; Szilagyi, R. K.; DeBeer George, S.; Basumallick, L. Chem. Rev. 2004, 104, 419-458
63. Chen, P.; Root, D. E.; Campochiaro, C.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 466-474
64. Mizuno, M.; Hayashi, H.; Fujinami, S.; Furutachi, H.; Nagatomo, S.; Otake, S.; Uozumi, K.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 8534-8544
65. Aboelella, N. W.; Lewis, E. A.; Reynolds, A. M.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10660-10661
66. Hayashi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2124-2125
67. Mahapatra, S.; Young, V. G.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 130-133
68. Straub, B. F.; Rominger, F.; Hofmann, P. Chem. Commun. 2000, 1611-1612
69. Zhou, L.; Powell, D.; Nicholas, K. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 3840-3842
70. Henson, M. J.; Mukherjee, P.; Root, D. E.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10332-10345
71. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Abe, M.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1299-1308
72. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S.-L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040-2044
73. Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139-147
74. Winkler, M. E.; Lerch, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7001-7003
75. Wilcox, D. E.; Porras, A. G.; Hwang, Y. T.; Lerch, K.; Winkler, M. E.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4015-4027