Review on modern advances of chemical methods for the introduction of a phosphonic acid group

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 12, 2011, Pages 7981-8006

  Demmer, Charles S ^a   Krogsgaard Larsen, Niels ^a   Bunch, Lennart ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATIVE APPROACH; BENZYL HALIDES; CHEMICAL METHOD; COPPER IODIDE; CROSS COUPLING REACTIONS; DIALKYL PHOSPHONATE; MEDICINAL CHEMISTRY; OXIDATIVE ADDITIONS; PHOSPHONIC ACID GROUPS; SYNTHETIC METHODS; XANTPHOS;

CATALYSTS; CESIUM; OLEFINS; ORGANIC ACIDS; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE;

PALLADIUM;

CARBON; COPPER; MANGANESE; MOLYBDENUM; NICKEL; PALLADIUM; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHOROUS ACID; ZINC OXIDE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

CARBON; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; COPPER; MANGANESE; MOLYBDENUM; NICKEL; PALLADIUM; PHOSPHONIC ACIDS; PHOSPHOROUS ACIDS; PHYSICOCHEMICAL PHENOMENA; ZINC OXIDE;

EID: 83755207544     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr2002646     Document Type: Review

References (118)

1. Michaelis, A.; Kaehne, R. Berichte 1898, 31, 1048
2. Freedman, L. D.; Doak, G. O. Chem. Rev. 1957, 57, 479
3. Franz, R. D. AAPS PharmSci 2001, 3, E10
4. Kabachnik, M. I.; Mastrukova, T. A.; Shipov, A. E.; Melentyeva, T. A. Tetrahedron 1960, 9, 10
5. Combs, A. P. J. Med. Chem. 2010, 53, 2333
6. Van Huijsduijnen, R. H.; Sauer, W. H. B.; Bombrun, A.; Swinnen, D. J. Med. Chem. 2004, 47, 4142
7. Dang, Q.; Kasibhatla, S. R.; Xiao, W.; Liu, Y.; DaRe, J.; Taplin, F.; Reddy, K. R.; Scarlato, G. R.; Gibson, T.; van Poelje, P. D.; Potter, S. C.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 441
8. Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 769
9. Mattes, H.; Carcache, D.; Kalkman, H. O.; Koller, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5367
10. Greco, M. N.; Hawkins, M. J.; Powell, E. T.; Almond, J.; H., R.; de Garavilla, L.; Hall, J.; Minor, L. K.; Wang, Y.; Corcoran, T. W.; Di Cera, E.; Cantwell, A. M.; Savvides, S. N.; Damiano, B. P.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 2007, 50, 1727
11. Lassaux, P.; Hamel, M.; Gulea, M.; Delbrück, H.; Mercuri, P. S.; Horsfall, L.; Dehareng, D.; Kupper, M.; Frère, J.-M.; Hoffmann, K.; Galleni, M.; Bebrone, C. J. Med. Chem. 2010, 53, 4862
12. Kumar, T. S.; Zhou, S.-Y.; Joshi, B. V.; Balasubramanian, R.; Yang, T.; Liang, B. T.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 2562
13. Kang, S.-U.; Shi, Z.-D.; Worthy, K. M.; Bindu, L. K.; Dharmawardana, P. G.; Choyke, S. J.; Bottaro, D. P.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48, 3945
14. Catterall, J. B.; Cawston, T. E. Arthritis Res. Ther. 2003, 5, 12
15. Lee, M.; Fong, E. M.; Singer, F. R.; Guenett, R. S. Cancer Res. 2001, 61, 2602
16. Haemers, T.; Wiesner, J.; Van Poecke, S.; Goeman, J.; Henschker, D.; Beck, E.; Jomaa, H.; Van Calenbergh, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1888
17. Balzarini, J.; Holy, A.; Jindrich, J.; Naesens, L.; Snoeck, R.; Schols, D.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 332
18. Robbins, B. L.; Srinivas, R. V.; Kim, C.; Bischofberger, N.; Fridland, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 612
19. Verbrugghen, T.; Cos, P.; Maes, L.; Van Calenbergh, S. J. Med. Chem. 2010, 53, 5342
20. De Clercq, E. Med. Res. Rev. 2010, 30, 667
21. De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 2011, 82, 99
22. De Clercq, E. Med. Res. Rev. 2011, 31, 118
23. De Clercq, E. Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2003, 1, 21
24. Hecker, S. J.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 2328
25. Dang, Q.; Kasibhatla, S. R.; Jiang, T.; Fan, K.; Liu, Y.; Taplin, F.; Schulz, W.; Cashion, D. K.; Reddy, K. R.; van Poelje, P. D.; Fujitaki, J. M.; Potter, S. C.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 4331
26. Arbuzov, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687
27. Arbuzov, A. E. Chem. Zentrabl. 1906, II, 1639
28. Eldo, J.; Cardia, J. P.; O'Day, E. M.; Xia, J.; Tsuruta, H.; Kantrowitz, E. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 5932
29. André, V.; Lahrache, H.; Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron 2007, 63, 10059
30. Boyer, S. H.; Jiang, H.; Jacintho, J. D.; Reddy, M. V.; Li, H.; Li, W.; Godwin, J. L.; Schulz, W. G.; Cable, E. E.; Hou, J.; Wu, R.; Fujitaki, J. M.; Hecker, S. J.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 7075
31. Bennett, J. A.; Hope, E. G.; Singh, K.; Stuart, A. M. J. Fluor. Chem. 2009, 615
32. Tsukada, T.; Takahashi, M.; Takemoto, T.; Kanno, O.; Yamane, T.; Kawamura, S.; Nishi, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5909
33. Mike, J. F.; Inteman, J. J.; Ellern, A.; Jeffries-EL, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 495
34. Palchaudhuri, R.; Nesterenko, V.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10274
35. Jansa, P.; Holy, A.; Dracinsky, M.; Baszczynski, O.; Cesnek, M.; Janeba, Z. Green Chem. 2011, 13, 882
36. Cohen, R. J.; Fox, D. L.; Eubank, J. F.; Salvatore, R. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8617
37. Van Summeren, R. P.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2524
38. Hubbard, C. E.; Barrios, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 679
39. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, Y.; Zografos, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1753
40. Hasnik, Z.; Pohl, R.; Hocek, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2464
41. G., L.; Kalek, M.; Jezowska, M.; Stawinski, J. New J. Chem. 2010, 34, 967
42. Lavén, G.; Stawinski, J. Synlett 2009, 2, 255
43. Stockland, R. A. J.; Levine, A. M.; Giovine, M. T.; Guzei, I. A.; Cannistra, J. C. Organometallics 2004, 23, 647
44. Consiglio, G.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1989, 89, 257
45. Barfoot, C. W.; Harvey, J. E.; Kenworthy, M. N.; Kilburn, J. P.; Ahmed, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 2005, 61, 3403
46. Sampson, P.; Hammond, G. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 4342
47. Zhang, H.; Tsukuhara, R.; Tigyi, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 6061
48. Hirao, T.; Masunaga, T.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3595
49. Hirao, T.; Masunaga, T.; Yamada, N.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 909
50. Belabassi, Y.; Alzghari, S.; Montchamp, J.-L. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3171
51. GooBen, L. J.; Dezfuli, M. K. Synlett 2005, 3, 0445
52. Bessmertnykh, A.; Douaihy, C. M.; Muniappan, S.; Guilard, R. Synthesis 2008, 10, 1575
53. Kalek, M.; Ziadi, A.; Stawinski, J. J. Org. Chem. 2008, 10, 4637
54. Kalek, M.; Jezowska, M.; Stawinski, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3207
55. Hockova, D.; Dracinsky, M.; Holy, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2885
56. Kalek, M.; Stawinski, J. Organometallics 2007, 26, 5840
57. Kalek, M.; Stawinski, J. Organometallics 2008, 27, 5876
58. Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315
59. Thielges, S.; Bisseret, P.; Eustache, J. Org. Lett. 2005, 7, 681
60. Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron 1988, 44, 4095
61. Trostyanskaya, G.; Titskiy, D. Y.; Anufrieva, E. A.; Borisenkko, A. A.; Kazankova, M. A.; Beletskaya, I. P. Russ. Chem. Bull, Int Ed 2001, 50, 2095
62. Henn, M.; Jurkschat, K.; Mansfeld, D.; Mehring, D.; Schürmann, M. J. Mol. Struct. 2004, 697, 213
63. Dolman, N. P.; More, J. C. A.; Alt, A.; Knauss, J. L.; Troop, H. M.; Bleakman, D.; Collingridge, G. L.; Jane, D. E. J. Med. Chem. 2006, 49, 2579
64. Fischer, J.; Schürmann, M.; Mehring, M.; Zachwieja, U.; Jurkschat, K. Organometallics 2006, 25, 2886
65. Rueff, J.-M.; Perez, O.; Simon, C.; Lorilleux, C.; Couthon- Gourvès, H.; Jaffrès, P.-A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4262
66. Rabasso, N.; Fadel, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 60
67. Edder, C.; Frechet, M. J. Org. Lett. 2003, 5, 1879
68. Reisinger, C. M.; Nowack, R. J.; Volkmer, D.; Rieger, B. Dalton Trans. 2007, 272
69. Bonnaventure, I.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 6330
70. Suto, Y.; Tsuji, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2005, 7, 3757
71. Branion, S.; Benin, V. Synth. Commun. 2006, 36, 2121
72. Hatano, M.; Suzuki, S.; Takagi, E.; Ishihara, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3171
73. De Noronha, R. G.; Coste, P. J.; Romao, C. C.; Calhorda, M. J.; Fernandes, A. C. Organometallics 2009, 28, 6206
74. Wu, Q.; Zhou, J.; Yao, Z.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 7498
75. Nakanishi, K.; Kotani, S.; Sugiura, M.; Nakajima, M. Tetrahedron 2008, 64, 6415
76. Uraguchi, D.; Ito, T.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3836
77. Wooten, A. J.; Caroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7407
78. Abell, J. A.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10521
79. Suyama, K.; Sakai, Y.; Matsumoto, K.; Saito, B.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 797
80. Jiang, Z.; Zhang, Y.; Ye, W.; Tan, C.-H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 51
81. Maerten, E.; Cabrera, S.; Kjaersgaarg, A.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8893
82. Zhao, D.; Yuan, Y.; Chan, A. S. C.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2738
83. Spilling, C. D.; Badkar, P. A.; Rath, N. P. Org. Lett. 2007, 9, 3619
84. Bravo-Altamirano, K.; Montchamp, J.-L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5755
85. Mirzaei, F.; Han, L.-B.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 297
86. Lera, M.; Hayes, C. J. Org. Lett. 2000, 2, 3873
87. Tayama, O.; Nakano, A.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 5494
88. Hosseini-Sarvari, M.; Etemad, S. Tetrahedron 2008, 64, 5519
89. Sobhani, S.; Rezazadeh, S. Synlett 2010, 10, 1485
90. Gao, Y.; Wang, G.; Chen, L.; Xu, P.; Zhao, Y.; Zhou, Y.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956
91. Han, L.-B.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1571
92. Ananikov, V. P.; Khemchyan, L. L.; Beletskaya, I. P. Synlett 2009, 15, 2375
93. Lin, J. H. Bones 1996, 18, 75
94. Allen, A. j.; Manke, D. R.; Lin, W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 151
95. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5080
96. Kuramshin, A. I.; Nikolaev, A. A.; Cherkasov, R. A. Mendeleev Commun. 2005, 15, 155
97. Lecerclé, D.; Sawicki, M.; Taran, F. Org. Lett. 2006, 8, 4283
98. Cockburn, N.; Karimi, E.; Tam, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 5762
99. Moradov, D.; Al Quntar, A. A. A.; Youssef, M.; Smoum, R.; Rubinstein, A.; Srebnik, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1029
100. Sasmal, P. S.; Chandrasekhar, A.; Sridhar, S.; Iqbal, J. Tetrahedron 2008, 64, 11074
101. Schumacher, R. F.; Rosario, A. R.; Souza, A. C. G.; Menezes, P. H.; Zeni, G. Org. Lett. 2010, 12, 1952
102. Ashburn, B. O.; Carter, R. G.; Zakharov, L. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9109
103. Yatsumonji, Y.; Ogata, A.; Tsubouchi, A.; Takeda, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2265
104. Bieber, L. W.; da Silva, M. F.; Menezes, P. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2735
105. Mumford, P. M.; Tarver, G. J.; Shipman, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3573
106. S., H.; Hashimoto, M.; Magnowska, L.; Bzowska, A.; Yokomatsu, T. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2275
107. Boswell, C. A.; Regino, C. A. S.; Baidoo, K. E.; Wong, K. J.; Milenic, D. E.; Kelley, J. A.; Lai, C. C.; Brechbiel, M. W. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 548
108. McGeary, R. P.; Vella, P.; Mak, J. Y. W.; Guddat, L. W.; Schenk, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 163
109. Dawson, M. I.; Xia, Z.; Liu, G.; Fontana, J. A.; Farhana, L.; Patel, B. B.; Arumugarajah, S.; Bhuiyan, M.; Zhang, X.-K.; Han, Y.-H.; Stallcup, W. B.; Fukushi, J.-I.; Mustelin, T.; Tautz, L.; Su, Y.; Harris, D. L.; Waleh, N.; Hobbs, P. D.; Jong, L.; Chao, W.-R.; Schiff, L. J.; Sani, B. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 2622
110. Grandeury, A.; Martin, C.; Petit, S.; Craescu, C. T.; Gouhier, G. New J. Chem. 2010, 34, 1089
111. Pompei, M.; Di Francesco, M. E.; Koch, U.; Liverton, N. J.; Summa, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2574
112. Meziane, D.; Hardouin, J.; Elias, A.; Guénin, E.; Lecouvey, M. Heteroatom Chem. 2009, 20, 369
113. Yu, F.; Lian, X.; Zhao, J.; Yu, Y.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1130
114. Balg, C.; Blais, S. P.; Bernier, S.; Huot, J. L.; Couture, M.; Lapointe, J.; Chênevert, R. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 295
115. Zhao, Q.; Vargas, M.; Dong, Y.; Zhou, L.; Wang, X.; Sriraghavan, K.; Keiser, J.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 4223
116. Kralikova, S.; Budesinsky, M.; Tomeckova, I.; Rosenberg, I. Tetrahedron 2006, 62, 9742
117. Liu, W.-Q.; Vidal, M.; Olszowy, C.; Million, E.; Lenoir, C.; Dhôtel, H.; Garbay, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 1223
118. Ma, D.; Zhy, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 348