Catalytic aerobic production of imines en route to mild, green, and concise derivatizations of amines

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3249-3255

  Sonobe, Toshiaki ^a,b   Oisaki, Kounosuke ^a,b   Kanai, Motomu ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AEROBIC OXIDATIONS; CATALYTIC SYSTEM; CHEMOSELECTIVE; COUPLING REACTION; DERIVATIZATIONS; ELECTRON-DEFICIENT; EN-ROUTE; N-OXYL RADICALS; SECONDARY AMINES; STERICALLY DEMANDING; STOICHIOMETRIC OXIDANT;

AMINES;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84867362598     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20699d     Document Type: Article

References (134)

1. S. Caron R. Dugger S. G. Ruggeri J. A. Ragan D. H. B. Ripin Chem. Rev. 2006 106 2943 2989
2. F. Cavani J. H. Teles ChemSusChem 2009 2 508 534
3. A. E. Wendalndt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062 11087
4. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381 3430
5. Topics in Current Chemistry, ed., J.-Q. Yu, and, Z.-J. Shi, Springer, Heidelberg, 2010, vol. 292
6. A. R. Dick M. S. Sanfod Tetrahedron 2006 62 2439 2463
7. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67 72
8. W. R. Gutekunst P. S. Baran Chem. Soc. Rev. 2011 40 1976 1991
9. T. Newhowse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362 3374
10. M. C. White Science 2012 335 807 809
11. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Cheng Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068 5083
12. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417 424
13. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
14. P. S. Baran T. J. Maimone J. M. Richter Nature 2007 446 404 408
15. N. Z. Burns P. S. Baran R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2854 2867
16. Y. Ishihara P. S. Baran Synlett 2010 1733 1745
17. E. W. Baxter A. B. Reitz Org. React. 2002 59 1 714
18. J. P. Adams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 125 139
19. S. Kobayashi Y. Mori J. S. Fossey M. M. Salter Chem. Rev. 2011 111 2626 2704
20. M. S. Gibson R. W. Bradshaw Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 919 930
21. J. R. Henry L. R. Marcin M. C. McIntosh P. M. Scola D. D. Harris S. M. Weinreb Tetrahedron Lett. 1989 30 5709 5712
22. T. Kan T. Fukuyama Chem. Commun. 2004 353 359
23. J. P. Wolfe S. Wagaw J. F. Marcoux S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 1998 31 805
24. J. F. Hartwig Pure Appl. Chem. 1999 71 1417
25. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400 5499
26. J. S. Yadav A. Antony T. S. Rao B. V. S. Reddy J. Organomet. Chem. 2011 696 16 36
27. S. Bahn S. Imm L. Neubert M. Zhang H. Neumann M. Beller ChemCatChem 2011 3 1853 1864
28. S.-I. Murahashi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2443 2465
29. S.-I. Murahashi D. Zhang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1490 1501
30. K. M. Jones M. Klussmann Synlett 2012 159 162
31. S.-I. Murahashi N. Komiya H. Terai T. Nakae J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15312 15313
32. S.-I. Murahashi N. Komiya H. Terai Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6931 6933
33. A. J. Catino J. M. Nichols B. J. Nettles M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5648 5649
34. S.-I. Murahashi T. Nakae H. Terai N. Komiya J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11005 11012
35. A. G. Condie J. C. Gonzalez-Gómez C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1464 1465
36. E. Boess D. Sureshkumar A. Sud C. Wirtz C. Farès M. Klussmann J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8106 8109
37. E. Boess C. Schmitz M. Klussmann J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5317 5325
38. G. Jiang J. Chen J.-S. Huang C.-M. Che Org. Lett. 2009 11 4568 4571
39. D. B. Freeman L. Furst A. G. Condie C. R. J. Stephenson Org. Lett. 2012 14 94 97
40. K. Alagiri K. R. Prabhu Org. Biomol. Chem. 2012 10 835 842
41. D. P. Hari B. König Org. Lett. 2011 13 3852 3855
42. S. Verma S. L. Jain B. Sain ChemCatChem 2011 3 1329 1332
43. S. Singhal S. L. Jain B. Sain Adv. Synth. Catal. 2010 352 1338 1344
44. W. Han A. R. Ofial Chem. Commun. 2009 5024 5026
45. Y. Pan C. W. Kee L. Chen C.-H. Tan Green Chem. 2011 13 2682 2685
46. N. Dastbardeh M. Schnürch M. D. Mihovilovic Org. Lett. 2012 14 1930 1933
47. S. Hashizume K. Oisaki M. Kanai Org. Lett. 2011 13 4288 4291
48. L. Liu S. Zhang X. Fu C.-H. Yan Chem. Commun. 2011 47 10148 10150
49. J. M. Allen T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1260 1262
50. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11810 11811
51. L. Zhao C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7075 7078
52. L. Zhao O. Baslé C.-J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 4106 4111
53. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335 344
54. C. J. Scheuermann Chem.-Asian J. 2010 5 436 451
55. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215 1292
56. O. Baslé C.-J. Li Green Chem. 2007 9 1047 1050
57. Y. Shen M. Li S. Wang T. Zhan Z. Tan C.-C. Guo Chem. Commun. 2009 953 955
58. J.-S. Tian T.-P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8417 8420
59. X.-F. Xia X.-Z. Shu K.-G. Ji Y.-F. Yang A. Shaukat X.-Y. Liu Y.-M. Liang J. Org. Chem. 2010 75 2893 2902
60. B. Sundararaju M. Achard G. V. M. Sharma C. Bruneau J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10340 10343
61. X. Wan D. Xing Z. Fang B. Li F. Zhao K. Zhang L. Yang Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12046 12047
62. J. P. Adams J. R. Paterson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3695 3705
63. S.-C. Tsay H. V. Pater J. R. Hwu Synlett 1998 939 949
64. D. Bernier U. K. Wefelscheid S. Woodward Org. Prep. Proced. Int. 2009 41 173 210
65. K. Suzuki T. Watanabe S.-I. Murahashi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2079 2081
66. S.-I. Murahashi T. Naota H. Takai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 613 614
67. P. Müller D. M. Gilabert Tetrahedron 1988 44 7171 7173
68. S. Yamazaki Chem. Lett. 1992 823 826
69. A. Goti M. Romani Tetrahedron Lett. 1994 35 6567 6570
70. A. H. Éll J. S. M. Samec C. Brasse J.-E. Bäckvall Chem. Commun. 2002 1144 1145
71. H. Choi M. P. Doyle Chem. Commun. 2007 745 747
72. G. Chu C. Li Org. Biomol. Chem. 2010 8 4716 4719
73. X.-T. Zhou Q.-C. Ren H.-B. Ji Tetrahedron Lett. 2012 53 3369 3373
74. A. Nishinaga S. Yamazaki T. Matsuura Tetrahedron Lett. 1988 29 4115 4118
75. F. Porta C. Crotti S. Cenini G. Palmisano J. Mol. Catal. 1989 50 333 341
76. A. J. Bailey B. R. James Chem. Commun. 1996 2343 2344
77. S. Minakata Y. Ohshima A. Takemiya I. Ryu M. Komatsu Y. Ohshiro Chem. Lett. 1997 311 312
78. Y. Maeda T. Nishimura S. Uemura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 2399 2403
79. J. S. M. Samec A. H. Éll J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2005 11 2327 2334
80. J.-R. Wang Y. Fu B.-B. Zhang X. Cui L. Liu Q.-X. Guo Tetrahedron Lett. 2006 47 8293 8297
81. S.-i. Murahashi Y. Okano H. Sato T. Nakae N. Komiya Synlett 2007 1675 1678
82. A. Taketoshi T. Koizumi T. Kanbara Tetrahedron Lett. 2010 51 6457 6459
83. S. Aiki A. Taketoshi J. Kuwabara T. Koizumi T. Kanbara J. Organomet. Chem. 2011 696 1301 1304
84. R. D. Patil S. Adimurthy Adv. Synth. Catal. 2011 353 1695 1700
85. M. Largeron M.-B. Fleury Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5409 5412
86. A. E. Wendlandt S. S. Stahl Org. Lett. 2012 14 2850 2853
87. X.-Q. Gu W. Chen D. Morales-Morales C. M. Jensen J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 119 124
88. R. Yamaguchi C. Ikeda Y. Takahashi K. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8410 8412
89. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortes C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374 3376
90. G. Ragagnin B. Betzemeier S. Quichi P. Knochel Tetrahedron 2002 58 3985 3991
91. D. Geisselmeir W. G. Jary H. Falk Monatsh. Chem. 2005 136 1591 1599
92. N. Jiang A. J. Ragauskas J. Org. Chem. 2006 71 7087 7090
93. S. Mannan S. K. Alamsetti G. Sekar Adv. Synth. Catal. 2007 349 2253 2258
94. P. J. Figel A. Sibaouih J. U. Ahmad M. Nieger M. Leskelä T. Repo Adv. Synth. Catal. 2009 351 2625 2632
95. M. H. Jessica S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16901 16910
96. Z. Hu F. M. Kerton Org. Biomol. Chem. 2012 10 1618 1624
97. I. E. Markó A. Gautier K. Doda F. Philippart S. M. Brown C. J. Urch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1588 1591
98. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsuklazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044 2046
99. L. Chen J. Wang M. Wang Z. Wu Inorg. Chem. 2010 49 9392 9399
100. P. Belanzoni C. Michel E. J. Baerends Inorg. Chem. 2011 50 11896 11904
101. M. Shibuya M. Tomizawa I. Suzuki Y. Iwabuchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8412 8413
102. M. Shibuya T. Sato M. Tomizawa Y. Iwabuchi Chem. Commun. 2009 1739 1741
103. M. Shibuya M. Tomizawa Y. Sasano Y. Iwabuchi J. Org. Chem. 2009 74 4619 4622
104. M. Shibuya Y. Osada Y. Sasano M. Tomizawa Y. Iwabuchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6497 6500
105. M. Hayashi Y. Sasano S. Nagasawa M. Shibuya Y. Iwabuchi Chem. Pharm. Bull. 2011 59 1570 1573
106. M. Hayashi M. Shibuya Y. Iwabuchi J. Org. Chem. 2012 77 3005 3009
107. M. Shibuya F. Pichierri M. Tomizawa S. Nagasawa I. Suzuki Y. Iwabuchi Tetrahedron Lett. 2012 53 2070 2073
108. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends G.-J. ten Brink A. Dijksman Acc. Chem. Res. 2002 35 774 781
109. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051 1071
110. I. W. C. E. Arends Y.-X. Li E. Aussan R. A. Sheldon J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 200 214
111. T. Vogler A. Studer Synthesis 2008 1979 1993
112. J. M. Bobbitt C. Brückner Org. React. 2009 103
113. L. Tebben A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5034 5068
114. R.-M. Dupeyre A. Rassa J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3180 3181
115. W. Sümmermann U. Deffner Tetrahedron 1975 31 593 596
116. S. Stefan F. Belaj T. Madl R. Pietschnig Eur. J. Inorg. Chem. 2010 289 297
117. H. Akutsu J. Yamada S. Nakatsuji Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2003 59 o433 o434
118. D. L. Marshall M. L. Christian G. Crynóva M. L. Coote P. J. Barker S. J. Blanksby Org. Biomol. Chem. 2011 9 4936 4947
119. S. Danishefsky T. Kitahara J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7807 7808
120. S. Danishefsky Acc. Chem. Res. 1981 14 400 406
121. Z. Li P. D. MacLeod C.-J. Li Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 590 597
122. N. Sasamoto C. Dubs Y. Hamashima M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14010 14011
123. F. Benfatti M. G. Capdevila L. Zoli E. Benedetto P. G. Cozzi Chem. Commun. 2009 5919 5921
124. C. Guo J. Song S.-W. Luo L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5558 5562
125. J. Xie Z.-Z. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10181 10185
126. G. Zhang Y. Zhang R. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10429 10432
127. K. R. Knudsen T. Risgaart N. Nishiwaki K. V. Gothelf K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5843 5844
128. N. Nishiwaki K. R. Knudsen K. V. Gothelf K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2992 2995
129. G. Zhang Y. Ma S. Wang Y. Zhang R. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12334 12337
130. D. Lal D. Griller S. Husband K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6355 6357
131. B. Maillald D. Forrest K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7024 7026
132. A. Caneschi A. Grand J. Laugier P. Rey R. Subra J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2307 2309
133. C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3464 3484
134. S. F. Nelsen C. R. Kessel D. J. Brien J. Am. Chem. Soc. 1980 102 702 711