Ni(II)/Zn catalyzed reductive coupling of aryl halides with diphenylphosphine oxide in water

Organic Letters

Volumn 13, Issue 13, 2011, Pages 3478-3481

  Zhang, Xinghua ^a   Liu, Huizhi ^a   Hu, Xiaomei ^a   Tang, Guo ^a   Zhu, Jun ^a   Zhao, Yufen ^a,b  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE; IODIDE; NICKEL; OXIDE; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; WATER; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BROMINE; CATALYSIS; IODIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; OXIDATION-REDUCTION; OXIDES; PHOSPHINES; WATER; ZINC;

EID: 79959716914     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201141m     Document Type: Article

References (48)

1. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681
2. Engel, R. Chem. Rev. 1977, 77, 349
3. Lin, Q.; Unal, S.; Fornof, A. R.; Armentrout, R. S.; Long, T. E. Polymer 2006, 47, 4085
4. Jin, Z.; Lucht, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5586
5. Watson, K. A.; Palmieri, F. L.; Connell, J. W. Macromolecules 2002, 35, 4968
6. Kim, Y. C.; Brown, S. G.; Harden, T. K.; Boyer, J. L.; Dubyak, G.; King, B. F.; Burnstock, G.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 340
7. Kumar, T. S.; Zhou, S. Y.; Joshi, B. V.; Balasubramanian, R.; Yang, T. H.; Liang, B. T.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 2562
8. Shie, J. J.; Fang, J. M.; Wang, S. Y.; Tsai, K. C.; Cheng, Y. S.; Yang, A. S.; Hsiao, S. C.; Su, C. Y.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11892
9. Kim, D.; Salman, S.; Coropceanu, V.; Salomon, E.; Padmap-eruma, A. B.; Sapochak, L. S.; Kahn, A.; Brédas, J. L. Chem. Mater. 2010, 22, 247
10. Chou, H. H.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2010, 22, 2468
11. Hsu, F. M.; Chien, C. H.; Shu, C. F.; Lai, C. H.; Hsieh, C. C.; Wang, K. W.; Chou, P. T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2834
12. Chien, C. H.; Chen, C. K.; Hsu, F. M.; Shu, C. F.; Chou, P. T.; Lai, C. H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 560
13. Pu, X.; Qi, X.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10364
14. Wu, H. C.; Yu, J. Q.; Spencer, J. B. Org. Lett. 2004, 25, 4675
15. Glueck, D. S. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 65
16. Schwan, A. L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 218
17. Kalek, M.; Stawinski, J. Organometallics 2008, 27, 5876
18. Hirao, T.; Masunaga, T.; Yamada, N.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 909
19. Kalek, M.; Ziadi, A.; Stawinski, J. Org. Lett. 2008, 10, 4637
20. Andaloussi, M.; Lindh, J.; Sävmarker, J.; Sjöberg, P. J. R.; Larhed, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13069
21. Kohler, M. C.; Grimes, T. V.; Wang, X.; Cundari, T. R.; Stockland, R. A. Organometallics 2009, 28, 1193
22. Blank, N. F.; Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Scriban, C.; Anderson, B. J.; Amir, O.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6847
23. Tappe, F. M. J.; Trepohl, V. T.; Oestreich, M. Synthesis 2010, 18, 3037
24. Toffano, M.; Dobrota, C.; Fiaud, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 650
25. Wang, Y.; Li, X.; Ding, K. L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1291
26. Maillard, D.; Bayardon, J.; Kurichiparambil, J. D.; Nguefack-Fournier, C.; Sinou, D. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1449
27. Ding, K. L.; Wang, Y.; Yun, H. Y.; Liu, J. X.; Wu, Y. J.; Terada, M.; Okubo, Y.; Mikami, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1734
28. Uozumi, Y.; Tanahashi, A.; Lee, S. Y.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1945
29. Huang, C.; Tang, X.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 5020
30. Rao, H. H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3636
31. Jiang, D. S.; Jiang, Q.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Synthesis 2008, 21, 3473
32. Matano, Y.; Matsumoto, K.; Terasaka, Y.; Hotta, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Shiro, M.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Imahori, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 891
33. McDougal, N. T.; Streuff, J.; Mukherjee, H.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5550
34. Yeh, C. H.; Korivi, R. P.; Cheng, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4892
35. Jayanth, T. T.; Cheng, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5921
36. Han, L. B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5080
37. Beletskaya, I. P.; Afanasiev, V. V.; Kazankova, M. A.; Efimova, I. V. Org. Lett. 2003, 5, 4309
38. Clark, J. H. Green Chem. 1999, 1, 1
39. Li, C. J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023
40. Rao, H. H.; Fu, H.; Jiang, Y. Y; Zhao, Y. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1114
41. Li, X. F.; Yang, D. S.; Jiang, Y. Y.; Fu, H. Green Chem. 2010, 12, 1097
42. Xu, J.; Wang, X.; Shao, C.; Su, D.; Cheng, G.; Hu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1964
43. Xu, H. H.; Wolf, C. Chem. Commun. 2009, 3035
44. Xu, Q.; Zhao, C. Q.; Han, L. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12648
45. Montchamp, J. L.; Dumond, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 510
46. Ueda, M.; Ichikawa, F. Macromolecules 1990, 23, 926
47. Ananikov, V. P.; Gayduk, K. A.; Starikova, Z. A.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2010, 29, 5098
48. See Supporting Information for details.