Access to a CuII-O-CuII motif: Spectroscopic properties, solution structure, and reactivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 43, 2013, Pages 16148-16160

  Haack, Peter ^a   Kärgel, Anne ^a   Greco, Claudio ^a,b   Dokic, Jadranka ^a   Braun, Beatrice ^a   Pfaff, Florian F ^a   Mebs, Stefan ^a   Ray, Kallol ^a   Limberg, Christian ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECOMPOSITION REACTION; DIBENZOFURAN SPACERS; METHANE MONOOXYGENASE; SOLUTION STRUCTURES; SPECTROSCOPIC METHOD; SPECTROSCOPIC PROPERTY; UV-VIS SPECTROSCOPY; WEAKLY COORDINATING ANIONS;

LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; METHANE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

COPPER COMPOUNDS;

CUPROUS ION; PORPHYRIN;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DEALKYLATION; DECOMPOSITION; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERIZATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION; OXIDATIVE COUPLING; OXYGENATION; PROTON TRANSPORT; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

COPPER; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; INDICATORS AND REAGENTS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXYGEN; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; X-RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84887046697     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja406721a     Document Type: Article

References (133)

1. Holland, P. L. Dalton Trans. 2010, 5415
2. Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601
3. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013
4. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047
5. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669
6. Que, L.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114
7. Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311
8. Holland, P. L.; Tolman, W. B. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 855
9. Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737
10. Que, L.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
11. Koval, I. A.; Gamez, P.; Belle, C.; Selmeczi, K.; Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 814
12. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541
13. Mahadevan, V.; Klein Gebbink, R. J. M.; Daniel, T.; Stack., P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228
14. Itoh, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115
15. Punniyamurthy, T.; Rout, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 134
16. Himes, R. A.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 119
17. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060
18. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
19. Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Costas, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 179
20. Advances in Inorganic Chemistry: Homogeneous Biomimetic Oxidation Catalysis (Vol. 58); van Eldik, R.; Reedijk, J., Eds.; Elsevier: London, 2006.
21. Itoh, S.; Fukuzumi, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592
22. Kraatz, H.-B.; Metzler-Nolte, N. Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
23. Karlin, K. D.; Itoh, S. Copper-Oxygen Chemistry; Wiley: Hoboken, NJ, 2011.
24. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227
25. Organometallic Oxidation Catalysis; Meyer, F.; Limberg, C., Eds.; Springer: New York, 2007.
26. Stack, T. D. P. Dalton Trans. 2003, 1881
27. Messerschmidt, A.; Huber, R.; Poulos, T.; Wieghardt, K. Handbook of Metalloproteins; Wiley: Chichester, 2001.
28. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570
29. Pascaly, M.; Jolk, I.; Krebs, B. Chem. Unserer Zeit. 1999, 33, 334
30. Kaim, W.; Rall, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 43
31. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563
32. Henson, M. J.; Mukherjee, P.; Root, D. E.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10332
33. Spuhler, P.; Holthausen, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5961
34. Cramer, C. J.; Smith, B. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11283
35. Liang, H.-C.; Zhang, C. X.; Henson, M. J.; Sommer, R. D.; Hatwell, K. R.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Rheingold, A. L.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4170
36. Park, G. Y.; Qayyum, M. F.; Woertink, J.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8513
37. Cahoy, J.; Holland, P. L.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2161
38. Henson, M. J.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5186
39. Maiti, D.; Woertink, J. S.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 3787
40. Mahadevan, V.; Henson, M. J.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249
41. Mahapatra, S.; Kaderli, S.; Llobet, A.; Neuhold, Y.-M.; Palanché, T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Kaden, T. A.; Que, L.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 6343
42. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G.; Que, L.; Zuberbuhler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397
43. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G.; Cramer, C. J.; Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555
44. Ottenwaelder, X.; Rudd, D. J.; Corbett, M. C.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9268
45. Suzuki, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 609
46. Himes, R. A.; Karlin, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 18877
47. Himes, R. A.; Barnese, K.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6714
48. Vanelderen, P.; Hadt, R. G.; Smeets, P. J.; Solomon, E. I.; Schoonheydt, R. A.; Sels, B. F. J. Catal. 2011, 284, 157
49. Karlin, K. D.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1984, 23, 519
50. Sanyal, I.; Mahroof-Tahir, M.; Nasir, M. S.; Ghosh, P.; Cohen, B. I.; Gultneh, Y.; Cruse, R. W.; Farooq, A.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1992, 31, 4322
51. Obias, H. V.; Lin, Y.; Murthy, N. N.; Pidcock, E.; Solomon, E. I.; Ralle, M.; Blackburn, N. J.; Neuhold, Y.-M.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960
52. Kitajima, N.; Koda, T.; Moro-oka, Y. Chem. Lett. 1988, 347
53. Kitajima, N.; Koda, T.; Iwata, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8833
54. Kitajima, N.; Koda, T.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5664
55. Sorrell, T. N. Tetrahedron 1989, 45, 3
56. Churchill, M. R.; Davies, G.; El-Sayed, M. A.; El-Shazly, M. F.; Hutchinson, J. P.; Rupich, M. W. Inorg. Chem. 1980, 19, 201
57. Churchill, M. R.; Davies, G.; El-Sayed, M. A.; Hutchinson, J. P.; Rupich, M. W. Inorg. Chem. 1982, 21, 995
58. El-Sayed, M. A.; Davies, G.; Kasem, T. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 4730
59. Reglier, M.; Jorand, C.; Waegell, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1752
60. Lapinte, C.; Riviere, H.; Roselli, A.; Fabre, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1109
61. Paul, P. P.; Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322
62. Groothaert, M. H.; Smeets, P. J.; Sels, B. F.; Jacobs, P. A.; Schoonheydt, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1394
63. Woertink, J. S.; Smeets, P. J.; Groothaert, M. H.; Vance, M. A.; Sels, B. F.; Schoonheydt, R. A.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 18908
64. Smeets, P. J.; Hadt, R. G.; Woertink, J. S.; Vanelderen, P.; Schoonheydt, R. A.; Sels, B. F.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14736
65. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2005, 434, 177
66. Balasubramanian, R.; Smith, S. M.; Rawat, S.; Yatsunyk, L. A.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2010, 465, 115
67. Culpepper, M. A.; Cutsail, G. E.; Hoffman, B. M.; Rosenzweig, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7640
68. Hakemian, A. S.; Kondapalli, K. C.; Telser, J.; Hoffman, B. M.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Biochemistry 2008, 47, 6793
69. Smith, S. M.; Rawat, S.; Telser, J.; Hoffman, B. M.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Biochemistry 2011, 50, 10231
70. Solomon, E. I.; Ginsbach, J. W.; Heppner, D. E.; Kieber-Emmons, M. T.; Kjaergaard, C. H.; Smeets, P. J.; Tian, L.; Woertink, J. S. Faraday Discuss. 2010, 148, 11
71. Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Russ. Chem. Rev. 2012, 81, 291
72. Vanelderen, P.; Vancauwenbergh, J.; Sels, B. F.; Schoonheydt, R. A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 483
73. Haack, P.; Limberg, C.; Ray, K.; Braun, B.; Kuhlmann, U.; Hildebrandt, P.; Herwig, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 2133
74. Pilz, M. F.; Limberg, C.; Ziemer, B. J. Org. Chem. 2006, 71, 4559
75. Kadish, K.; Smith, K.; Guilard, R. Handbook of Porphyrin Science, Vol. 11; World Scientific: Hackensack, NJ, 2010.
76. Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Chang, C. J.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11700
77. Hlavinka, M. L.; Hagadorn, J. R. Chem. Commun. 2003, 2686
78. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581
79. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885
80. Pasquali, M.; Marini, G.; Floriani, C.; Gaetani-Manfredotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 937
81. Eckenhoff, W. T.; Pintauer, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 5844
82. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176
83. Kau, L. S.; Spira-Solomon, D. J.; Penner-Hahn, J. E.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6433
84. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
85. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
86. Schultz, N. E.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11127
87. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439
88. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753
89. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
90. Noodleman, L.; Norman, J. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4903
91. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737
92. Quintal, M. M.; Karton, A.; Iron, M. A.; Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 709
93. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439
94. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
95. Perdew, J. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
96. Greco, C.; Bruschi, M.; Fantucci, P.; De Gioia, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1835
97. Greco, C. Dalton Trans 2013, 42, 13845
98. Schneider, C. J.; Zampella, G.; Greco, C.; Pecoraro, V. L.; De Gioia, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 515
99. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
100. Mikolajczyk, M. M.; Zaleśny, R.; Czyznikowska, Z.; Toman, P.; Leszczynski, J.; Bartkowiak, W. J. Mol. Model. 2011, 17, 2143
101. Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 8918
102. Gillard, R. D.; Laurie, S. H.; Stephens, F. S. J. Chem. Soc., A 1968, 2588
103. Zurowska, B.; Ochocki, J.; Mroziński, J.; Ciunik, Z.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 755
104. Massoud, S. S.; Louka, F. R.; Mikuriya, M.; Ishida, H.; Mautner, F. A. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 420
105. Ran, J.; Li, X.; Zhao, Q.; Qu, Z.; Li, H.; Shi, Y.; Chen, G. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 526
106. Zurowska, B.; Mrozinski, J.; Ciunik, Z. Polyhedron 2007, 26, 1251
107. Kleinstein, A.; Webb, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1971, 33, 405
108. Vad, M. S.; Nielsen, A.; Lennartson, A.; Bond, A. D.; McGrady, J. E.; McKenzie, C. J. Dalton Trans. 2011, 10698
109. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 11575
110. Cramer, C. J.; Pak, Y. Theor. Chem. Acc. 2001, 105, 477
111. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9785
112. Taki, M.; Teramae, S.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 6367
113. Shearer, J.; Zhang, C. X.; Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12670
114. Shearer, J.; Zhang, C. X.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5469
115. Müller, E.; Mayer, R.; Narr, B.; Rieker, A.; Scheffler, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1961, 645, 25
116. Meier, H.; Schneider, H.-P.; Rieker, A.; Hitchcock, P. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1978, 17, 121
117. Bowman, D. F.; Hewgill, F. R. J. Chem. Soc., C 1971, 1777
118. Becker, H.-D.; Gustafsson, K. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4883
119. Cole, A. P.; Root, D. E.; Mukherjee, P.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 1996, 273, 1848
120. Herres-Pawlis, S.; Verma, P.; Haase, R.; Kang, P.; Lyons, C. T.; Wasinger, E. C.; Flörke, U.; Henkel, G.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1154
121. Gupta, R.; Mukherjee, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7763
122. Wünnemann, S.; Fröhlich, R.; Hoppe, D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 684
123. Itoh, S.; Kumei, H.; Taki, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708
124. Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 2102
125. Yuan, D. R.; Yan, J. M.; Yu, C. Z.; Xie, R. G. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 147
126. Cole, A. P.; Mahadevan, V.; Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 7345
127. Alexakis, A.; Polet, D.; Rosset, S.; March, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5660
128. Buisman, G. J. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625
129. Kushioka, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 4948
130. Kushioka, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 4456
131. Kushioka, K.; Tanimoto, I.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1303
132. Kushioka, K.; Tanimoto, I.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1147
133. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234