Secondary stereocontrolling interactions in chiral Brønsted acid catalysis: Study of a Petasis-Ferrier-type rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acids

Chemical Science

Volumn 5, Issue 9, 2014, Pages 3515-3523

  Kanomata, Kyohei ^a   Toda, Yasunori ^a   Shibata, Yukihiro ^b   Yamanaka, Masahiro ^b   Tsuzuki, Seiji ^c   Gridnev, Ilya D ^a   Terada, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; HYDROGEN BONDS; PHOSPHORIC ACID;

ACID CATALYSIS; CATALYTIC REACTIONS; DFT CALCULATION; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; ION-PAIRING INTERACTIONS; PROBE REACTIONS; STACKING INTERACTION; STEREOCONTROLLING;

CATALYSIS;

EID: 84905181380     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00611a     Document Type: Article

References (130)

1. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2062
2. T. Akiyama J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2006 348 999
3. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
4. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
5. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
6. D. Kampen C. M. Reisinger B. List Top. Curr. Chem. 2010 291 395
7. H. Yamamoto and N. Payette, in Hydrogen Bonding in Organic Synthesis, ed., P. M. Pihko, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, p. 73
8. C. H. Cheon H. Yamamoto Chem. Commun. 2011 47 3043
9. S. Schenker A. Zamfir M. Freund S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2011 2209
10. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097
11. M. Terada Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 101
12. M. Terada Synthesis 2010 1929
13. M. Terada Curr. Org. Chem. 2011 15 2227
14. A. Zamfir S. Schenker M. Freund S. B. Tsogoeva Org. Biomol. Chem. 2010 8 5262
15. T. Akiyama, in Science of Synthesis, Asymmetric Organocatalysis 2, Brønsted Base and Acid Catalysts, and Additional Topics, ed., K. Maruoka, Georg Thieme Verlag KG, New York, 2012, p. 169
16. M. Terada and N. Momiyama, in Science of Synthesis, Asymmetric Organocatalysis 2, Brønsted Base and Acid Catalysts, and Additional Topics, ed., K. Maruoka, Georg Thieme Verlag KG, New York, 2012, p. 219. For seminal studies, see
17. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566
18. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
19. M. Yamanaka J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6756
20. M. Yamanaka T. Hirata J. Org. Chem. 2009 74 3266
21. T. Akiyama H. Morita P. Bachu K. Mori M. Yamanaka T. Hirata Tetrahedron 2009 65 4950
22. K. Mori T. Katoh T. Suzuki T. Noji M. Yamanaka T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9652
23. T. Hirata M. Yamanaka Chem.-Asian J. 2011 6 510
24. M. Yamanaka M. Hoshino T. Katoh K. Mori T. Akiyama Eur. J. Org. Chem. 2012 4508
25. K. Mori Y. Ichikawa M. Kobayashi Y. Shibata M. Yamanaka T. Akiyama Chem. Sci. 2013 4 4235
26. K. Saito Y. Shibata M. Yamanaka T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11740
27. K. Mori Y. Ichikawa M. Kobayashi Y. Shibata M. Yamanaka T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3964
28. Y. Shibata M. Yamanaka J. Org. Chem. 2013 78 3731
29. L. Simón J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8741
30. L. Simón J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4070
31. L. Simón J. M. Goodman J. Org. Chem. 2010 75 589
32. L. Simón J. M. Goodman J. Org. Chem. 2011 76 1775
33. X.-H. Chen Q. Wei S.-W. Luo H. Xiao L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
34. N. Li X.-H. Chen J. Song S.-W. Luo W. Fan L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15301
35. L. He X.-H. Chen D.-N. Wang S.-W. Luo W.-Q. Zhang J. Yu L. Ren L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13504
36. F. Shi S.-W. Luo Z.-L. Tao L. He J. Yu S.-J. Tu L.-Z. Gong Org. Lett. 2011 13 4680
37. F. Shi G.-J. Xing Z.-L. Tao S.-W. Luo S.-J. Tu L.-Z. Gong J. Org. Chem. 2012 77 6970
38. T. Marcelli P. Hammar F. Himo Chem.-Eur. J. 2008 14 8562
39. T. Marcelli P. Hammar F. Himo Adv. Synth. Catal. 2009 351 525
40. F.-Q. Shi B.-A. Song Org. Biomol. Chem. 2009 7 1292
41. Q.-A. Cai C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8666
42. C. Zheng Y.-F. Sheng Y.-X. Li S.-L. You Tetrahedron 2010 66 2875
43. S. Xu Z. Wang Y. Li X. Zhang H. Wang K. Ding Chem.-Eur. J. 2010 16 3021
44. N. J. A. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13368
45. S. Mayer B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4193
46. X. Wang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1119
47. M. J. Wanner R. N. S. van der Haas K. R. de Cuba J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7485
48. G. L. Hamilton T. Kanai F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14984
49. M. Rueping B. J. Nachtsheim S. A. Moreth M. Bolte Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 593
50. M. Rueping U. Uria M.-Y. Lin I. Atodiresei J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3732
51. M. E. Muratore C. A. Holloway A. W. Pilling R. I. Storer G. Trevitt D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10796
52. C. A. Holloway M. E. Muratore R. I. Storer D. J. Dixon Org. Lett. 2010 12 4720
53. Q.-W. Zhang C.-A. Fan H.-J. Zhang Y.-Q. Tu Y.-M. Zhao P. Gu Z.-M. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8572
54. G. Bergonzini S. Vera P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9685
55. T. Liang Z. J. Zhang J. C. Antilla Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9734
56. Z.-Y. Han R. Guo P.-S. Wang D.-F. Chen H. Xiao L.-Z. Gong Tetrahedron Lett. 2011 52 5963
57. E. Aranzamendi N. Sotomayor E. Lete J. Org. Chem. 2012 77 2986
58. B. Y. Guo G. Schwarzwalder J. T. Njardarson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5675
59. Z. K. Sun G. A. Winschel A. Borovika P. Nagorny J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8074
60. M. Terada T. Yamanaka Y. Toda Chem.-Eur. J. 2013 19 13658
61. J. Lacour V. Hebbe-Viton Chem. Soc. Rev. 2003 32 373
62. J. Lacour D. Moraleda Chem. Commun. 2009 7073
63. E. P. Ávila G. W. Amarante ChemCatChem 2012 4 1713
64. A. Parra S. Reboredo A. M. M. Castro J. Alemán Org. Biomol. Chem. 2012 10 5001
65. R. J. Phipps G. L. Hamilton F. D. Toste Nat. Chem. 2012 4 603
66. M. Mahlau B. List Isr. J. Chem. 2012 52 630
67. M. Mahlau B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 518
68. K. Brak E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 534
69. T. Ohshima T. Shibuguchi Y. Fukuta M. Shibasaki Tetrahedron 2004 60 7743
70. E. Gomez-Bengoa A. Linden R. López I. Múgica-Mendiola M. Oiarbide C. Palomo J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7955
71. E. Yamamoto D. Gokuden A. Nagai T. Kamachi K. Yoshizawa A. Hamasaki T. Ishida M. Tokunaga Org. Lett. 2012 14 6178
72. T. Kamachi K. Yoshizawa Org. Lett. 2014 16 472
73. E. Larionov F. Achrainer J. Humin H. Zipse ChemCatChem 2012 4 559
74. R. Nishino T. Furuta K. Kan M. Sato M. Yamanaka T. Sasamori N. Tokitoh T. Kawabata Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6445
75. N. A. Petasis S.-P. Lu J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6394
76. N. A. Petasis S.-P. Lu Tetrahedron Lett. 1996 37 141
77. G.-J. Jiang Y. Wang Z.-X. Yu J. Org. Chem. 2013 78 6947
78. H. Suzuki H. Yashima T. Hirose M. Takahashi Y. Morooka T. Ikawa Tetrahedron Lett. 1980 21 4927
79. K. Samizu K. Ogasawara Chem. Lett. 1995 543
80. H. Frauenrath T. Philipps Tetrahedron 1986 42 1135
81. H. Frauenrath J. Runsink J. Org. Chem. 1987 52 2707
82. S. Takano K. Samizu K. Ogasawara Synlett 1993 785
83. C. G. Nasveschuk N. T. Jui T. Rovis Chem. Commun. 2006 3119
84. C. G. Nasveschuk T. Rovis J. Org. Chem. 2008 73 612
85. C. G. Nasveschuk T. Rovis Synlett 2008 126
86. O. Kubo K. Yahata T. Maegawa H. Fujioka Chem. Commun. 2011 47 9197
87. A. B. Smith, III P. R. Verhoest K. P. Minbiole J. J. Lim Org. Lett. 1999 1 909
88. A. B. Smith, III K. P. Minbiole P. R. Verhoest T. J. Beauchamp Org. Lett. 1999 1 913
89. Y. D. Zhang N. T. Reynolds K. Manju T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9720
90. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010
91. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
92. C. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
93. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
94. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
95. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
96. E. J. Corey T. W. Lee Chem. Commun. 2001 1321
97. R. K. Castellano Curr. Org. Chem. 2004 8 845
98. R. C. Johnston P. H.-Y. Cheong Org. Biomol. Chem. 2013 11 5057
99. M. N. Grayson S. C. Pellegrinet J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2716
100. M. N. Grayson J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6142
101. H. Wang P. Jain J. C. Antilla K. N. Houk J. Org. Chem. 2013 78 1208
102. P. Maity R. P. Pemberton D. J. Tantillo U. K. Tambar J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16380
103. M. Terada K. Soga N. Momiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4122
104. M. Terada H. Tanaka K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3430
105. N. Momiyama H. Tabuse M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12882
106. I. Čorić S. Vellalath B. List J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8536
107. L. R. Reddy Org. Lett. 2012 14 1142
108. C. Lu X. Su P. E. Floreancig J. Org. Chem. 2013 78 9366
109. G. R. Desiaju Acc. Chem. Res. 1996 29 441
110. A. D. Buckingham, in Theoretical Treatments of Hydrogen Bonding, ed., D. Hadži, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 1997, p. 1, and references cited therein
111. J. Calleja A. B. González-Pérez Á. R. de Lera R. Álvarez F. J. Fañanás F. Rodríguez Chem. Sci. 2014 5 996
112. G. B. Jones B. J. Chapman Synthesis 1995 475
113. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
114. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808
115. E. H. Krenske Org. Biomol. Chem. 2013 11 5226
116. E. H. Krenske K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2013 46 979
117. E. Nakamura M. Nakamura Y. Miyachi N. Koga K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1993 115 99
118. W. Nakanishi M. Yamanaka E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1446
119. S. Nakamura C.-L. Liu A. Muranaka M. Uchiyama Chem.-Eur. J. 2009 15 5686
120. P. Hobza H. L. Selzle E. W. Schlab J. Phys. Chem. 1996 100 18790
121. G. B. McGaughey M. Gagné A. K. Rappé J. Biol. Chem. 1998 273 15458
122. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145
123. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 104
124. C. Romero L. Fomina S. Fomine Int. J. Quantum Chem. 2005 102 200
125. M. P. Waller A. Robertazzi J. A. Platts D. E. Hibbs P. A. Williams J. Comput. Chem. 2006 27 491
126. Y. Wei I. Held H. Zipse Org. Biomol. Chem. 2006 4 4223
127. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2007 3 289
128. H. Kruse L. Goerigk S. Grimme J. Org. Chem. 2012 77 10824
129. Special issue of aromatic interactions, Acc. Chem. Res., 2013, 46 (4)
130. A. M. R. Smith H. S. Rzepa A. J. P. White D. Billen K. K. Hii J. Org. Chem. 2010 75 3085