Hydrolytic enantioselective protonation of cyclic dienyl esters and a β-diketone with chiral phase-transfer catalysts

Organic Letters

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 6178-6181

  Yamamoto, Eiji ^a   Gokuden, Daichi ^a   Nagai, Ayano ^a   Kamachi, Takashi ^a   Yoshizawa, Kazunari ^a   Hamasaki, Akiyuki ^a   Ishida, Tamao ^a   Tokunaga, Makoto ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXANONE DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLOHEXANONES; ETHERS, CYCLIC; HYDROLYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84871551069     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3027363     Document Type: Article

References (80)

1. Kamaruddin, A. H.; Uzir, M. H.; Aboul-enein, H. Y.; Halim, H. N. A. Chirality 2009, 21, 449
2. Fogassy, E.; Nógrádi, M.; Kozma, D.; Egri, G.; Pálovics, E.; Kiss, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3011
3. Breuer, M.; Ditrich, K.; Habicher, T.; Hauer, B.; Keßeler, M.; Stürmer, R.; Zelinski, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 788
4. Straathof, A. J. J.; Panke, S.; Schmid, A. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 548
5. Tye, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 275
6. Schmid, R. D.; Verger, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1608
7. Bommarius, A. S.; Riebel-Bommarius, B. L. Biocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
8. Hagen, J. Industrial Catalysis: A Practical Approach, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
9. Yamamoto, E.; Nagai, A.; Hamasaki, A.; Tokunaga, M. Chem.-Eur. J. 2011, 26, 7178
10. Ho, T.-L. Enantioselective Synthesis: Natural Products Synthesis from Chiral Terpenes; Wiley: New York, 1992.
11. Kummer, D. A.; Li, D.; Dion, A.; Myers, A. G. Chem. Sci. 2011, 2, 1710
12. Lee, H.; Shim, S. H. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 643
13. Tang, W.-Z.; Ma, S.-G.; Yu, S.-S.; Qu, J.; Liu, Y.-B.; Liu, J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1017
14. Yaguchi, A.; Yoshinari, T.; Tsuyuki, R.; Takahashi, H.; Nakajima, T.; Sugita-konishi, Y.; Nagasawa, H.; Sakuda, S. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 846
15. Awale, S.; Shrestha, S. P.; Tezuka, Y.; Ueda, J.; Matsushige, K.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 858
16. Marques, F. A.; Lenz, C. A.; Simonelli, F.; Maia, B. H. L. N. S.; Vellasco, A. P.; Eberlin, M. N. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1939
17. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; García, B.; Pedro, J. R. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1703
18. Braca, A.; Tommasi, N. D.; Bari, L. D.; Pizza, C.; Politi, M.; Morelli, I. J. Nat. Prod. 2001, 64, 892
19. Tamura, R.; Watabe, K.; Ono, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4471
20. Tun, M. K. M.; Wüstmann, D.-J.; Herzon, S. B. Chem. Sci. 2011, 2, 2251
21. Garnsey, M. R.; Matous, J. A.; Kwiek, J. J.; Coltart, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2406
22. Velthuisen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10640
23. Jiang, C.-H.; Bhattacharyya, A.; Sha, C.-K. Org. Lett. 2007, 9, 3241
24. Kuramochi, A.; Usuda, H.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14200
25. Smith, A. B., III; Kanoh, N.; Ishiyama, H.; Minakawa, N.; Rainier, J. D.; Hartz, R. A.; Cho, Y. S.; Cui, H.; Moser, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228
26. Cantín, A.; Lull, C.; Primo, J.; Miranda, M. A.; Primo-Yúfera, E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 677
27. Schwaebe, M.; Little, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3240
28. Smith, A. B., III; Nolen, E. G., Jr.; Shirai, R.; Blase, F. R.; Ohta, M.; Chida, N.; Hartz, R. A.; Fitch, D. M.; Clark, W. M.; Sprengeler, P. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7837
29. Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358
30. Audenaert, F.; De Keukeleire, D.; Vandewalle, M. Tetrahedron 1987, 43, 5593
31. Alexakis, A.; Bäckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; M. Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796
32. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
33. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Palmieri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 933
34. Taber, D. F.; Christos, T. E.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5589
35. Barton, D. H. R.; Boivin, J.; Gastiger, M.; Morzycki, J.; Hay- Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B.; Ozbalik, N.; Schwartzentruber, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 947
36. For a review of epoxidation reactions of enones, see: Weiß, K. M.; Tsogoeva, S. B. Chem. Rec. 2010, 11, 18
37. Meng, J.; Light, M. E.; Kilburn, J. D.; Dixon, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 928
38. Sauer, E. L. O.; Hooper, J.; Woo, T.; Barriault, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2112
39. Gauvreau, D.; Barriault, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 1382
40. Kreiser, W.; Körner, F. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1610
41. Solladié, G.; Hutt, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3560
42. Pudukulathan, Z.; Manna, S.; Hwang, S.-W.; Khanapure, S. P.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11953
43. Tanis, S. P.; McMills, M. C.; Herrinton, P. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5887
44. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253
45. Imai, M.; Hagihara, A.; Kawasaki, H.; Manabe, K.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8829
46. Shimada, N.; Stewart, C.; Tius, M. A. Tetrahedron 2011, 67, 5851
47. Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2097
48. Liang, G.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544
49. Mohr, J. T.; Hong, A. Y.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2009, 1, 359
50. Duhamel, L.; Duhamel, P.; Plaquevent, J. C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3653
51. Eames, J.; Weerasooriya, N. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1
52. Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. In Comprehensive Asymmetric Synthesis III; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Heidelberg, 1999; p 1295.
53. Fehr, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2566
54. Cheon, C. H.; Kanno, O.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13248
55. Claraz, A.; Leroy, J.; Oudeyer, S.; Levacher, V. J. Org. Chem. 2011, 76, 6457
56. Beck, E. M.; Hyde, A. M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2011, 13, 4260
57. Uraguchi, D.; Kinoshita, N.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12240
58. Poisson, T.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7890
59. Cheon, C. H.; Imahori, T.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2010, 46, 6980
60. Poisson, T.; Gembus, V.; Dalla, V.; Oudeyer, S.; Levacher, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 7704
61. Morita, M.; Drouin, L.; Motoki, R.; Kimura, Y.; Fujimori, I.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3858
62. Cheon, C. H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9246
63. Poisson, T.; Dalla, V.; Marsais, F.; Dupas, G.; Oudeyer, S.; Levacher, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7090
64. Mohr, J. T.; Nishimata, T.; Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11348
65. Yanagisawa, A.; Touge, T.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1546
66. White, D. E.; Stewart, I. C.; Seashore-Ludlow, B. A.; Grubbs., R. H.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2010, 66, 4668
67. White, D. E.; Stewart, I. C.; Grubbs, R. H.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 810
68. Kawata, A.; Takata, K.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7793
69. Murakami, M.; Ito, Y. Top. Organomet. Chem 1999, 3, 97
70. Jun, C.-H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610
71. Grogan, G. Biochem. J. 2005, 388, 721
72. Grogan, G.; Graf, J.; Jones, A.; Parsons, S.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1111
73. Duthaler, R. O.; Maienfisch, P. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 29
74. Gomez-Bengoa, E.; Linden, A.; López, R.; Múgica-Mendiola, I.; Oiarbide, M.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7955
75. Cannizaro, C. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7163
76. Ballinger, P.; Long, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1050
77. Kresge, A. J. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 43
78. MacroModel, version 9.8, Schrödinger, LLC, New York, 2010.
79. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656
80. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046