A model for the enantioselectivity of imine reactions catalyzed by BINOL-phosphoric acid catalysts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 6, 2011, Pages 1775-1788

  Simón, Luis ^a   Goodman, Jonathan M ^b  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

^b UNILEVER RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; ELECTROPHILES; TRANSITION STRUCTURES;

CATALYSTS; NITROGEN COMPOUNDS; PHOSPHORIC ACID;

ENANTIOSELECTIVITY;

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; ELECTROPHILE; IMINE; PHOSPHORIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; REDUCTION;

EID: 79953866856     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102410r     Document Type: Article

References (106)

1. Terada, M. Chem. Commun. 2008, 4097.
2. Akiyama, T. Chem. Rev. (Washington, DC) 2007, 107, 5744.
3. Dalko, P. I. Enantioselective Organocatalysis, Reactions and Experimental Procedures; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
4. Zamfir, A.; Schenker, S.; Freund, M.; Tsogoeva, S. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5262.
5. Albrecht, L. u.; Albrecht, A.; Krawczyk, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 24.
6. Kampen, D.; Reisinger, C. M.; List, B. In Topics in Current Chemistry; List, B., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2009; Vol. 291, p 395.
7. Rueping, M.; Sugiono, E.; Moreth, S. A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 759.
8. Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2617.
9. Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Org. Lett. 2008, 10, 2031.
10. Liu, X.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4204.
11. Zhu, C.; Akiyama, T. Org. Lett. 2009, 11, 4180.
12. Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1657.
13. Rueping, M.; Theissmann, T.; Raja, S.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1001.
14. Zhang, G.-W.; Wang, L.; Nie, J.; Ma, J.-A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1457.
15. Hoffmann, S.; Seayad, A. M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7424.
16. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683.
17. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6751.
18. Guo, Q.-X.; Liu, H.; Guo, C.; Luo, S.-W.; Gu, Y.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3790.
19. Hoffmann, S.; Nicoletti, M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13074.
20. Li, G.; Liang, Y.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5830.
21. Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84.
22. Zhou, J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7498.
23. Liu, H.; Dagousset, G.; Masson, G.; Retailleau, P.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4598.
24. Akiyama,T.;Morita,H.; Itoh, J.;Fuchibe,K. Org. Lett. 2005, 7, 2583.
25. Liu, H.; Cun, L.-F.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2006, 8, 6023.
26. Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Theissmann, T.; Bolte, M. Org. Lett. 2005, 7, 3781.
27. Rueping, M.; Tato, F.; Schoepke, F. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2688.
28. Han, Z.-Y.; Xiao, H.; Chen, X.-H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9182.
29. Akiyama, T.; Morita, H.; Bachu, P.; Mori, K.; Yamanaka, M.; Hirata, T. Tetrahedron 2009, 65, 4950.
30. Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Tetrahedron 2009, 65, 1603.
31. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Sugiono, E.; Grenader, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 48, 908.
32. Cheng, X.; Vellalath, S.; Goddard, R.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15786.
33. Bergonzini, G.; Gramigna, L.; Mazzanti, A.; Fochi, M.; Bernardi, L.; Ricci, A. Chem. Commun. 2010, 46, 327.
34. Bhadury, P. S.; Zhang, Y.; Zhang, S.; Song, B.; Yang, S.; Hu, D.; Chen, Z.; Xue, W.; Jin, L. Chirality 2009, 21, 547.
35. Wakchaure, V. N.; Zhou, J.; Hoffmann, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4612.
36. Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2007, 1441.
37. Metallinos, C.; Barrett, F. B.; Xu, S. Synlett 2008, 720.
38. Enders, D.; Liebich, J. X.; Raabe, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9763.
39. Dagousset, G.; Drouet, F.; Masson, G.; Zhu, J. Org. Lett. 2009, 11, 5546.
40. Rueping, M.; Brinkmann, C.; Antonchick, A. P.; Atodiresei, I. Org. Lett. 2010, 12, 4604.
41. Xu, W.; Zhang, S.; Yang, S.; Jin, L.-H.; Bhadury, P. S.; Hu, D.-Y.; Zhang, Y. Molecules 2010, 15, 5782.
42. Terada, M.; Yokoyama, S.; Sorimachi, K.; Uraguchi, D. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1863.
43. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2553.
44. Li, G.; Fronczek, F. R.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12216.
45. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10336.
46. Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356.
47. Rueping, M.; Sugiono, E.; Theissmann, T.; Kuenkel, A.; Kockritz, A.; Pews-Davtyan, A.; Nemati, N.; Beller, M. Org. Lett. 2007, 9, 1065.
48. Li, G.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2009, 11, 1075.
49. Terada, M.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 292.
50. Jia, Y.-X.; Zhong, J.; Zhu, S.-F.; Zhang, C.-M.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5565.
51. Baudequin, C.; Zamfir, A.; Tsogoeva, S. B. Chem. Commun. 2008, 4637.
52. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2254.
53. Zheng, W.; Wojtas, L.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6589.
54. Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9360.
55. Holloway, C. A.; Muratore, M. E.; Storer, R. l.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 4720.
56. Kang, Q.; Zheng, X.-J.; You, S.-L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3539.
57. Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1484.
58. Guo, Q.-S.; Du, D.-M.; Xu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 759.
59. Rueping, M.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4562.
60. Rueping, M.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5836.
61. Schrader, W.; Handayani, P. P.; Zhou, J.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1463.
62. Nguyen, T. B.; Bousserouel, H.; Wang, Q.; Gueritte, F. Org. Lett. 2010, 12, 4705.
63. Bachu, P.; Akiyama, T. Chem. Commun. 2010, 46, 4112.
64. Jiang, J.; Yu, J.; Sun, X.-X.; Rao, Q.-Q.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2458.
65. Lu, M.; Lu, Y.; Zhu, D.; Zeng, X.; Li, X.; Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8588.
66. Xu, F.; Huang, D.; Han, C.; Shen, W.; Lin, X.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 8677.
67. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8741.
68. Simó n, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9656.
69. Chuma, A.; Horn, H. W.; Swope, W. C.; Pratt, R. C.; Zhang, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L.; Rice, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6749.
70. Susperregui, N.; Delcroix, D.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D.; Maron, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 6581.
71. Marcelli, T.; Hammar, P.; Himo, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8562.
72. Marcelli, T.; Hammar, P.; Himo, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 525.
73. Simó n, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4070.
74. Simó n, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2009, 75, 589.
75. Shi, F.-Q.; Song, B.-A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1292.
76. Yamanaka, M.; Hirata, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 3266.
77. Easson, L. H.; Stedman, E. J. Biochem. 1933, 27, 1257.
78. Vadim, A. D. Chirality 1997, 9, 99.
79. Gridnev, I. D.; Kouchi, M.; Sorimachi, K.; Terada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 497.
80. Simó n, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 589.
81. Liu, W.-J.; Chen, X.-H.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2008, 10, 5357.
82. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Brinkmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6903.
83. Xu, X.; Zhou, J.; Yang, L.; Hu, W. Chem. Commun. 2008, 6564.
84. Yamanaka, M.; Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6756.
85. Simó n, L.; Goodman, J. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 689.
86. Goodman, J. M.; Silva, M. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8233.
87. Banik, B. K.; Lecea, B.; Arrieta, A.; de Có zar, A.; Cossí o, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9347.
88. Tommaso Marcelli, F. H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4751.
89. Yu, J.; He, L.; Chen, X.-H.; Song, J.; Chen, W.-J.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2009, 11, 4946.
90. Akiyama, T.; Suzuki, T.; Mori, K. Org. Lett. 2009, 11, 2445.
91. Li, C.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6967.
92. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819.
93. Wang, C.; Chen, X.-H.; Zhou, S.-M.; Gong, L.-Z. Chem. Commun. 2010, 46, 1275.
94. Rueping, M.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10090.
95. Cheng, X.; Goddard, R.; Buth, G.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5079.
96. Lifchits, O.; Reisinger, C. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10227.
97. Wang, X.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1119.
98. Traven, V. F.; Miroshnikov, V. S.; Pavlov, A. S.; Ivanov, I. V.; Panov, A. V.; Chibisova, T. y. A. Mendeleev Commun. 2007, 17, 88.
99. Berthet, J.; Delbaere, S.; Carvalho, L. M.; Vermeersch, G.; Coelho, P. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4903.
100. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
101. Platts, J. A.; Howard, S. T.; Bracke, B. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2726.
102. Murray-Rust, P.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1018.
103. Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5761.
104. Hay, B. P.; Dixon, D. A.; Bryan, J. C.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 182.
105. Simó n, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1831.
106. Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946.