How important is the dispersion interaction for cyclobis(paraquat-p- phenylene)-based molecular "shuttles"? A theoretical study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 102, Issue 2, 2005, Pages 200-208

  Romero, Carlos ^a   Fomina, Lioudmila ^a   Fomine, Serguei ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

Ab initio calculations; Computer chemistry; Density functional calculations; Host guest systems; Noncovalent interactions

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BINDING ENERGY; CHARGE TRANSFER; DISSOCIATION; ELECTROSTATICS; MOLECULAR STRUCTURE; POLARIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

AB INITIO CALCULATIONS; COMPUTER CHEMISTRY; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; HOST GUEST SYSTEMS; NONCOVALENT INTERACTIONS;

DISPERSIONS;

EID: 15944370617     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20360     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc Chem Res 1998, 31, 405;
2. (b) Sauvage, J.-P. Acc Chem Res 1998, 31, 611;
3. (c) Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P. Acc Chem Res 1999, 32, 846;
4. (d) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150;
5. (e) Koumura, N.; Zijlstra, W. J.; Van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152;
6. (f) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3348.
7. Schill, G.; Zollenkopf, H.; Rotaxan-Verbindungen, I. Liebigs Ann Chem 1969, 721, 53.
8. Harisson, I. T.; Harrison, S. J Am Chem Soc 1967, 89, 5723.
9. Chambron, J.-C.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J Am Chem Soc 1993, 115, 6109.
10. Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage J.-P. J Chem Soc Chem Commun 1995, 781.
11. Zhu S. S.; Carroll, P. J.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1996, 118, 8713.
12. Bissell, R. A.; Córdova, E.;. Kaifer, A.E.; Stoddart, J.F. Nature 1994, 369, 133.
13. Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Prodi, L.; Venturi, M.; Philp, D.; Ricketts, H. G.; Stoddart, J. F. Angew Chem Int Ed Engl 1993, 32, 1301.
14. Gaviña, P.; Sauvage, J.-P. New J Chem 1997, 21, 525.
15. Approaches in Supramolecular Chemistry; Wipff, G. Ed.; Kluwer Academic: Boston, MA, 1994.
16. Kaminski, G. A.; Jorgensen, W. L. J Chem Soc Perkin Trans 2 1999, 2365.
17. Castro, R.; Davidov, P. D.; Kumar, K. A.; Marchand, A. P.; Evanseck, J. D.; Kaifer, A. E. J Phys Org Chem 1997, 10, 369.
18. Zhang, K.-C.; Liu, L.; Mu, T.-W.; Guo, Q.-X. J Inclusion Phenom 2001, 40, 189.
19. Zhang, K.-C.; Liu, L.; Mu, T.-W.; Guo, Q.-X. Chem Phys Lett 2001, 333, 195.
20. D'Acerno, C.; Doddi, G.; Ercolani, G.; Mencarelli, P. Chem Eur J 2000, 6, 3540.
21. Castro, R.; Berardi, M. J.; Córdova, E.; Ochoa de Olza, M.; Kaifer, A. E.; Evanseck, J. D. J Am Chem Soc 1996, 118, 10257.
22. Zhang, K-C.; Liu, L.; Mu, T-W.; Guo, Q-X. Chem Phys Lett 2001, 333, 195.
23. Castro, R.; Davidov, P. D.; Kumar, K. A.; Marchand, A. P.; Evanseck, J. D.; Kaifer, A. E. J Phys Org Chem, 1997, 10, 369.
24. Chałasinski, G.; Szczeüsniak, M. M. Chem Rev 2000, 100, 4227.
25. Ercolani G.; Mencarelli, P. J Org Chem 2003, 68, 6470.
26. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem Rev 2000, 100, 4145.
27. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J Am Chem Soc 2002, 124, 104.
28. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J Comp Chem 1996, 17, 841.
29. Hobza, P.; Kabelac, M.; Sponer, J.; Mejzlik, P.; Vondrasek, J. J Comp Chem 1997, 18, 1136.
30. Ruiz, E.; Salahub D. R.; Vela, A. J Am Chem Soc 1995, 117, 1141.
31. Reha, D.; Kabelac, M.; Ryjacek, F.; Sponer, J.; Sponer, J. E.; Elsrner, M.; Suhai, S.; Hobza, P. J Am Chem Soc 2002, 124, 3366.
32. Jaguar 5.0, Schrodinger, LLC, Portland, Oregon, 2003.
33. Reyes, A.; Tlenkopatchev, M. A.; Fomina, L.; Guadarrama, P.; Fomine, S. J Phys Chem A, 2003 107, 7027.
34. Huang, N.; MacKerell, A. D. Jr. J Phys Chem A 2002, 106, 7820.
35. Schultz, M.; Rauhut, G.; Werner H-J. J Phys Chem A 1998, 102, 5997.
36. Gaussian 03, Revision B.04, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M.; Peng, C.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W. Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, R.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Pittsburgh, PA, 2003.
37. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553-566.
38. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, T. T. Goodnow, M.-T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J Am Chem Soc 1992 114, 193.
39. Saebo, S.; Pulay, P. J Chem Phys 1993, 98, 2170.
40. Fomine, S.; Tlenkopatchev, M.; Martinez, S.; Fomina, L. J Phys Chem 2002 106, 3941.
41. Kaplan, I. G.; Rozak, S.; Leszczynsky, J. J Chem Phys 2000, 113, 6245.
42. Langlet, J.; Caillet, J.; Berges, J.; Reinhardt, P. J Chem Phys 2003, 118, 6157.
43. Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart J. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 9264.