Unique reactivity of fluorinated molecules with tr ansition metals

Chimia

Volumn 68, Issue 6, 2014, Pages 382-409

  Catalán, Silvia ^a,b   Munoz, Sócrates B ^c   Fustero, Santos ^a,b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

^c UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Catalysis; Copper; Cross coupling; Fluorine; Gold; Metathesis; Pauson khand reaction; Silver; Transition metal

Indexed keywords

EID: 84904469706     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2014.382     Document Type: Article

References (232)

1. a) J.-P. Bègué, D. Bonnet-Delpon, 'Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine', Wiley, Hoboken, NJ, 2008
2. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881
3. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
4. T. Liang, C. N. Neumann, T. Ritter, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8214 and references therein.
5. D. O'Hagan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
6. a) D. J. O'Hagan, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1071
7. S. R. Pattan, N. S. Dighe, H. V. Shinde, M. B. Hole, V. M. Gavare, Asian J. Res. Chem. 2009, 2, 376
8. I. Ojima, 'Fluorine in medicinal chemistry and chemical biology', Wiley-Blackwell, Chichester, 2009
9. W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
10. K. L. Kirk, Org. Proc. Res. Devel. 2008, 12, 305.
11. R. Filler, R. Saha, Future Med. Chem. 2009, 1, 777.
12. a) Z. Jin, G. B. Hammond, B. Xu, Aldrichimia Acta 2013, 45, 67
13. T. Besset, C. Schneider, D. Cahard, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5048
14. C. Hollingworth, V. Gouverneur, Chem. Commun. 2012, 48, 2929
15. T. Furuya, A. S. Kamlet, T. Ritter, Nature 2011, 473, 470
16. K. M. Engle, T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1478
17. O. A. Tomashenko, V. V. Grushin, Chem. Rev. 2011, 111, 4475
18. M. N. Hopkinson, A. D. Gee, V. Gouverneur, Isr. J. Chem. 2010, 50, 675
19. R. J. Lundgren, M. Stradiotto, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9322.
20. R. Ríos Torres, in 'The Pauson-Khand Reaction', Ed. R. Ríos To rres, Wiley-VCH, We inheim, 2012.
21. J. Kizirian, N. Aiguabella, A. Pesquer, S. Fustero, P. Bello, X. Verdaguer, A. Riera, Org. Lett. 2010, 12, 5620.
22. N. Aiguabella, C. Del Pozo, X. Verdaguer, S. Fustero, A. Riera, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5355.
23. T. Konno, T. Kida, A. Tani, T. Ishihara, J. Fluorine Chem. 2012, 144, 147.
24. N. Aiguabella, E. M. Arce, C. Del Pozo, X. Verdaguer, A. Riera, Molecules 2014, 19, 1763.
25. R. Nadano, J. Ichikawa, Chem. Lett. 2007, 36, 22.
26. S. Fustero, R. Lázaro, N. Aiguabella, A. Riera, A. Simon-Fuentes, P. Barrio, Org. Lett. 2014, 16, 1224.
27. a) G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1474
28. G. Zhang, Y. Peng, L. Cui, L. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3112
29. Y. Peng, L. Cui, G. Zhang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5062
30. W. E. Brenzovich, Jr. D. Benitez, A. D. Lackner, H. P. Shunatona, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, F. D. Toste, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5519
31. A. D. Melhado, W. E. Brenzovich, A. D. Lackner, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8885.
32. W. Wang, J. Jasinski, G. B. Hammond, B. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7247.
33. N. P. Mankad, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12859.
34. T. De Haro, C. Nevado, Chem. Commun. 2011, 47, 248.
35. M. N. Hopkinson, G. T. Giuffredi, A. D. Gee, V. Gouverneur, Synlett 2010, 18, 2737.
36. Z. Jin, R. S. Hidinger, B. Xu, G. B. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 2012, 77, 7725.
37. a) A. Arcadi, E. Pietropaolo, A. Alvino, V. Michelet, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 449
38. A. Arcadi, E. Pietropaolo, A. Alvino, V. Michelet, Org. Lett. 2013, 15, 2766.
39. S. Fustero, P. Bello, J. Miro, M. Sánchez-Rosello, M. A. Maestro, J. González, C. Del Pozo, Chem. Comm. 2013, 49, 1336.
40. S. Fustero, I. Ibáñez, P. Barrio, M. A. Maestro, S. Catalán, Org. Lett. 2013, 15, 832.
41. G. T. Giuffredi, B. Bernet, V. Gouverneur, Eur. J. Org. Chem. 2011, 20-21, 3825.
42. C. Hollingworth, A. Hazari, M. N. Hopkinson, M. Tredwell, E. Benedetto, M. Huiban, A. D. Gee, J. M. Brown, V. Gouverneur, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2613.
43. M. H. Katcher, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17402.
44. M. H. Katcher, A. Sha, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15902.
45. For some recent reviews on C-H activation, see: a) J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
46. O. Baudoin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
47. J. Wencer-Delord, F. Glorius, Nature Chemistry 2013, 5, 369
48. S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Sci. 2013, 4, 886.
49. For C-H fuorination, see: e) K. S. L. Chan, M. Wasa, X. Wang, J.-Q Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9081
50. S.-J. Lou, D.-Q. Xu, A.-B. Xia, Y.-F. Wang, Y.-K. Liu, X.-H. Du, Z.-Y. Xu, Chem. Commun. 2013, 49, 6218
51. T. Truong, K. Klimovica, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342.
52. K. B. McMurtrey, J. M. Racowski, M. S. Sanford, Org. Lett. 2012, 14, 4094.
53. M.-G. Braun, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12990.
54. S. Takemoto, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16837.
55. A. R. Mazzotti, M. G. Campbell, P. Tang, J. M. Murphy, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14012.
56. Z. Feng, Q.-Q. Min, Y.-L. Xiao, B. Zhang, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1669.
57. a) G. B. Hammond, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 476
58. B. Xu, M. Mae, J. A. Hong, Y. Li, G. B. Hammond, Synthesis 2006, 803, and references cited therein.
59. S. Fustero, B. Fernández, P. Bello, C. Del Pozo, S. Arimitsu, G. B. Hammond, Org. Lett. 2007, 9, 4251.
60. G. Blessley, P. Holden, M. Walker, J. M. Brown, V. Gouverneur, Org. Lett. 2012, 14, 2754.
61. A. Hazari, V. Gouverneur, J. M. Brown, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1296.
62. J. L. Aceña, S. Fustero, H. Liu, C. Del Pozo, M. Sánchez-Rosello, V. A. Soloshonok, A. E. Sorochinsky, J. Wang, Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
63. N. Shibata, K. Fukushi, T. Furukawa, S. Suzuki, E. Tokunaga, D. Cahard, Org. Lett. 2012, 14, 5366.
64. a) D. O'Hagan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308;
65. C. S. Burgey, K. A. Robinson, T. A. Lyle, P. E. J. Sanderson, S. Dale Lewis, B. J. Lucas, J. A. Krueger, R. Singh, C. Miller-Stein, R. B. White, B. Wong, E. A. Lyle, P. D. Williams, C. A. Coburn, B. D. Dorsey, J. C. Barrow, M. T. Stranieri, M. A. Holahan, G. R. Sitko, J. J. Cook, D. R. McMasters, C. M. McDonough, W. M. Sanders, A. A. Wallace, F. C. Clayton, D. Bohn, Y. M. Leonard, T. J. Jr. Detwiler, J. J. Jr. Lynch, Y. Yan, Z. Chen, L. Kuo, S. J. Gardell, J. A. Shafer, J. P. Vacca, J. Med. Chem. 2003, 46, 461.
66. Q.-Q. Min, Z. Yin, Z. Feng, W.-H. Guo, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1230.
67. For selected reviews on the use of silver in organic synthesis, see: a) J.-M. Weibel, A. Blanc, P. Pale, Chem. Rev. 2008, 108, 3149;
68. M. Alvarez-Corral, M. Muñoz Dorado, I. Rodríguez- García, Chem. Rev. 2008, 108, 3174
69. Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3199
70. M. Naodovic, H. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3132
71. H. Michael, 'Silver in Organic Chemistry', Wiley: Hoboken, NJ, 2010, and references therein.
72. a) T. Hiyama, 'Organofuorine Compounds: Chemistry and Applications', Springer Ve rlag, 2000
73. P. Kirsch, 'Modern Fluoroorganic Chemistry', Wiley-VCH, 2006
74. I. Ojima, T. Taguchi, 'Fluorine in medicinal chemistry and chemical biology', Wiley Online Library, 2009
75. R. D. Chambers, 'Fluorine in Organic Chemistry', Oxford, New York, 2004.
76. a) T. Furuya, A. E. Strom, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1662
77. T. Furuya, T. Ritter, Org. Lett. 2009, 11, 2860
78. P. Tang, T. Furuya, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12150.
79. For the silver-mediated fuorination of vinyl stannanes, see: a) M. A. Tius, J. K. Kawakami, Synth. Commun. 1992, 22, 1461
80. M. A. Tius, J. K. Kawakami, Synlett 1993, 207
81. M. A. Tius, J. K. Kawakami, Te trahedron 1995, 51, 3997.
82. N. A. Petasis, A. K. Yudin, I. A. Zavialov, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, Synlett 1997, 606.
83. Y. Hamashima, M. Sodeoka, Synlett 2006, 1467.
84. F. Yin, Z. Wang, Z. Li, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10401.
85. M. Rueda-Becerril, C. C. Sazepin, J. C. T. Leung, T. Okbinoglu, P. Kennepohl, J-F. Paquin, G. M. Sammis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4026.
86. C. Lai, T. E. Mallouk, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1359.
87. Y. Ye, S. H. Lee, M. S. Sanford, Org. Lett. 2011, 13, 5464.
88. a) A. Hafner, S. Bräse, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3713
89. A. Hafner, A. Bihlmeier, M. Nieger, W. Klopper, S. Bräse, J. Org. Chem. 2013, 78, 7938.
90. X. Wang, Y. Xu, F. Mo, G. Ji, D. Qiu, J. Feng, Y. Ye, S. Zhang, Y. Zhang, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330.
91. G. Liu, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6243.
92. a) T. Xu, X. Mu, H. Peng, G. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8176
93. T. Xu, G. Liu, Org. Lett. 2012 14, 5416
94. Q. Liu, Y. Wu, P. Chen, G. Liu, Org. Lett. 2013, 15, 6210.
95. L. Yang, Y. Ma, F. Song, J. You, Chem. Commun. 2014, 50, 3024.
96. H. Junbin, X. Bo, G. B. Hammond, Org. Lett. 2011, 13, 3450.
97. C.-P. Zhang, Z.-L. Wang, Q.-Y. Chen, C.-T. Zhang, Y.-C. Gu, J.-C. Xiao, Chem. Commun. 2011, 47, 6632.
98. A. Deb, S. Manna, A. Modak, T. Patra, S. Maity, D. Maiti, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9747.
99. Z. Li, L. Song, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4640.
100. C. Zhang, Z. Li, L. Zhu, L. Yu, Z. Wang, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14082.
101. B. Gao, Y. Zhao, C. Ni, J. Hu, Org. Lett. 2014, 16, 102.
102. J. H. Hansen, H. M. L. Davies, Chem. Sci. 2011, 2, 457.
103. C. Qin, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2013, 15, 6152.
104. M. Santelli, Te trahedron 2003, 59, 701.
105. Y. Zeng, L. Zhang, Y. Zhao, C. Ni, J. Zhao, J. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2955.
106. K.-P. Wang, S. Y. Yun, P. Mamidipalli, D. Lee, Chem. Sci. 2013, 4, 3205.
107. S. Y. Yun, K.-P. Wang, M. Kim, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8840.
108. For the pioneering work on the preparation of fuoroalkyl ethers and thioethers, see: a) I. G. Farbenind, Patent D. R. P. 682, 971, 1936.
109. Blst. 1965, 6, III, 1009, 1033, 1034, 1038, 1067
110. F. Muller, O. Scherer, W. Schumacher, Patent US 2,108,606, 1938.
111. Chem. Abstr. 1938, 32, 2958;
112. I. G. Farbenindustrie, Fr. Patent 820,796, 1937.
113. Zbl. 1938, 1, 1876
114. W. A. Gregory, U. S. Patent 2, 763, 692, 1956.
115. Chem. Abstr. 1957, 51, 4429
116. L. M. Yagupolskii, M. S. Marenets, Zh. Obshch. Khim. 1954, 24, 887
117. L. M. Yagupolskii, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1955, 105, 100
118. J. F. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3148
119. J. F. Harris, F. W. Stacey, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 840.
120. a) F. R. Leroux, B. Manteau, J.-P. Vors, S. Pazenok, Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, 13.
121. F. R. Leroux, P. Jeschke, M. Schlosser, Chem. Rev. 2005, 105, 827
122. A. Tlili, T. Billard, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6818
123. F. Toulgoat, S. Alazet, T. Billard, Eur. J. Org. Chem. 2014, DOI: 10.1002/ejoc.201301857 earlyview.
124. C. Huang, T. Liang, S. Harada, E. Lee, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13308.
125. A. Kolomeitsev, M. Vorobyev, H. Gillandt, Te trahedron Lett. 2008, 49, 449.
126. H. J. Emeleus, D. E. MacDuffe, J. Chem. Soc. 1961, 2597.
127. a) L. M. Yagupolskii, N. V. Kondratenko, V. P. Sambur, Synthesis 1975, 721
128. J. H. Clark, C. W. Jones, A. P. Kybett, J. Fluorine Chem. 1990, 48, 249.
129. F. Yin, X.-S. Wang, Org. Lett. 2014, 16, 1128.
130. V. C. R. McLoughlin, J. Thrower, Te trahedron 1969, 25, 5921.
131. a) Y. Kobayashi, I. Kumadaki, Te trahedron Lett. 1969, 10, 4095
132. Y. Kobayashi, K. Yamamoto, I. Kumadaki, Te trahedron Lett. 1979, 20, 4071.
133. a) G. E. Carr, R. D. Chambers, T. F. Holmes, D. G. Parker, J. Chem. Soc. Pe rkin Trans. 1 1988, 921
134. D.-B. Su, J.-X. Duan, Q.-Y. Chen, Te trahedron Lett. 1991, 32, 7689
135. Q.-Y. Chen, J.-X. Duan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1389
136. H. Urata, T. Fuchikami, Te trahedron Lett. 1991, 32, 91
137. A. Kutt, V. Movchun, T. Rodima, T. Dansauer, E. B. Rusanov, I. Leito, I. Kaljurand, J. Koppel, V. Pihl, I. Koppel, G. Ovsjannikov, L. Toom, M. Mishima, M. Medebielle, E. Lork, G.-V. Roschenthaler, I. A. Koppel, A. A. Kolomeitsev, J. Org. Chem. 2008, 73, 2607
138. F. Cottet, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2002, 327
139. F. Cottet, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1559
140. G. G. Dubinina, H. Furutachi, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600;
141. G. G. Dubinina, J. Ogikubo, D. A. Vicic, Organometallics 2008, 27, 6233.
142. Q. Chen, S. Wu, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 705.
143. M. Oishi, H. Kondo, H. Amii, Chem. Commun. 2009, 1909.
144. H. Morimoto, T. Tsubogo, N. D. Litvinas, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3793
145. N. D. Litvinas, P. S. Fier, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 536.
146. For selected examples of trifuoromethylation of arylboron derivatives, see: a) T. Liu, Q. Shen, Org. Lett. 2011, 13, 2342
147. C.-P. Zhang, J. Cai, C.-B. Zhou, X.-P. Wang, X. Zheng, Y.-C. Gu, J.-C. Xiao, Chem. Commun. 2011, 47, 9516
148. J. Xu, D.-F. Luo, B. Xiao, Z.-J. Liu, T.-J. Gong, Y. Fu, L. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 4300
149. L. Chu, F.-L. Qing, Org. Lett. 2010, 12, 5060
150. X. Jiang, L. Chu, F.-L. Qing, J. Org. Chem. 2012, 77, 1251
151. T. D. Senecal, A. T. Parsons, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2011, 76, 1174
152. B. A. Khan, A. E. Buba, L. J. Gooßen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1577.
153. M. Chen, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11628.
154. F. Cottet, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2002, 327.
155. G. G. Dubinina, H. Furutachi, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600.
156. J. Dai, C. Fang, B. Xiao, J. Yi, J. Xu, Z. Liu, X. Lu, L. Liu, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436.
157. G. Danoun, B. Bayarmagnai, M. F. Grünberg, L. J. Gooßen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7972.
158. W. Han, Y. Li, H. Tang, H. Liu, J. Fluorine Chem. 2012, 140, 7.
159. a) A. Zanardi, M. Novikov, E. Martin, J. Benet-Buchholz, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901
160. P. Novak, A. Lishchynskyi, V. V. Grushin, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7767
161. P. Novak, A. Lishchynskyi, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16167
162. A. Lishchynskyi, M. Novikov, E. Martin, E. C. Escudero-Adán, P. Novák, V. V. Grushin, J. Org. Chem. 2013, 78, 11126.
163. G. K. S. Prakash, P. V. Jog, P. T. D. Batamack, G. A. Olah, Science 2012, 338, 1324.
164. a) J. S. Houlton, W. B. Motherwell, B. C. Ross, M. J. Tozer, D. J. Williams, A. M. Z. Slawin, Te trahedron 1993, 49, 8087
165. S. Kaneko, T. Yamazaki, T. Kitazume, J. Org. Chem. 1993, 58, 2302.
166. W. F. Goure, K. L. Leschinsky, S. J. Wratten, J. P. Chupp, J. Agric. Fo od Chem. 1991, 39, 981.
167. K. Fujikawa, Y. Fujioka, A. Kobayashi, H. Amii, Org. Lett. 2011, 13, 5560.
168. P. S. Fier, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524.
169. G. K. S. Prakash, S. K. Ganesh, J.-P. Jones, A. Kulkarni, K. Masood, J. K. Swabeck, G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12090.
170. F. Wang, T. Luo, J. Hu, Y. Wang, H. S. Krishnan, P. V. Jog, S. K. Ganesh, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7153.
171. A. Casitas, M. Canta, M. Solà, M. Costas, X. Ribas, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19386.
172. Y. Ye, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4648.
173. Y. Ye, S. D. Schimler, P. S. Hanley, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16292.
174. N. O. Ilchenko, P. G. Janson, K. J. Szabo, Chem. Commun. 2013, 49, 6614.
175. X. Wang, Y. Ye, G. Ji, Y. Xu, S. Zhang, J. Feng, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett. 2013, 15, 3730.
176. C. Feng, T.-P. Loh, Chem. Sci. 2012, 3, 3458.
177. C. Feng, T.-P. Loh, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12414.
178. T. Besset, D. Cahard, X. Pannecoucke, J. Org. Chem. 2014, 79, 413.
179. Z. Fang, Y. Ning, P. Mi, P. Liao, X. Bi, Org. Lett. 2014, 16, 1522.
180. Z. Mao, F. Huang, H. Yu, J. Chen, Z. Yu, Z. Xu, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3439.
181. P. G. Janson, I. Ghoneim, N. O. Ilchenko, K. J. Szabo, Org. Lett. 2012, 14, 2882.
182. H. Egami, R. Shimizu, M. Sodeoka, Te trahedron Lett. 2012, 53, 5503.
183. R. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462.
184. X.-Y. Jiang, F.-L. Qing, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14177.
185. F. Wang, X. Qi, Z. Liang, P. Chen, G. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1881.
186. G. Teverovskiy, D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7312.
187. C. Chen, Y. Xie, L. Chu, R.-W. Wang, X. Zhang, F.-L. Qing, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2492.
188. W. Tyrra, D. Naumann, B. Hoge, Y. L. Yagupolskii, J. Fluorine Chem. 2003, 119, 101.
189. Z. Weng, W. He, C. Chen, R. Lee, D. Tan, Z. Lai, D. Kong, Y. Yuan, K.-W. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1548.
190. D. Kong, Z. Jiang, S. Xin, Z. Bai, Y. Yuan, Z. Weng, Te trahedron 2013, 69, 6046.
191. Z. Wang, Q. Tu, Z. Weng, J. Organomet. Chem. 2014, 751, 830.
192. M. Rueping, N. Tolstoluzhsky, P. Nikolaienko, Chemistry 2013, 19, 14043.
193. R. Pluta, P. Nikolaienko, M. Rueping, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1650.
194. Reviews on benziodoxole and benziodoxolone reagents: a) V. V. Zhdankin, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 121
195. J. P. Brand, D. F. Gonzalez, S. Nicolai, J. Waser, Chem. Commun. 2011, 47, 102.
196. 3S group transfer reagents, see: a) P. Eisenberger, S. Gischig, A. Togni, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2579
197. I. Kieltsch, P. Eisenberg, K. Stanek, A. Togni, Chimia 2008, 62, 260
198. K. Niedermann, N. Fruh, E. Vinogradova, M. S. Wiehn, A. Moreno, A. Togni, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1059
199. Q.-H. Deng, H. Wadepohl, L. H. Gade, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10769
200. X. Liu, X. Wu, Synlett 2013, 1882.
201. X. Shao, X. Wang, T. Yang, L. Lu, Q. Shen, Angew. Chem. 2013, 125, 3541
202. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3457.
203. E. V. Vinogradova, P. Müller, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3125.
204. Y. Inokuma, S. Yoshioka, J. Ariyoshi, T. Arai, Y. Hitora, K. Takada, S. Matsunaga, K. Rissanen, M. Fujita, Nature 2013, 495, 461.
205. a) G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746
206. A. M. Lozano-Vila, S. Monsaert, A. Bajek, F. Verpoort, Chem. Rev. 2010, 110, 4865
207. C. Samojówicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708.
208. G. Magueur, J. Legros, F. Meyer, M. Ourévitch, B. Crousse, D. Bonnet-Delpon, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1258.
209. F. Grellepois, V. Kikelj, N. Coia, C. Portella, Eur. J. Org. Chem. 2012, 509.
210. a) M. Eckert, F. Monnier, G. T. Shchetnikov, I. D. Titanyuk, S. N. Osipov, L. Toupet, S. Dérien, P. H. Dixneuf, Org. Lett. 2005, 7, 3741
211. M. Eckert, S. Moulin, F. Monnier, I. D. Titanyuk, S. N. Osipov, T. Roisnel, S. Dérien, P. H. Dixneuf, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9456
212. A. K. Mailyan, I. M. Krylov, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, S. N. Osipov, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5353.
213. For selected examples, see: a) G. C. Lloyd-Jones, R. G. Margue, J. G. De Vries, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7442
214. A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, Te trahedron 1999, 55, 8155
215. A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388.
216. a) S. A. Pujari, K. P. Kaliappan, A. Valleix, D. Grée, R. Grée, Synlett 2008, 2503
217. S. Fustero, P. Bello, J. Miro, A. Simon, C. Del Pozo, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10991
218. S. Fustero, P. Bello, J. Miro, M. Sánchez-Rosello, G. Haufe, C. Del Pozo, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2688.
219. a) S. Fustero, D. Jiménez, M. Sánchez-Rosello, C. Del Pozo, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6700
220. S. Fustero, S. Monteagudo, M. Sánchez-Rosello, S. Flores, P. Barrio, C. Del Pozo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9835.
221. S. Fustero, C. Báez, M. Sánchez-Rosello, A. Asensio, J. Miro, C. Del Pozo, Synthesis 2012, 44, 1863.
222. S. V. Slungãrd, T.-A. Krakeli, T. H. K. Thvedt, E. Fuglseth, E. Sundby, B. H. Hoff, Te trahedron 2011, 67, 5642.
223. T. Otsuka, A. Ishii, P. A. Dub, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9600.
224. B. Sam, T. P. Montgomery, M. J. Krische, Org. Lett. 2013, 15, 3790.
225. a) C. Müller, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics 2002, 21, 1975
226. T. Konno, K. Moriyasu, R. Kinugawa, T. Ishihara, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1718.
227. A. T. Herrmann, L. L. Smith, A. Zakarian, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6976.
228. a) S. Beaumont, E. A. Ilardi, L. R. Monroe, A. Zakarian, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1482
229. Z. Gu, A. T. Herrmann, A. Zakarian, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7136
230. T. Amatov, U. Jahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4542.
231. a) S. Mizuta, K. M. Engle, S. Verhoog, O. Galicia-Lopez, M. O'Duill, M. Médebielle, K. Wheelhouse, G. Rassias, A. L. Thompson, V. Gouverneur, Org. Lett. 2013, 15, 1250
232. S. Mizuta, S. Verhoog, K. M. Engle, T. Khotavivattana, M. O'Duill, K. Wheelhouse, G. Rassias, M. Médebielle, V. Gouverneur, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505.