Benziodoxole-based hypervalent iodine reagents for atom-transfer reactions

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 1, 2011, Pages 102-115

  Brand, Jonathan P ^a   González, Davinia Fernández ^a   Nicolai, Stefano ^a   Waser, Jérôme ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; BENZIODOXOLE DERIVED REAGENT; IODINE DERIVATIVE; REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYNYLATION; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; HYDROGEN BOND; METHYLATION; MOLECULAR MECHANICS; OXIDATION; OXIDATION KINETICS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 78649868591     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc02265a     Document Type: Article

References (132)

1. P. J. Stang, V. V. Zhdankin, Chem. Rev. 1996 96 1123
2. A. Varvoglis, Hypervalent Iodine in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, CA, 1997
3. A. Varvoglis, Tetrahedron 1997 53 1179
4. A. Kirschning, Eur. J. Org. Chem. 1998 2267
5. T. Wirth, U. H. Hirt, Synthesis 1999 1271
6. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2002 102 2523
7. T. Wirth, M. Ochiai, V. V. Zhdankin, G. F. Koser, H. Tohma and Y. Kita, Top. Curr. Chem.: Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis, Springer, Berlin, 2003, vol. 224
8. T. Wirth, Angew. Chem., Int. Ed2005 44 3656
9. R. M. Moriarty, J. Org. Chem. 2005 70 2893
10. U. Ladziata, V. V. Zhdankin, Arkivoc 2006 9 26
11. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008 108 5299
12. V. V. Zhdankin, Arkivoc 2009 1 1
13. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983 48 4155
14. V. V. Zhdankin, Rev. Heteroatom Chem. 1997 17 133
15. V. V. Zhdankin, Curr. Org. Synth. 2005 2 121
16. H. Tohma, Y. Kita, Adv. Synth. Catal. 2004 346 111
17. S. Quideau, L. Pouysegu, A. Ozanne, J. Gagnepain, Molecules 2005 10 201
18. M. Ochiai, Chem. Rec. 2007 7 12
19. U. Ladziata, V. V. Zhdankin, Synlett 2007 527
20. M. A. Ciufolini, N. A. Braun, S. Canesi, M. Ousmer, J. Chang, D. Chai, Synthesis 2007 3759
21. S. Quideau, L. Pouysegu, D. Deffieux, Synlett 2008 467
22. M. Uyanik, K. Ishihara, Chem. Commun. 2009 2086
23. T. Dohi, M. Ito, N. Yamaoka, K. Morimoto, H. Fujioka, Y. Kita, Tetrahedron 2009 65 10797
24. L. Pouysegu, D. Deffieux, S. Quideau, Tetrahedron 2010 66 2235
25. R. D. Richardson, T. Wirth, Angew. Chem., Int. Ed 2006 45 4402
26. M. Ochiai, K. Miyamoto, Eur. J. Org. Chem. 2008 4229
27. T. Dohi, Y. Kita, Chem. Commun. 2009 2073
28. N. R. Deprez, M. S. Sanford, Inorg. Chem. 2007 46 1924
29. R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science 2009 323 1593
30. E. A. Merritt, B. Olofsson, Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 9052
31. M. Ochiai, T. Ito, H. Takahashi, A. Nakanishi, M. Toyonari, T. Sueda, S. Goto, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7716
32. M. Ochiai, D. Kajishima, T. Sueda, Heterocycles 1997 46 71
33. M. Ochiai, A. Nakanishi, T. Ito, J. Org. Chem. 1997 62 4253
34. M. Ochiai, A. Nakanishi, A. Yamada, Tetrahedron Lett. 1997 38 3927
35. M. Ochiai, D. Kajishima, T. Sueda, Tetrahedron Lett. 1999 40 5541
36. T. Sueda, S. Fukuda, M. Ochiai, Org. Lett. 2001 3 2387
37. M. Ochiai, A. Nakanishi, T. Suefuji, Org. Lett. 2000 2 2923
38. T. Muraki, H. Togo, M. Yokoyama, J. Org. Chem. 1999 64 2883
39. U. H. Hirt, M. F. H. Schuster, A. N. French, O. G. Wiest, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem. 2001 1569
40. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, M. S. Formaneck, J. T. Bolz, Tetrahedron Lett. 1994 35 9677
41. V. V. Zhdankin, A. P. Krasutsky, C. J. Kuehl, A. J. Simonsen, J. K. Woodward, B. Mismash, J. T. Bolz, J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5192
42. V. V. Zhdankin, M. McSherry, B. Mismash, J. T. Bolz, J. K. Woodward, R. M. Arbit, S. Erickson, Tetrahedron Lett. 1997 38 21
43. K. C. Nicolaou, P. S. Baran, Y. L. Zhong, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9313
44. D. Magdziak, A. A. Rodriguez, R. W. Van De Water, T. R. R. Pettus, Org. Lett. 2002 4 285
45. M. Shibuya, S. Ito, M. Takahashi, Y. Iwabuchi, Org. Lett. 2004 6 4303
46. N. N. Karade, G. B. Tiwari, S. V. Shinde, S. V. Gampawar, J. M. Kondre, Tetrahedron Lett. 2008 49 3441
47. R. D. Richardson, J. M. Zayed, S. Altermann, D. Smith, T. Wirth, Angew. Chem., Int. Ed2007 46 6529
48. U. S. Mahajan, K. G. Akamanchi, Synlett 2008 983
49. A. Shah, Z. A. Khan, N. Choudhary, C. Loholter, S. Schafer, G. P. L. Marie, U. Farooq, B. Witulski, T. Wirth, Org. Lett. 2009 11 3578
50. U. Farooq, S. Schafer, A. A. Shah, D. M. Freudendahl, T. Wirth, Synthesis 2010 1023
51. R. L. Amey, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1979 44 1779
52. D. C. Braddock, G. Cansell, S. A. Hermitage, A. J. P. White, Chem. Commun. 2006 1442
53. J. Gagnepain, F. Castet, S. Quideau, Angew. Chem., Int. Ed 2007 46 1533
54. J. Gagnepain, R. Mereau, D. Dejugnac, J. M. Leger, F. Castet, D. Deffieux, L. Pouysegu, S. Quideau, Tetrahedron 2007 63 6493
55. N. Lebrasseur, J. Gagnepain, A. Ozanne-Beaudenon, J. M. Leger, S. Quideau, J. Org. Chem. 2007 72 6280
56. L. Pouysegu, M. Marguerit, J. Gagnepain, G. Lyvinec, A. J. Eatherton, S. Quideau, Org. Lett. 2008 10 5211
57. S. Quideau, G. Lyvinec, M. Marguerit, K. Bathany, A. Ozanne-Beaudenon, T. Buffeteau, D. Cavagnat, A. Chenede, Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 4605
58. A. H. Wu, Y. Z. Duan, D. W. Xu, T. M. Penning, R. G. Harvey, Tetrahedron 2010 66 2111
59. R. Bernini, E. Mincione, F. Crisante, M. Barontini, G. Fabrizi, Tetrahedron Lett. 2009 50 1307
60. R. Bernini, F. Crisante, M. Barontini, G. Fabrizi, Synthesis 2009 3838
61. R. Bernini, M. Barontini, F. Crisante, M. C. Ginnasi, R. Saladino, Tetrahedron Lett. 2009 50 6519
62. A. Ozanne, L. Pouysegu, D. Depernet, B. Francois, S. Quideau, Org. Lett. 2003 5 2903
63. J. K. Boppisetti, V. B. Birman, Org. Lett. 2009 11 1221
64. S. F. Kirsch, J. Org. Chem. 2005 70 10210
65. A. Duschek, S. E. Kirsch, Chem.-Eur. J. 2009 15 10713
66. O. Iwamoto, H. Koshino, D. Hashizume, K. Nagasawa, Angew. Chem., Int. Ed 2007 46 8625
67. L. R. Ojha, S. Kudugunti, P. P. Maddukuri, A. Kommareddy, M. R. Gunna, P. Dokuparthi, H. B. Gottam, K. K. Botha, D. R. Parapati, T. K. Vinod, Synlett 2009 117
68. A. Souto, J. Rodriguez, C. Jimenez, Tetrahedron Lett. 2009 50 7395
69. B. Crone, S. F. Kirsch, Chem. Commun. 2006 764
70. F. M. Beringer, I. Lillien, J. Am. Chem. Soc. 1960 82 725
71. F. M. Beringer, S. J. Huang, J. Org. Chem. 1964 29 445
72. M. Xia, Z. C. Chen, Synth. Commun. 2000 30 63
73. M. W. Justik, J. D. Protasiewicz, J. B. Updegraff, Tetrahedron Lett. 2009 50 6072
74. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, B. Mismash, J. K. Woodward, A. J. Simonsen, Tetrahedron Lett. 1995 36 7975
75. K. Uneyama, Organofluorine Chemistry, Blackwell Publishing, Oxford, 2006
76. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007 317 1881
77. T. Umemoto, Chem. Rev. 1996 96 1757
78. P. Eisenberger, S. Gischig, A. Togni, Chem.-Eur. J. 2006 12 2579
79. K. Stanek, R. Koller, A. Togni, J. Org. Chem. 2008 73 7678
80. I. Kieltsch, P. Eisenberger, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed 2007 46 754
81. S. Capone, I. Kieltsch, O. Flogel, G. Lelais, A. Togni, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2008 91 2035
82. P. Eisenberger, I. Kieltsch, N. Armanino, A. Togni, Chem. Commun. 2008 1575
83. N. Armanino, R. Koller, A. Togni, Organometallics 2010 29 1771
84. R. Koller, K. Stanek, D. Stolz, R. Aardoom, K. Niedermann, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed2009 48 4332
85. R. Koller, Q. Huchet, P. Battaglia, J. M. Welch, A. Togni, Chem. Commun. 2009 5993
86. S. Fantasia, J. M. Welch, A. Togni, J. Org. Chem. 2010 75 1779
87. A. E. Allen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4986
88. X. Wang, L. Truesdale, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3648
89. W. Zhang, J. M. Zhu, J. B. Hu, Tetrahedron Lett. 2008 49 5006
90. F. Diederich, P. J. Stang and R. R. Tykwinski, Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
91. S. I. Miller, J. I. Dickstein, Acc. Chem. Res. 1976 9 358
92. A. S. Kende, P. Fludzinski, J. H. Hill, W. Swenson, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3551
93. M. G. Moloney, J. T. Pinhey, E. G. Roche, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 333
94. T. Kitamura, K. Nagata, H. Taniguchi, Tetrahedron Lett. 1995 36 1081
95. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Tetrahedron 1998 54 10927
96. A. S. Dudnik, V. Gevorgyan, Angew. Chem., Int. Ed 2010 49 2096
97. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, A. J. Simonsen, J. Org. Chem. 1996 61 6547
98. M. Ochiai, T. Ito, Y. Takaoka, Y. Masaki, M. Kunishima, S. Tani, Y. Nagao, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 118
99. M. D. Bachi, N. Barner, P. J. Stang, B. L. Williamson, J. Org. Chem. 1993 58 7923
100. T. B. Poulsen, L. Bernardi, J. Aleman, J. Overgaard, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 441
101. D. Fernández González, J. P. Brand, J. Waser, Chem.-Eur. J. 2010 16 9457
102. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
103. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007 107 174
104. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009 65 10269
105. K. Kobayashi, M. Arisawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8528
106. R. Amemiya, A. Fujii, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2004 45 4333
107. B. A. Trofimov, Z. V. Stepanova, L. N. Sobenina, A. I. Mikhaleva, I. A. Ushakov, Tetrahedron Lett. 2004 45 6513
108. I. V. Seregin, V. Ryabova, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7742
109. M. Tobisu, Y. Ano, N. Chatani, Org. Lett. 2009 11 3250
110. N. Matsuyama, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009 11 4156
111. F. Besselievre, S. Piguel, Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 9553
112. Y. H. Gu, X. M. Wang, Tetrahedron Lett. 2009 50 763
113. T. de Haro, C. Nevado, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1512
114. J. P. Brand, J. Charpentier, J. Waser, Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 9346
115. J. P. Brand, J. Waser, Angew. Chem., Int. Ed 2010 49 10.1002/anie.201003179
116. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley and Sons, Chichester, 2004, p. 27
117. P. M. Henry, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed. E. Negishi, John Wiley and Sons, New York, 2002, p. 2119
118. T. Hosokawa and S.-I. Murahashi, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed. E. Negishi, John Wiley and Sons, New York, 2002, p. 2141
119. G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2004 104 2285
120. I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2004 104 2127
121. B. M. Stoltz, Chem. Lett. 2004 33 362
122. G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2006 106 4644
123. E. J. Alexanian, C. Lee, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7690
124. L. V. Desai, M. S Sanford, Angew. Chem., Int. Ed 2007 46 5737
125. Y. Li, D. Song, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2962
126. A. J. Canty, J. Patel, T. Rodemann, J. H. Ryan, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 2004 23 3466
127. A. J. Canty, T. Rodemann, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 2006 25 3996
128. A. J. Canty, M. G. Gardiner, R. C. Jones, T. Rodemann, M. Sharma, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7236
129. S. Nicolai, S. Erard, D. Fernández González, J. Waser, Org. Lett. 2010 12 384
130. N. Shibata, A. Matsnev, D. Cahard, Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 10.3762/bjoc.6.65
131. K. Niedermann, J. M. Welch, R. Koller, J. Cvengros, N. Santschi, P. Battaglia, A. Togni, Tetrahedron 2010 66 5753
132. M. S. Wiehn, E. V. Vinogradova, A. Togni, J. Fluorine Chem. 2010 131 951