Aminofluorination of 2-alkynylanilines: A Au-catalyzed entry to fluorinated indoles

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 449-458

  Arcadi, Antonio ^a   Pietropaolo, Emanuela ^a   Alvino, Antonello ^b   Michelet, Véronique ^c  

^a UNIVERSITY OF L'AQUILA   (Italy)

^b SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^c PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

2 alkynylanilines; Fluorination; Gold catalysis; Indoles; Tandem reactions

Indexed keywords

EID: 84894684669     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.42     Document Type: Article

References (68)

1. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214-8264. doi:10.1002/anie.201206566 And references cited therein.
2. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2013.
3. Bright, T. V.; Dalton, F.; Elder, V. L.; Murphy, C. D.; O'Connor, N. K.; Sandford, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1135-1142. doi:10.1039/c2ob27140k
4. Liu, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6243-6248. doi:10.1039/c2ob25702e
5. Hollingworth, C.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2012, 48, 2929-2942. doi:10.1039/c2cc16158c
6. Knepper, K.; Vanderheiden, S.; Bräse, S. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1191-1199. doi:10.3762/bjoc.8.132
7. Karchava, A. V.; Melkonyan, F. S.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 391-407. doi:10.1007/s10593-012-1006-2
8. Platon, M.; Amardeil, R.; Djakovitch, L.; Hierso, J.-C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3929-3968. doi:10.1039/c2cs15350e
9. Vicente, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6469-6480. doi:10.1039/c1ob05750b
10. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2011, 111, PR215-PR283. doi:10.1021/cr100403z
11. Taber, D. F.; Tirunahari, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 7195-7210. doi:10.1016/j.tet.2011.06.040
12. Seki, T.; Fujiwara, T.; Takeuchi, Y. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 181-185. doi:10.1016/j.jfluchem.2010.12.014
13. Lee, J.-H.; Kim, Y.-G.; Cho, M. H.; Kim, J.-A.; Lee, J. FEMS Microbiol. Lett. 2012, 329, 36-44. doi:10.1111/j.1574-6968.2012.02500.x
14. Politanskaya, L. V.; Chuikov, I. P.; Shteingarts, V. D. Tetrahedron 2013, 69, 8477-8486. doi:10.1016/j.tet.2013.07.037 And references cited therein.
15. Somei, M.; Kizu, K.; Kunimoto, M.; Yamada, F. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3696-3708. doi:10.1248/cpb.33.3696
16. Hayakawa, Y.; Singh, M.; Shibata, N.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 1999, 97, 161-164. doi:10.1016/S0022-1139(99)00044-5
17. Hodson, H. F.; Madge, D. J.; Slawin, A. N. Z.; Widdowson, D. A.; Williams, D. J. Tetrahedron 1994, 50, 1899-1906. doi:10.1016/S0040-4020(01) 80862-0
18. Torres, J. C.; Garden, S. J.; Pinto, A. C.; da Silva, F. S. Q.; Boechat, N. Tetrahedron 1999, 55, 1881-1892. doi:10.1016/S0040-4020(98)01229-0
19. Yin, B.; Wang, L.; Inagi, S.; Fuchigami, T. Tetrahedron 2010, 66, 6820-6825. doi:10.1016/j.tet.2010.06.063
20. Lin, R.; Ding, S.; Shi, Z.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 4498-4501. doi:10.1021/ol201896p
21. Mccomas, C. C.; Liverton, N. J.; Habermann, J.; Koch, U.; Narjes, F.; Li, P.; Peng, X.; Soll, R.; Wu, H.; Palani, A.; He, S.; Dai, X.; Liu, H.; Lai, Z.; London, C.; Xiao, D.; Zorn, N.; Nargund, R. Tetracyclic heterocycle compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases. WO Pat. Appl. WO2013033971 A1, March 14, 2013.
22. Chemler, S. R.; Bovino, M. T. ACS Catal. 2013, 3, 1076-1091. doi:10.1021/cs400138b
23. Li, Z.; Song, L.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4640-4643. doi:10.1021/ja400124t
24. Liu, Y.; Zhu, J.; Qian, J.; Xu, Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 5411-5417. doi:10.1021/jo3006528
25. de Haro, T.; Nevado, C. Chem. Commun. 2011, 47, 248-249. doi:10.1039/c002679d
26. Hofer, M.; Nevado, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1338-1341. doi:10.1002/ejic.201100956
27. Wang, W.; Jasinski, J.; Hammond, G. B.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7247-7252. doi:10.1002/anie.201003593
28. de Haro, T.; Nevado, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2767-2772. doi:10.1002/adsc.201000559
29. Hopkinson, M. N.; Giuffredi, G. T.; Gee, A. D.; Gouverneur, V. Synlett 2010, 2737-2742. doi:10.1055/s-0030-1258992
30. Schuler, M.; Silva, F.; Bobbio, C.; Tessier, A.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7927-7930. doi:10.1002/anie.200802162
31. Mankad, N. P.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2012, 3, 72-76. doi:10.1039/c1sc00515d
32. Simonneau, A.; Garcia, P.; Goddard, J.-P.; Mouriès-Mansuy, V.; Malacria, M.; Fensterbank, L. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1379-1386. doi:10.3762/bjoc.7.162
33. Qian, J.; Liu, Y.; Zhu, J.; Jiang, B.; Xu, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4220-4223. doi:10.1021/ol201555z
34. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378. doi:10.1021/cr068430g
35. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449. doi:10.1002/anie.200604335
36. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936. doi:10.1002/anie.200602454
37. Li, S.; Li, Z.; Yuan, Y.; Li, Y.; Zhang, L.; Wu, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1496-1501. doi:10.1002/chem.201202402
38. Arcadi, A.; Pietropaolo, E.; Alvino, A.; Michelet, V. Org. Lett. 2013, 15, 2766-2769. doi:10.1021/ol401098b
39. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Marinelli, F. Synthesis 2004, 610-619. doi:10.1055/s-2004-815947
40. Mézailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133-4136. doi:10.1021/ol0515917
41. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592-597. doi:10.1016/j.jorganchem.2008.11.054
42. Zhang, G.; Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3112-3115. doi:10.1002/anie.200900585
43. Mankad, M. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12859-12861. doi:10.1021/ja106257n
44. Troegel, B.; Lindel, T. Org. Lett. 2012, 14, 468-471. doi:10.1021/ol2029993
45. Peng, C.; Wang, Y.; Liu, L.; Wang, H.; Zhao, J.; Zhu, Q. Eur. J. Org. Chem. 2010, 818-822. doi:10.1002/ejoc.200901257
46. Li, H.; Yang, H.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 4500-4508. doi:10.1021/jo049716t
47. Oh, C. H.; Karmakar, S.; Park, H.; Ahn, Y.; Kim, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1792-1793. doi:10.1021/ja9106226
48. Sakai, N.; Annaka, K.; Fujita, A.; Sato, A.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4160-4165. doi:10.1021/jo800464u
49. Murarka, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12362-12366. doi:10.1002/anie.201206096
50. Swamy, N. K.; Yazici, A.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 3412-3419. doi:10.1021/jo1005119
51. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6397-6400. doi:10.1016/S0040-4039(00)87818-1
52. Liu, Q.; Chen, P.; Liu, G. ACS Catal. 2013, 3, 178-181. doi:10.1021/cs300733s
53. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478-1491. doi:10.1002/anie.201005142
54. Wegner, H. A.; Auzias, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8236-8247. doi:10.1002/anie.201101603
55. Hopkinson, M. N.; Gee, A. D.; Gouverneur, V. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8248-8262. doi:10.1002/chem.201100736
56. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6536-6544. doi:10.1039/c1cc10780a
57. Garcia, P.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V.; Fensterbank, L. ChemCatChem 2010, 2, 493-497. doi:10.1002/cctc.200900319
58. Ling, K.-Q. Synth. Commun. 1995, 25, 3831-3835. doi:10.1080/ 00397919508011457
59. Maeda, C.; Yoshioka, N. Org. Lett. 2012, 14, 2122-2125. doi:10.1021/ol300585v
60. Slätt, J.; Bergman, J. Tetrahedron 2002, 58, 9187-9191. doi:10.1016/S0040-4020(02)01198-5
61. Ramana, C. V.; Patel, P.; Vanka, K.; Miao, B.; Degterev, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5955-5966. doi:10.1002/ejoc.201000769 See for the formation of analogues of 9 during Pd- and Au-catalyzed cycloisomerization reactions of nitro-alkyne derivatives.
62. Asao, N.; Sato, K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5675-5677. doi:10.1016/S0040-4039(03)01357-1
63. Berti, C.; Colonna, M.; Greci, L.; Marchetti, L.; Perkins, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 694-695. doi:10.1039/c39810000694
64. Rajawinslin, R. R.; Raihan, M. J.; Janreddy, D.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Kuo, T.-S.; Chen, M.-L.; He, C. H.; Yao, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5743-5749. doi:10.1002/ejoc.201300599
65. Verniest, G.; Van Hende, E.; Surmont, R.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 4767-4770. doi:10.1021/ol061720z
66. Surmont, R.; Verniest, G.; Colpaert, F.; Macdonald, G.; Thuring, J. W.; Deroose, F.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 1377-1380. doi:10.1021/jo802272n
67. Surmont, R.; Verniest, G.; De Schrijver, M.; Thuring, J. W.; ten Holte, P.; Deroose, F.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2011, 76, 4105-4111. doi:10.1021/jo2000989
68. Xu, T.; Liu, G. Org. Lett. 2012, 14, 5416-5419. doi:10.1021/ol3026507