Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamides and aryl boronic acids

Organic Letters

Volumn 16, Issue 13, 2014, Pages 3560-3563

  Zheng, Jing ^a   Zhang, Yan ^a   Cui, Sunliang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; INDOLE; INDOLE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BORONIC ACIDS; CATALYSIS; COPPER; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM;

EID: 84903741248     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5014312     Document Type: Article

References (71)

1. Sundberg, R. J. In Indoles; Academic Press: San Diego, 1996; p 175.
2. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
3. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489
4. For reviews, see: Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
5. Satoh, T.; Ueura, K.; Miura, M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1127
6. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
7. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. Fagnou, K. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 35
9. Livendahl, M.; Echavarren, A. M. Isr. J. Chem. 2010, 50, 630
10. Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2010, 3395
11. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
12. McMurray, L.; OHara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
13. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
14. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
15. Zhu, C.; Wang, R.; Falck, J. R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1502
16. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
17. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
18. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
19. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
20. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
21. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
22. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
23. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
24. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jone, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
25. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
26. Tan, X.; Liu, B.; Li, X.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16163
27. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
28. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426
29. Qi, Z.; Wang, M.; Li, X. Org. Lett. 2013, 15, 5440
30. Hyster, K. H.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
31. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
32. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
33. Zhang, T.; Wu, L.; Li, X. Org. Lett. 2013, 15, 6294
34. Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318
35. Zeng, R.; Fu, C.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9597
36. Ye, B.; Cramer, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 636
37. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
38. Kim, H. J.; Ajitha, M. J.; Lee, Y.; Ryu, J.; Kim, J.; Lee, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1132
39. Chan, W.-W.; Lo, S.-F.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565
40. Hyster, T. K.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364
41. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 5198
42. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2867
43. Karthikeyan, J.; Haridharan, R.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12343
44. Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
45. Li, B.; Ma, J.; Xie, W.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11863
46. Gong, B.; Shi, J.; Wang, X.; Yan, Y.; Li, Q.; Meng, Y.; Xu, H. E.; Yi, W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 137
47. Qin, X.; Liu, H.; Qin, D.; Wu, Q.; You, J.; Zhao, D.; Guo, Q.; Huang, X.; Lan, J. Chem. Sci. 2013, 4, 1964
48. Lu, M.-Z.; Lu, P.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2014, 16, 2614
49. Yang, S.-D.; Sun, C.-L.; Fang, Z.; Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473
50. Kirchberg, S.; Frohlich, R.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4235
51. Nimje, R. Y.; Leskinen, M. V.; Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4818
52. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592
53. Yamaguchi, K.; Kondo, H.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Sci. 2013, 4, 3753
54. Presset, M.; Oehlrich, D.; Rombouts, F.; Molander, G. A. Org. Lett. 2013, 15, 1528
55. Cui, S.; Zhang, Y.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3421
56. Cui, S.; Zhang, Y.; Wang, D.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3912
57. Zhang, Y.; Wu, Q.; Cui, S. Chem. Sci. 2014, 5, 297
58. Wang, X.; lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996
59. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220
60. Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926
61. Liang, Z.; Yao, B.; Zhang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3185
62. Nukamura, I.; Sato, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4198
63. Wang, Z.-J.; Yang, J.-G.; Bao, W. Org. Lett. 2010, 12, 3034
64. Coburn, C. A.; McCauley, J. A.; Ludmerer, S. W.; Liu, K.; Vacca, J. P.; Wu, H.; Hu, B.; Soll, R.; Sun, F.; Wang, X. H.; Yan, M.; Zhang, C. R.; Zheng, M. W.; Zhong, B.; Zhu, J. PCT Int. Appl. 2010, WO 2010111483 A1 20100930.
65. Nemoto, T.; Ishige, Y.; Yoshida, M.; Kohno, Y.; Kanematsu, M.; Hamada, Y. Org. Lett. 2010, 12, 5020
66. Rousseaux, S.; García-Fortanet, J.; Del Aguila Sanchez, M. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9282
67. Wu, Q.-F.; Liu, W.-B.; Zhuo, C.-X.; Rong, Z.-Q.; Ye, K.-Y.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4455
68. Zhuo, C.-X.; Zhang, W.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12662
69. Nan, J.; Zuo, Z.; Luo, L.; Bai, L.; Zheng, H.; Yuan, Y.; Liu, J.; Luan, X.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17306
70. For similar spirocyclohexadienone synthesis, see: Chi, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266
71. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066