Rh(III)-catalyzed C-H activation/cycloaddition of benzamides and methylenecyclopropanes: Divergence in ring formation

Chemical Science

Volumn 4, Issue 9, 2013, Pages 3421-3426

  Cui, Sunliang ^a   Zhang, Yan ^a   Wu, Qifan ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H ACTIVATION; CONTROL EXPERIMENTS; HETEROCYCLES; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; METHYLENECYCLOPROPANES; PLAUSIBLE MECHANISMS; RING FORMATION; SELECTIVE SYNTHESIS;

CATALYSIS; ISOTOPES; RHODIUM;

PROPANE;

EID: 84883267225     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51424b     Document Type: Article

References (103)

1. Y.-F. Song, Y. Qu, X.-P. Cao, W. Zhang: Mar. Biotechnol. 2011 13: 868
2. E. Torres-Marquez, J. Sinnett-Smith, S. Gua, R. Kui, R. T. Waldron, O. Rey, E. Rozengurt: Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010 391: 63
3. P. Binger, H. M. Buech: Top. Curr. Chem. 1987 135: 77
4. W. A. Donaldson: Adv. Met.-Org. Chem. 1991 2: 269
5. A. Brandi, A. Goti: Chem. Rev. 1998 98: 589
6. E. Nakamura, S. Yamago: Acc. Chem. Res. 2002 35: 867
7. I. Nakamura, Y. Yamamoto: Adv. Synth. Catal. 2002 344: 111
8. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti: Chem. Rev. 2003 103: 1213
9. M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan: Chem. Rev. 2007 107: 3117
10. A. Masarwa, I. Marek: Chem.-Eur. J. 2010 16: 9712
11. H. Pellissier: Tetrahedron 2010 66: 8341
12. M. Shi, L.-X. Shao, J.-M. Lu, Y. Wei, K. Mizuno, H. Maeda: Chem. Rev. 2010 110: 5883
13. C. Aïssa: Synthesis 2011 3389
14. M. Shi, J.-M. Lu, Y. Wei, L.-X. Shao: Acc. Chem. Res. 2012 45: 641
15. B.-L. Lu, L. Dai, M. Shi: Chem. Soc. Rev. 2012 41: 3318
16. S. Brase, A. de Meijere: Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34: 2545
17. M. Lautens, C. Meyer, A. Lorenz: J. Am. Chem. Soc. 1996 118: 10676
18. I. Nakamura, B. H. Oh, S. Saito, Y. Yamamoto: Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40: 1298
19. A. Fürstner, C. Aïssa: J. Am. Chem. Soc. 2006 128: 6306
20. M. Shi, L.-P. Liu, J. Tang: J. Am. Chem. Soc. 2006 128: 7430
21. S. Mazumder, D. Shang, D. E. Negru, M.-H. Baik, P. A. Evans: J. Am. Chem. Soc. 2012 134: 20569
22. R. J. Boffey, W. G. Whittingham, J. D. Kilbum: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 487
23. H.-W. Zhou, X. Huang, W.-L. Chen: J. Org. Chem. 2004 69: 5471
24. T. Kippo, K. Hamaoka, I. Ryu: J. Am. Chem. Soc. 2013 135: 632
25. L. Yu, Y. Wu, T. Chen, Y. Pan, Q. Xu: Org. Lett. 2013 15: 144
26. M. Shi, B. Xu, J.-W. Huang: Org. Lett. 2004 6: 1175
27. G.-C. Xu, L.-P. Liu, J.-M. Lu, M. Shi: J. Am. Chem. Soc. 2005 127: 14552
28. S. Ma, L. Lu, J. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 2004 126: 9645
29. A. I. Siriwardana, M. Kamada, I. Nakamura, Y. Yamamoto: J. Org. Chem. 2005 70: 5932
30. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura: J. Org. Chem. 2007 72: 5362
31. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura: Org. Lett. 2007 9: 1407
32. D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 16474
33. L. Li, W. W. Brennessel, W. D. Jones: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 12414
34. N. Guimond, C. Gouliaras, K. Fagnou: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 6908
35. T. K. Hyster, T. Rovis: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 10565
36. S. Rakshit, C. Grohmann, T. Besset, F. Glorius: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 2350
37. N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 6449
38. M. P. Huestis, L. Chan, D. R. Stuart, K. Fagnou: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 1338
39. T. K. Hyster, T. Rovis: Chem. Sci. 2011 2: 1606
40. H. Wang, F. Glorius: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 7318
41. X. Xu, Y. Liu, C.-M. Park: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 9372
42. M. V. Pham, B. Ye, N. Cramer: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 10610
43. J. Karthikeyan, R. Haridharan, C.-H. Cheng: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 12343
44. T. K. Hyster, L. Knörr, T. R. Ward, T. Rovis: Science 2012 338: 500
45. H. Wang, C. Grohmann, C. Nimphius, F. Glorius: J. Am. Chem. Soc. 2012 134: 19592
46. B. Ye, N. Cramer: Science 2012 338: 504
47. T. Satoh, K. Ueura, M. Miura: Pure Appl. Chem. 2008 80: 1127
48. T. Satoh, M. Miura: Synthesis 2010 3395
49. C. Zhu, R. Wang, J. R. Falck: Chem.-Asian J. 2012 7: 1502
50. G. Song, F. Wang, X. Li: Chem. Soc. Rev. 2012 41: 3651
51. A. S. Tsai, M. E. Tauchert, R. G. Bergman, J. A. Ellman: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 1248
52. Y.-F. Wang, K. K. Toh, J.-Y. Lee, S. Chiba: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 5927
53. J. Y. Kim, S. H. Park, J. Ryu, S. H. Cho, S. H. Kim, S. Chang: J. Am. Chem. Soc. 2012 134: 9110
54. R. Zeng, C. Fu, S. Ma: J. Am. Chem. Soc. 2012 134: 9597
55. W.-W. Chan, S.-F. Lo, Z. Zhou, W.-Y. Yu: J. Am. Chem. Soc. 2012 134: 13565
56. X. Tan, B. Liu, X. Li, S. Xu, H. Song, B. Wang: J. Am. Chem. Soc. 2012 134: 16163
57. B.-J. Li, H.-Y. Wang, Q.-L. Zhu, Z.-J. Shi: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 3948
58. C. Wang, H. Chen, Z. Wang, J. Chen, Y. Huang: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 7242
59. D. Wang, F. Wang, G. Song, X. Li: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 12348
60. B. Ye, N. Cramer: J. Am. Chem. Soc. 2013 135: 636
61. X. Li, S. Yu, F. Wang, B. Wan, X. Yu: Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52: 2577
62. C. Wang, H. Sun, Y. Fang, Y. Huang: Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52: 5795
63. D. Zhao, Q. Wu, X. Huang, F. Song, T. Lv, J. You: Chem.-Eur. J. 2013 19: 6239
64. C. Aïssa, A. Fürstner: J. Am. Chem. Soc. 2007 129: 14836
65. S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, L. Ackermann: Org. Lett. 2008 10: 3409
66. L. Ackermann, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit: Chem.-Eur. J. 2012 18: 12068
67. S. Cui, L. Wojtas, J. C. Antilla: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 8927
68. S. Cui, L. Wojtas, J. C. Antilla: Org. Lett. 2011 13: 5040
69. S.-L. Cui, J. Wang, Y.-G. Wang: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 13526
70. S.-L. Cui, X.-F. Lin, Y.-G. Wang: Org. Lett. 2006 8: 4517
71. M. Deponti, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, L. Ackermann: Org. Biomol. Chem. 2013 11: 142
72. X. Xiao, M. Cushman: J. Org. Chem. 2005 70: 6496
73. A. Padwa, H. Zhang: J. Org. Chem. 2007 72: 2570
74. M. Matveenko, O. J. Kokas, M. G. Banwell, A. C. Willis: Org. Lett. 2007 9: 3683
75. L. Ingrassia, F. Lefranc, J. Dewelle, L. Pottier, V. Mathieu, S. Spiegl-Kreinecker, S. Sauvage, M. El Yazidi, M. Dehoux, W. Berger, E. Van Quaquebeke, R. Kiss: J. Med. Chem. 2009 52: 1100
76. R. Rios: Chem. Soc. Rev. 2012 41: 1060
77. G. R. Proctor and I. Redpath, in Monocyclic Azepines, ed. E. C. Taylor, Wiley-VCH, New York, 1996
78. P. A. Wender, T. M. Pedersen, M. J. C. Scanio: J. Am. Chem. Soc. 2002 124: 15154
79. S. Maier, T. Loontjens, B. Scholtens, R. Mülhaupt: Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42: 5094
80. H. Cho, K. Murakami, H. Nakanishi, A. Fujisawa, H. Isoshima, M. Niwa, K. Hayakawa, Y. Hase, I. Uchida, H. Watanabe, K. Wakitani, K. Aisaka: J. Med. Chem. 2004 47: 101
81. G. Liu, Y.-M. Ma, W.-Y. Tai, C.-M. Xie, Y.-L. Li, J. Li, F.-J. Nan: ChemMedChem 2008 3: 74
82. S. Tomasi, J. Renault, B. Martin, S. Duhieu, V. Cerec, M. L. Roch, P. Uriac, J.-G. Delcros: J. Med. Chem. 2010 53: 7647
83. Z. Shi, C. Grohmann, F. Glorius: Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52: 5393
84. R. D. Bach, O. Dmitrenko: J. Am. Chem. Soc. 2004 126: 4444
85. K. B. Wiberg: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25: 312
86. D. Crépin, J. Dawick, C. Aïssa: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 620
87. C. Aïssa: Synthesis 2011 3389
88. K. Fagnou: Top. Curr. Chem. 2010 292: 35
89. M. Livendahl, A. M. Echavarren: Isr. J. Chem. 2010 50: 630
90. L. Ackermann: Chem. Rev. 2011 111: 1315
91. L. Xu, Q. Zhu, G. Huang, B. Cheng, Y. Xia: J. Org. Chem. 2012 77: 3017
92. P. A. Wender, H. Takahashi, B. Witulski: J. Am. Chem. Soc. 1995 117: 4720
93. P. A. Wender, C. M. Barzilay, A. J. Dyckman: J. Am. Chem. Soc. 2001 123: 179
94. H. Nüske, M. Noltemeyer, A. de Meijere: Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40: 3411
95. T. Kawasaki, S. Saito, Y. Yamamoto: J. Org. Chem. 2002 67: 4911
96. P. Binger, P. Müller, S. Podubrin, S. Slbus, C. Krüger: J. Organomet. Chem. 2002 656: 288
97. P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, L. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 2002 124: 287
98. S. Saito, M. Masuda, S. Komagawa: J. Am. Chem. Soc. 2004 126: 10540
99. G. Zuo, J. Louie: J. Am. Chem. Soc. 2005 127: 5798
100. S. Komagawa, S. Saito: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45: 2446
101. S. Saito, K. Maeda, R. Yamasaki, T. Kitamura, M. Nakagawa, K. Kato, I. Azumaya, H. Masu: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 1830
102. E. A. Hill: Adv. Organomet. Chem. 1977 16: 131
103. E. A. Hill, B. Li: Organometallics 1998 17: 2778